Sydnone - Sydnone
 | Tento článek obsahuje seznam obecných Reference, ale zůstává z velké části neověřený, protože postrádá dostatečné odpovídající vložené citace. (srpen 2013) (Zjistěte, jak a kdy odstranit tuto zprávu šablony) |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2H-Oxadiazol-5-on | |
| Ostatní jména 1,2,3-oxadiazol-5 (2H)-jeden | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C2H2N2Ó2 | |
| Molární hmotnost | 86.050 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Sydnones jsou mezoionický heterocyklický chemické sloučeniny mající a 1,2,3-oxadiazol jádro s a keto skupina v poloze 5.[1][2][3] Stejně jako ostatní mezoionické sloučeniny jsou di-polární a mají kladné i záporné náboje, které jsou přemístěny přes kruh. Nedávné výpočtové studie ukázaly, že sydnony a další podobné mesoionové sloučeniny jsou nearomatický „„ ačkoli je dobře stabilizovaný ve dvou oddělených oblastech pomocí delokalizace elektrony a náboje. “[4] Sydnones jsou heterocyklické sloučeniny pojmenované podle města Sydney v Austrálii.
A sydnonon ve kterém keto skupina sydnone (= O) byl nahrazen znakem imino (= NH) skupinu lze nalézt jako substrukturu ve stimulačních drogách feprosidnin a mezokarb.
Objev
Sydnone byl poprvé připraven v roce 1935 Earl & Mackney cyklodehydratací N-Nitroso-N-fenylglycin s anhydrid kyseliny octové.[5] Pozdější práce ukázaly, že by se to dalo použít celkem obecně na nitrosaminy N-substituovaný aminokyseliny.[2]
Chemická struktura
Příklady
- Cefanon (Cephanone )
- Ipramidil
- 3-thiomorfolino-sydnonimin US patent 4332801
- Reakce mezi methyl 3-benzyl-sydnon-4-acetátem a difenylacetylenem je popsána v příkladu 1 GB 1387306 dává obdobu Bufezolac.
- Syntéza a biologické hodnocení derivátů kumarinylsyndonu.[6]
Viz také
Reference
- ^ IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “sydnones ". doi:10.1351 / goldbook.S05990
- ^ A b Stewart, F. H. C. (1. dubna 1964). „The Chemistry of the Sydnones“. Chemické recenze. 64 (2): 129–147. doi:10.1021 / cr60228a004.
- ^ Browne, Duncan L .; Harrity, Joseph P.A. (Leden 2010). "Nedávný vývoj v chemii sydnonů". Čtyřstěn. 66 (3): 553–568. doi:10.1016 / j.tet.2009.10.085.
- ^ Simas, Alfredo (1998). "Jsou mesoionové sloučeniny aromatické?". Canadian Journal of Chemistry. 76: 869–872. doi:10.1139 / v98-065.
- ^ Earl, J. Campbell; Mackney, Alan W. (1935). "204. Působení anhydridu kyseliny octové na N-nitrosofenylglycin a některé jeho deriváty". Journal of the Chemical Society (obnoveno): 899. doi:10.1039 / jr9350000899.
- ^ Patel, Keshav C .; Patel, Himanshu D. (2011). „Syntéza a biologické hodnocení derivátů kumarinylsyndonu“. E-Journal of Chemistry. 8 (1): 113–118. doi:10.1155/2011/705856. ISSN 0973-4945.
- S. Wiechmann; T. Freese; M. H. H. Drafz; E. G. Hübner; J. C. Namyslo; M. Nieger; A. Schmidt (2014). "Sydnonové anionty a abnormální N-heterocyklické karbeny O-ethylsydonů. Charakterizace, výpočty a katalyzátory". Chem. Commun. 50: 11822–11824. doi:10.1039 / C4CC05461J.
- Claude V. Greco; Wayne H. Nyberg a C. C. Cheng (1962). "Syntéza syndonů a syndonových iminů". Journal of Medicinal Chemistry. 5 (4): 861–865. doi:10.1021 / jm01239a022.
- Wilson Baker; W. D. Ollis (1957). "Meso-iontové sloučeniny". Čtvrtletní recenze, Chemická společnost. 11: 15–30. doi:10.1039 / QR9571100015.
- Joseph Fugger; Jack M. Tien a I. Moyer Hunsberger (1955). "Příprava substituovaných hydrazinů. I. Alkylhydraziny prostřednictvím alkylsydonů". J. Am. Chem. Soc. 77 (7): 1843–1848. doi:10.1021 / ja01612a039.
- Jack M. Tien a I. Moyer Hunsberger (1955). „Příprava substituovaných hydrazinů. II.1 3-Pyridylhydrazin prostřednictvím fototropního N- (3-pyridyl) -syndonu“. J. Am. Chem. Soc. 77 (24): 6604–6607. doi:10.1021 / ja01629a052. 88, 178 (1961);
- Jack M. Tien a I. Moyer Hunsberger (1961). "Sydnones. III. Příprava a interkonverze rtuťnatých derivátů N- (3-pyridyl) -sydnon1-3a". J. Am. Chem. Soc. 83 (1): 178–182. doi:10.1021 / ja01462a035.
- Alan R. Katritzky (1955). Chem. Ind.: 521. Chybějící nebo prázdný
| název =(Pomoc), (); - Alexander Lawson a D. H. Miles (1959). "Některé nové mesoionové sloučeniny". J. Chem. Soc.: 2865–2871. doi:10.1039 / JR9590002865.
- J. Ogilvie; V. K. Miyamoto; Thomas C. Bruice (1961). "Kinetická studie reakce" mezoiontové "sloučeniny (dehydrodithizonu) s haloacetáty." J. Am. Chem. Soc. 83 (11): 2493–2495. doi:10.1021 / ja01472a017.
- LEMONT B.KIER, LAURETTA E. FOX, D. DHAWAN & I. W. WATERS (1962). "Nová třída stimulantů centrálního nervového systému". Příroda. 195 (4843): 817–818. Bibcode:1962Natur.195..817K. doi:10.1038 / 195817a0. PMID 14455827.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)