Tetraethylamoniumbromid - Tetraethylammonium bromide

Tetraethylamoniumbromid
Tetraethylamoniumbromid.png
Jména
Název IUPAC
Tetraethylamoniumbromid
Ostatní jména
Tetrylamoniumbromid, ČAJ, TEABr
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.700 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C8H20NBr
Molární hmotnost210,16 g / mol
VzhledBílá pevná látka
Hustota1,4 g / cm3
Bod tání 286 ° C (547 ° F; 559 K) (rozkládá se)
Rozpustný
Nebezpečí
Bezpečnostní listExterní bezpečnostní list
R-věty (zastaralý)R36 R37 R38
S-věty (zastaralý)S26 S36
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Tetraethylamoniumbromid (TEAB) je kvartérní amonná sloučenina s chemickým vzorcem C8H20N+Br−, často psaný jako „Et4N+Br−"v chemické literatuře. Byl použit jako zdroj tetraethylamonium ionty ve farmakologických a fyziologických studiích, ale také se používá v organické chemické syntéze.

Chemie

Syntéza

TEAB je komerčně dostupný, ale může být připraven reakcí mezi tetraethylamonium hydroxidem a kyselina bromovodíková:

Et4N+HO− + HBr → Et4N+Br− + H2Ó

Odpařením vody a rekrystalizací z acetonitrilu se získá krystalický vzorek TEAB.[1]

Struktura

Krystalová struktura TEAB byla stanovena a bylo zjištěno, že vykazuje zkreslenou čtyřboká symetrii s ohledem na geometrii atomů C kolem centrální N.[2]

Syntetické aplikace

Mezi příklady patří:

(C2H5)2S → (C.2H5)2S = O
2R1Br + 2KO2 → R.1-O-O-R1 + 2 kBBr + O.2

Biologie

Společné s tetraethylamoniumchlorid a tetraethylamoniumjodid, TEAB se používá jako zdroj tetraethylamoniových iontů pro řadu klinických a farmakologických studií, které jsou podrobněji popsány v položce pro tetraethylamonium. Stručně řečeno, TEAB byl klinicky prozkoumán pro jeho gangliové blokovací vlastnosti,[5] i když je nyní v podstatě zastaralý jako lék a stále se používá ve fyziologickém výzkumu kvůli jeho schopnosti blokovat K.+ kanály v různých tkáních.[6]

Toxicita

Toxicita TEAB je primárně způsobena tetraethylamoniovým iontem, který byl rozsáhle studován. Akutní toxicita přípravku TEAB je srovnatelná s toxicitou tetraethylamoniumchlorid a tetraethylamoniumjodid. Tyto údaje převzaté ze studie Randalla a spolupracovníků[7] jsou poskytovány pro srovnávací účely; další podrobnosti naleznete v položce pro Tetraethylamonium.

LD50 pro myš: 38 mg / kg i.v .; 60 mg / kg, i.p .; > 2 000 mg / kg, p.o.

Viz také

Reference

  1. ^ D. N. Kevill a N. H. Cromwell (1961). "Eliminační reakce a-halogenovaných ketonů. V. Kinetika bromidového iontu podporovala eliminační reakci 2-benzyl-2-brom-4,4-dimethyl-1-tetralonu v acetonitrilu v rozpouštědle". J. Am. Chem. Soc. 83 3812-3815.
  2. ^ M. Ralle, J. C. Bryan, A. Habenschuss a B. Wunderlich (1997). „Nízkoteplotní fáze tetraethylamoniumbromidu.“ Acta Crystallogr. Sekta. C C53 488–490.
  3. ^ V. G. Shukla, P. D. Salgaonkar a K. G. Akamanchi (2003). „Mírná chemoselektivní oxidace sulfidů na sulfoxidy za použití kyseliny o-jodoxybenzoové a tetraethylamoniumbromidu jako katalyzátoru.“ J. Org. Chem. 68 5422-5425.
  4. ^ T. A. Foglia a L. S. Silbert (1992): „Příprava di-n-alkylperoxidů: reakce fázového přenosu superoxidu draselného s primárními alkylbromidy.“ Syntéza 545-547.
  5. ^ A. M. Boyd a kol. (1948). „Působení tetraethylamoniumbromidu.“ Lanceta 251 15-18.
  6. ^ C. M. Armstrong a B. Hille (1972). „Vnitřní kvartérní amoniový receptor v draslíkových kanálech uzlu Ranvier.“ J. Gen. Physiol. 59 388-400.
  7. ^ L. O. Randall, W. G. Peterson a G. Lehmann (1949). „Gangliové blokující účinky derivátů thiofanu.“ J. Pharmacol. Exp. Ther. 97 48-57.