Terc-butylamin - Tert-Butylamine

*tert*-Butylamin
Jména
	Preferovaný název IUPAC 2-methylpropan-2-amin
	Ostatní jména 2-Aminoisobutan; 2-Amino-2-methylpropan; Dimethylethylamin; 2-methyl-2-aminopropan; 2-methyl-2-propylamin; Trimethylaminomethan; Erbumin (HOSPODA );
Identifikátory
Číslo CAS	75-64-9 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
Beilstein Reference	605267
ChEBI	CHEBI: 44639 ;
ChEMBL	ChEMBL13782 ;
ChemSpider	6145 ;
Informační karta ECHA	100.000.808
Číslo ES	200-888-1;
Reference Gmelin	1867
Pletivo	terc-butylamin
PubChem CID	6385;
Číslo RTECS	EO3330000;
UNII	91Z53KF68U ;
UN číslo	3286
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID5024681 ;
	InChI InChI = 1S / C4H11N / c1-4 (2,3) 5 / h5H2,1-3H3 Klíč: YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N ;
	ÚSMĚVY CC (C) (C) N;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C4H11N
Molární hmotnost	73.139 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvá kapalina
Zápach	rybí, amoniakální
Hustota	0,696 g / ml
Bod tání	-67,50 ° C; -89,50 ° F; 205,65 K.
Bod varu	43 až 47 ° C; 109 až 116 ° F; 316 až 320 K.
Rozpustnost ve vodě	Mísitelný
log P	0.802
Tlak páry	39,29 kPa (při 20 ° C)
Index lomu (nD)	1.377
Termochemie
Tepelná kapacita (C)	191,71 J K.−1 mol−1
Std molární; entropie (SÓ298)	233,63 J K.−1 mol−1
Std entalpie of; formace (ΔFH⦵298)	−151,1–150,1 kJ mol−1
Std entalpie of; spalování (ΔCH⦵298)	-2,9959–2 9951 MJ mol−1
Nebezpečí
Bezpečnostní list	rose-hulman.edu
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H225, H302, H314, H331
Bezpečnostní pokyny GHS	P210, P261, P280, P305 + 351 + 338, P310
NFPA 704 (ohnivý diamant)	4 3 0
Bod vzplanutí	-38 ° C (-36 ° F; 235 K)
Samovznícení; teplota	380 ° C (716 ° F; 653 K)
Výbušné limity	1.7–9.8%
	Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD50 (střední dávka )	464 mg kg−1 (orální, krysa)
Související sloučeniny
Související alkanaminy	Ethylamin; Ethylendiamin; Propylamin; Isopropylamin; 1,2-diaminopropan; 1,3-diaminopropan; Izobutylamin; n-Butylamin; sek-Butylamin; Putrescine;
Související sloučeniny	2-methyl-2-nitrosopropan
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

tert-Butylamin je organická chemická sloučenina vzorce (CH₃)₃CNH₂. Je to bezbarvá kapalina s typickým zápachem podobným aminu. tert-Butylamin je jedním ze čtyř izomerů aminy z butan ostatní jsou n-butylamin, sek-butylamin a isobutylamin.

Příprava

tert-Butylamin se komerčně vyrábí přímou aminací isobutylenu za použití zeolit katalyzátory:

NH₃ + CH₂= C (CH₃)₂ → H₂NC (CH₃)₃

The Ritterova reakce z isobuten s kyanovodík není užitečné, protože produkuje příliš mnoho odpadu.^[1]

(CH₃)₂C = CH₂ + HCN + H₂O → (CH₃)₃CNHCHO

(CH₃)₃CNHCHO + H₂O → (CH₃)₃CNH₂ + HCO₂H

V laboratoři jej může připravit hydrogenolýza 2,2-dimethylethylenimin, nebo přes tert-butylftalimid.^[2]

Použití

tert-Butylamin se používá jako meziprodukt při přípravě sulfenamidů, jako jsou N-tert-butyl-2-benzothiazylsulfenamid a N-tert-butyl-2-benzothiazylsulfenimid. Jako urychlovače kaučuku tyto sloučeniny upravují rychlost vulkanizace z guma. Různé pesticidy jsou odvozeny od tohoto aminu, včetně terbacil, terbutryn, a terbumeton.

Ve farmakologii pod jménem erbumin, tert-butylamin byl použit jako a protiion v drogových látkách, jako je perindopril erbumin.

Viz také

Borane tert-butylaminový komplex

Reference

^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). „Aminy, alifatické“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a02_001.
^ Kenneth N. Campbell, Armiger H. Sommers, Barbara K. Campbell (1947). "terc-butylamin “. 47: 12. doi:10.15227 / orgsyn.027.0012. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)

[Ullmann-1] Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). „Aminy, alifatické“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a02_001.

[2] Kenneth N. Campbell, Armiger H. Sommers, Barbara K. Campbell (1947). "terc-butylamin “. 47: 12. doi:10.15227 / orgsyn.027.0012. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)

[1]

[2]