Olivetol - Olivetol

Olivetol
Olivetol.png
Jména
Název IUPAC
5-pentylbenzen-l, 3-diol
Ostatní jména
5-pentyl-l, 3-benzendiol; 5-pentylresorcinol; 5-n-Amylresorcinol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.007.190 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 207-908-8
UNII
Vlastnosti
C11H16Ó2
Molární hmotnost180.247 g · mol−1
Bod tání 40 až 41 ° C (104 až 106 ° F; 313 až 314 K) (49 až 49,5 ° C)
Bod varu 162 až 164 ° C (324 až 327 ° F; 435 až 437 K) při 5 mmHg; 192-195 ° C při 11 mmHg
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Olivetol, také známý jako 5-pentylresorcinol nebo 5-pentyl-l, 3-benzendiol, je organická sloučenina vyskytující se u určitých druhů lišejník; je to také a předchůdce v různých syntézách tetrahydrokanabinol.

Výskyt

Olivetol je přirozeně se vyskytující organická sloučenina. Vyskytuje se u určitých druhů lišejníky a lze je snadno extrahovat.[1]

Olivetol je také produkován řadou hmyzu, buď jako feromon, repelent nebo antiseptikum.[2][3]

The konopí rostlina interně vyrábí související látku kyselina olivetolová (OLA), které mohou být zapojeny do biosyntéza z tetrahydrokanabinol (THC).[4][5]

Syntéza analogů THC

Olivetol se používá v různých metodách k výrobě syntetických látek analogy THC.[6][úplná citace nutná ] Jednou z takových metod je a kondenzační reakce olivetolu a pulegone.[Citace je zapotřebí ] v PiHKAL, Alexander Shulgin uvádí surovou metodu výroby stejného produktu uvedením olivetolu a esenciální olej z oranžový v přítomnosti fosforylchlorid.[7]

Samotná metoda syntézy THC spočívá v kondenzační reakci mezi olivetolem a Δ2-karenoxid.[8]

Zákonnost

Výroba, držení a / nebo distribuce olivetolu není zakázána žádnou zemí; ve Spojených státech se však jedná o předchůdce sledovaného DEA.[9][nespolehlivý zdroj? ]

Biosyntéza

Olivetol je biosyntetizován a polyketid syntáza (PKS) - reakce typu od hexanoyl-CoA a tři molekuly malonyl-CoA podle kondenzace aldolu tetraketidového meziproduktu. V roce 2009 Taura et al. byl schopen klonovat PKS typu III s názvem olivetol syntáza (OLS) z Cannabis sativa.[10] Tento PKS je homodimerní protein, který se skládá z 385 aminokyselinových polypeptidů s molekulovou hmotností 42 585 Da, který má vysokou sekvenční podobnost (60-70%) identitu s rostlinnými PKS.[10]

Data z Taurovy studie kinetiky enzymů OLS ukazují, že OLS katalyzuje dekarboxylativníkondenzace aldolu k výrobě olivetolu. To je podobné mechanismu přeměny stilbenensyntázy (STS) p-kumaroyl-CoA a malonyl-CoA do resveratrol. Ačkoli je olivetol dekarboxylovanou formou OLA, je vysoce nepravděpodobné, že by OLS produkovala olivetol z OLA.[10][11] Surové enzymové extrakty připravené z květů a listů nesyntetizovaly kyselinu olivetolovou, pouze poskytly olivetol.[10] Přesný mechanismus biosyntézy olivetolu není dosud jistý, ale je možné, že se spolu s OLS vytvoří metabolický komplex tvořící OLA.[10] Kromě toho se také zdá, že OLS pouze specificky přijímá startovací CoA estery s C4 až C8 alifatickými postranními řetězci, jako je hexanoyl-CoA.[10][12]

Biosyntéza olivetolu

Reference

  1. ^ Oettl, Sarah K .; Gerstmeier, Jana; Khan, Shafaat Y .; Wiechmann, Katja; Bauer, Julia; Atanasov, Atanas G .; Malainer, Clemens; Awad, Ezzat M .; Uhrin, Pavel; Heiss, Elke H .; Waltenberger, Birgit; Remias, Daniel; Breuss, Johannes M .; Boustie, Joel; Dirsch, Verena M .; Stuppner, Hermann; Werz, Oliver; Rollinger, Judith M. (2013). Johnson, Christopher James (ed.). "Kyselina imbricaric a kyselina perlatolic: vícezáložní protizánětlivé látky z Cetrelia monachorum". PLOS ONE. 8 (10): e76929. doi:10.1371 / journal.pone.0076929. PMC  3793931. PMID  24130812.
  2. ^ Attygalle a kol. (1989). Journal of Chemical Ecology. (15) 1: 317-28 ISSN 0098-0331 / 89 / 0100-0317506.00 / 0
  3. ^ Pherobase (Databáze feromonů a semiochemikálií). 5-pentylresorcinol. Vyvolány 18 January 2014
  4. ^ Hassuni, I; Razxouk, H (2005). „Olivetol: Složka lišejníků Evernia prunastri Ach. nebo „oakmoss"". Fyzikální a chemické zprávy. 26: 98–103.
  5. ^ Stojanovic, Igor; Radulovic, Niko; Mitrovic, Tatjana; Stamenkovic, Slavisa; Stojanovic, Gordana (2011). "Těkavé složky vybraných lišejníků Parmeliaceae". Časopis Srbské chemické společnosti. 76 (7): 987–94. doi:10,2298 / JSC101004087S.
  6. ^ Adams, Roger University of Illinois
  7. ^ Shulgin, Alexander T (1991) PiHKAL: 26
  8. ^ USA 3734930, Razdan, Raj Kumar & Handrick, Richard G., „PŘÍMÁ SYNTÉZA (-) - TRANS-Δ TETRAHYDROCANNABINOLU Z OLIVETOLU A (+) - TRANS-Δ-KARENOVÉHO OXIDU“ 
  9. ^ https://erowid.org/psychoactives/law/law_watched_chemicals.shtml
  10. ^ A b C d E F Taura, Futoshi; Tanaka, Shinji; Taguchi, Chiho; Fukamizu, Tomohide; Tanaka, Hiroyuki; Shoyama, Yukihiro; Morimoto, Satoshi (2009). „Charakterizace olivetol syntázy, polyketid syntázy domněle zapojené do biosyntetické dráhy kanabinoidů“. FEBS Dopisy. 583 (12): 2061–6. doi:10.1016 / j.febslet.2009.05.024. PMID  19454282.
  11. ^ Raharjo, Tri J; Chang, Wen-Te; Choi, Young Hae; Peltenburg-Looman, Anja M.G; Verpoorte, Robert (2004). "Olivetol jako produkt polyketid syntázy v Cannabis sativa L ". Plant Science. 166 (2): 381–5. doi:10.1016 / j.plantsci.2003.09.027.
  12. ^ Raharjo, Tri J .; Chang, Wen-Te; Verberne, Marianne C .; Peltenburg-Looman, Anja M.G .; Linthorst, Huub J.M .; Verpoorte, Robert (2004). „Klonování a nadměrná exprese cDNA kódující polyketid syntázu z Cannabis sativa“. Fyziologie rostlin a biochemie. 42 (4): 291–7. doi:10.1016 / j.plaphy.2004.02.011. PMID  15120113.