Methyltrichlorsilan - Methyltrichlorosilane
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC Trichlormethylsilan | |||
| Ostatní jména Methyltrichlorsilan | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.000.821  | ||
| Číslo ES |
| ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| CH3Cl3Si | |||
| Molární hmotnost | 149.47 g · mol−1 | ||
| Vzhled | bezbarvá kapalina | ||
| Hustota | 1,273 g cm−3 | ||
| Bod tání | -77 ° C (-107 ° F; 196 K) | ||
| Bod varu | 66 ° C (151 ° F; 339 K) | ||
| Reaguje s vodou | |||
| -87.45·10−6 cm3/ mol | |||
| Nebezpečí | |||
| Hlavní nebezpečí | Vysoce hořlavý, reaguje s vodou a uvolňuje se HCl | ||
| Bezpečnostní list | Bezpečnostní list Fischer Scientific | ||
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) |  F  Xi | ||
| R-věty (zastaralý) | R11, R14, R36 / 37/38 | ||
| S-věty (zastaralý) | (S2), S26, S39 | ||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | 8,0 ° C (46,4 ° F; 281,1 K) | ||
| 490 ° C (914 ° F; 763 K) | |||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Methyltrichlorsilan, také známý jako trichlormethylsilan, je organokřemík sloučenina vzorce CH3SiCl3. Je to bezbarvá kapalina s ostrým zápachem podobným zápachu kyselina chlorovodíková. Protože methyltrichlorsilan je reaktivní sloučenina, používá se hlavně jako prekurzor pro přípravu různých zesítěných siloxanových polymerů.
Příprava
Výsledky methyltrichlorsilanu z přímý proces z chlormethan s elementární křemík v přítomnosti měděného katalyzátoru, obvykle při teplotě alespoň 250 ° C.[1]
- 2 CH3Cl + Si → (CH3)4-nSiCln + další produkty
I když je tato reakce standardem při výrobě průmyslového silikonu a je téměř identická s první přímou syntézou methyltrichlorsilanu, je celkový postup vzhledem k methyltrichlorsilanu neúčinný.[2] Přestože dimethyldichlorsilan je obvykle hlavním produktem, je-li zapotřebí methyltrichlorsilan, sníží se množství kovového katalyzátoru.[1]
Reakce
Hydrolýza a alkoholýza
Methyltrichlorsilan prochází hydrolýzou, což je zde znázorněno v idealizované formě:[1]
- MeSiCl3 + 3 H2O → MeSi (OH)3 + 3 HCl
The silanol je nestabilní a nakonec kondenzuje a vytvoří polymerní síť:
- MeSi (OH)3 → MeSiO1.5 + 1,5 hodiny2Ó
Methyltrichlorsilan podléhá alkoholýze (reakce s alkoholem) za vzniku alkoxysilanů. Metanol jej převádí na trimethoxymethylsilan:
- MeSiCl3 + 3 CH3OH → MeSi (OCH3)3 + 3 HCl
Snížení
Redukce methyltrichlorsilanu s alkalickými kovy tvoří vysoce zesítěný materiál zvaný poly (methylsilyn):
- n MeSiCl3 + 3n Na → [MeSi]n + 3n NaCl
Reakce ilustruje náchylnost halogenidů křemíku k redukční vazbě. Poly (methylsilyn) je rozpustný v organických rozpouštědlech a může být aplikován na povrch před pyrolyzací za vzniku keramického materiálu, karbid křemíku.[3]
Aplikace
Konverze na polymery a pryskyřice
Jedním z použití methyltrichlorsilanu je výroba methylu silikon pryskyřice (vysoce zesítěné polymery). Vzhledem ke stabilitě zesítěných polymerů způsobené kondenzací je pryskyřice stabilní ve vakuu na 550 ° C, což z ní činí ideální materiál pro elektrickou izolaci při vysokých teplotách.[1] Tyto pryskyřice lze použít k potažení počítačových čipů nebo jiných elektronických součástek, protože odpuzují vodu a zajišťují tepelnou izolaci.
Povrchové úpravy
Pára methyltrichlorsilanu reaguje s vodou na površích za vzniku tenké vrstvy methylpolysiloxanu, která mění kontaktní úhel povrchu s vodou. Tento efekt vzniká díky orientované vrstvě methylových skupin, která vytváří vodoodpudivý film.[4] Filtrační papír ošetřený methyltrichlorsilanem umožňuje průchod organickým rozpouštědlům, ale ne vodě. Další výhodou takových vodoodpudivých fólií je, že vytvořené polymery jsou stabilní: jeden z mála způsobů, jak odstranit siloxan film je dostatečně silný na kyselinu, aby rozpustil silikon.[4]
Činidlo v organické syntéze
Kombinace methyltrichlorsilanu a jodid sodný mohou být použity ke štěpení vazeb uhlík-kyslík, jako jsou methylethery.
- R'OR + MeSiCl3 + NaI + H2O → R'OH + RI + MeSiCl2(OH) + NaCl
Estery a laktony lze také štěpit methyltrichlorsilanem a jodidem sodným, čímž se získá odpovídající karboxylové kyseliny. Acetaly převést na karbonylové sloučeniny. K odstranění acetalu lze tedy použít methyltrichlorsilan chránící skupiny z karbonylových sloučenin za mírných podmínek.[5]
- RR'C (OMe)2 + MeSiCl3 + NaI → RR'CO + 2 MeI + MeSiCl2(OMe) + NaCl
Jako prostředek ke konverzi lze použít methyltrichlorsilan a jodid sodný alkoholy jejich odpovídajícím jodidy; u primárních alkoholů však tato reakce nefunguje tak dobře.[5]
- ROH + MeSiCl3 + NaI → RI + MeSiCl2(OH) + NaCl
Epitaxe z karbidu křemíku
Methyltrichlorsilan se používá jako činidlo v Karbid křemíku epitaxe zavést chlorid v plynné fázi. Chlorid se používá ke snížení tendence křemíku reagovat v plynné fázi a tím ke zvýšení rychlosti růstu procesu. [6] Methyltrichlorosilan je alternativou k HCl plyn nebo do trichlorsilan
Reference
- ^ A b C d Rösch, L; et al. „Silikonové sloučeniny, organické.“ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002 / 14356007.a24_021
- ^ Rochow, E. Přímá syntéza organosilikonových sloučenin. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 963. doi:10.1021 / ja01222a026
- ^ Bianconi, Patricia A .; Džbán, Michael W .; Joray, Scott. „Způsob přípravy poly (methyl- nebo ethyl-silynu) a keramiky z karbidu křemíku z nich.“ USA (2006), 15 stran. KÓD: USXXAM US 6989428 B1 20060124 CAN 144: 129423 AN 2006: 65860.
- ^ A b Rochow, E. "Úvod do chemie silikonů." New York: John Wiley & Sons, Inc., 1946. ISBN 1-4437-2286-3
- ^ A b Olah, G; et al. „Methyltrichlorosilan.“ Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. New York: John Wiley & Sons, Inc., 2001. doi:10.1002 / 047084289X.rm265
- ^ Bosi, M; et al. „Vadná struktura a redukce deformace 3C-SiC / Si vrstev získaných použitím vyrovnávací vrstvy a přídavku methyltrichlorsilanu“ CrystEngComm 2016, 18, 2770-2779 doi: 10.1039 / C6CE00280C