Tetraethylamoniumchlorid - Tetraethylammonium chloride

Tetraethylamoniumchlorid
Tetraethylamoniumchlorid.svg
Jména
Preferovaný název IUPAC
N,N,N-Triethylethanaminiumchlorid
Ostatní jména
Tetraethylamoniumchlorid
N,N,N,N-Tetraethylamoniumchlorid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.243 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C8H20ClN
Molární hmotnost165.71 g · mol−1
VzhledBezbarvý rozmělněný pevný
Hustota1,08 g / cm3[1]
Bod tání 360 ° C (680 ° F; 633 K) tetrahydrát[1]
vysoce rozpustný
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Tetraethylamoniumchlorid (TEAC) je kvartérní amonná sloučenina s chemickým vzorcem (C2H5)4N+Cl−, někdy psaný jako Et4N+Cl−. Na pohled je to hygroskopická, bezbarvá krystalická pevná látka. Byl použit jako zdroj tetraethylamonium ionty ve farmakologických a fyziologických studiích, ale také se používá v organické chemické syntéze.

Příprava a struktura

TEAC se vyrábí alkylací triethylaminu ethylchloridem.[2]

TEAC existuje jako jeden ze dvou stabilních hydrátů, monohydrátu a tetrahydrátu.[3] Krystalová struktura TEAC.H2O bylo stanoveno,[4] stejně jako tetrahydrát, TEAC.4H2Ó.[5]

Podrobnosti pro přípravu velkých, prizmatických krystalů TEAC.H2O dávají Harmon a Gabriele, kteří provedli IR spektroskopické studie o této a souvisejících sloučeninách.[6] Tito vědci také poukázali na to, že i když čerstvě vyčištěný TEAC.H2O je prosté triethylamin hydrochlorid, malé množství této sloučeniny se tvoří při zahřátí TEAC v důsledku a Hofmannova eliminace:

Cl− + H-CH2-CH2-N+Et3 → Cl-H + H2C = CH2 + Et3N

Syntetické aplikace

Syntetické aplikace TEAC se do značné míry podobají aplikacím TEAC tetraethylamoniumbromid (TEAB) a tetraethylamoniumjodid (TEAI), i když jedna ze solí může být v konkrétní reakci účinnější než jiná. Například TEAC produkuje lepší výtěžky než TEAB nebo TEAI jako kokatalyzátor při přípravě reakce diarylmočoviny z arylaminy, nitroaromatika a kysličník uhelnatý.[7]

V dalších příkladech, například v následujících, není TEAC tak účinný jako TEAB nebo TEAI:

Biologie

Společné s tetraethylamoniumbromid a tetraethylamoniumjodid, TEAC se používá jako zdroj tetraethylamoniových iontů pro řadu klinických a farmakologických studií, které jsou podrobněji popsány v položce pro Tetraethylamonium. Stručně řečeno, TEAC byl klinicky prozkoumán gangliové blokování vlastnosti,[10] i když je nyní v podstatě zastaralý jako droga a stále se používá ve fyziologickém výzkumu kvůli jeho schopnosti blokovat K.+ kanály v různých tkáních.[11][12]

Toxicita

Toxicita TEAC je primárně způsobena tetraethylamoniovým iontem, který byl rozsáhle studován. Akutní toxicita TEAC je srovnatelná s toxicitou tetraethylamoniumbromid a tetraethylamoniumjodid. Tyto údaje[13] jsou poskytovány pro srovnávací účely; další podrobnosti naleznete v položce pro Tetraethylamonium.

LD50 (rozsahy chyb nejsou zobrazeny): Myš: 65 mg / kg, i.p .; 900 mg / kg, p.o.

Viz také

Reference

  1. ^ A b Index Merck, 10. vydání, str. 1316, Rahway: Merck & Co.
  2. ^ Roose, Peter; Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2015). „Aminy, alifatické“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a02_001.pub2.
  3. ^ K. M. Harmon, J. M. Gabriele a J. Harmon (1990). „Vodíková vazba, část 30. Nové infračervené spektrální strukturní korelace pro monohydráty tetraethylamonia, tetramethylamonia a N, N-dimethylpyrrolidiniumfluoridu, monohydrátu tetraethylamoniumchloridu a dihydrátu hydroxidu tetramethylamonného; důkaz planárního2Z−)2 shluk ". J. Mol. Struct. 216 53-62.
  4. ^ J. H. Loehlin a A. Kvick (1978). "Monohydrát tetraethylamoniumchloridu". Acta Crystallographica oddíl B 34 3488–3490.
  5. ^ Y.-S. Lam a T. C. W. Mak (1978). "Údaje o krystalech některých hydrátů tetraethylamonné soli". 11 193.
  6. ^ Harmon, Kenneth M .; Gabriele, Julie M. (1981). "Vodíková vazba. 11. Infračervená studie iontového klastru voda-chlorid v hydrátu tetraethylamoniumchloridu". Anorganická chemie. 20 (11): 4013–4015. doi:10.1021 / ic50225a087.
  7. ^ H. A. Dieck, R. M. Laine a R. F. Heck (1975). "Nízkotlaká, palladiem katalyzovaná syntéza N, N'-diarylmočoviny z nitrosloučenin, aminů a oxidu uhelnatého". J. Org. Chem. 40 2819–2822.
  8. ^ T. Yoshino a kol. (1977). "Syntetické studie s uhličitany. Část 6. Syntéza 2-hydroxyethylderivátů reakcí ethylenkarbonátu s karboxylovými kyselinami nebo heterocykly v přítomnosti tetraethylamoniumhalogenidů nebo za autokatalytických podmínek". J. Chem. Soc., Perkin 1 1266–1272.
  9. ^ G. Saikia a P. K. Iyer (2010). „Facile C-H alkylation in water: allowing defect-free materials for optoelectronic devices“. J. Org. Chem. 75 2714–2717.
  10. ^ G. K. Moe a W. A. ​​Freyburger (1950). "Ganglionové blokátory". Pharmacol. Rev. 2 61–95.
  11. ^ B. Hille (1967). "Selektivní inhibice zpožděných proudů draslíku v nervu pomocí tetraethylamoniových iontů". J. Gen. Physiol. 50 1287–1302.
  12. ^ C. M. Armstrong a B. Hille (1972). "Vnitřní kvartérní amonný receptor v draslíkových kanálech uzlu Ranvier". J. Gen. Physiol. 59 388–400.
  13. ^ O. M. Gruhzit, R. A. Fisken a B. J. Cooper (1948). „Tetraethylamoniumchlorid [(C.2H5)4NCl]. Akutní a chronická toxicita u pokusných zvířat “. J. Pharmacol. Exp. Ther. 92 103–107.