Kyselina lithocholová - Lithocholic acid

Kyselina lithocholová[1]
Kyselina lithocholová acsv.svg
Jména
Název IUPAC
(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R) -3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydro-1H-cyklopenta [A] fenanthren-17-yl] pentanová kyselina
Ostatní jména
Lithocholát; Kyselina lithocolic; Kyselina 3a-hydroxy-5p-cholan-24-oová; Kyselina 3a-hydroxy-5p-cholanová; Kyselina 5β-cholan-24-oová-3a-ol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.006.455 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 207-099-1
Číslo RTECS
  • FZ2275000
UNII
Vlastnosti
C24H40Ó3
Molární hmotnost376,57 g / mol
Bod tání 183 až 188 ° C (361 až 370 ° F; 456 až 461 K)
Nebezpečí
S-věty (zastaralý)S22 S24 / 25
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina lithocholová, také známý jako Kyselina 3a-hydroxy-5p-cholan-24-oová nebo LCA, je žlučová kyselina který funguje jako detergent pro solubilizaci tuků pro absorpci. Bakteriální působení v dvojtečka vyrábí LCA z kyselina chenodeoxycholová snížením hydroxyl funkční skupina na uhlíku-7 v kruhu „B“ skupiny steroid rámec.

Bylo zahrnuto do lidské a experimentální karcinogeneze zvířat.[2] Předběžný in vitro výzkum naznačuje, že LCA selektivně zabíjí neuroblastom buňky, zatímco šetří normální neuronální buňky a je cytotoxický vůči řadě dalších typů maligních buněk ve fyziologicky relevantních koncentracích.[3]

Vláknina se může vázat na kyselinu lithocholovou a napomáhat jejímu vylučování stolicí;[4] jako taková může vláknina chránit před rakovinou tlustého střeva.

LCA (a LCA acetát a LCA propionát) mohou aktivovat receptor vitaminu D. bez zvýšení hladiny vápníku Vitamín D sám.[5]

Ve studii s kvasinkami se také prokázalo, že LCA má účinky proti stárnutí.[6] Pozdější studie ukázala, že žlučová kyselina se hromadí ve vnitřní a vnější mitochondriální membrány, měnící mitochondrie lipid složení podporou nebo inhibicí různých enzymů.[7]

Reference

  1. ^ Kyselina lithocholová v Sigma-Aldrich
  2. ^ Kozoni, V .; Tsioulias, G; Shiff, S; Rigas, B (2000). „Účinek kyseliny lithocholové na proliferaci a apoptózu v časných stádiích karcinogeneze tlustého střeva: Diferenciální účinek na apoptózu v přítomnosti karcinogenu tlustého střeva“. Karcinogeneze. 21 (5): 999–1005. doi:10.1093 / carcin / 21.5.999. PMID  10783324.
  3. ^ Goldberg, AA; Beach, A; Davies, GF; Harkness, TA; Leblanc, A; Titorenko, VI (2011). „Lithocholová žlučová kyselina selektivně ničí buňky neuroblastomu, zatímco šetří normální neuronální buňky“. Cílový cíl. 2 (10): 761–82. doi:10,18632 / oncotarget.338. PMC  3248158. PMID  21992775.
  4. ^ Jenkins, DJ; Wolever, TM; Rao, AV; Hegele, RA; Mitchell, SJ; Ransom, TP; Boctor, DL; Spadafora, PJ; et al. (1993). „Vliv velmi vysokého příjmu vlákniny na krevní lipidy ve stravě s nízkým obsahem nasycených tuků a cholesterolu“. The New England Journal of Medicine. 329 (1): 21–6. doi:10.1056 / NEJM199307013290104. PMID  8389421.
  5. ^ Ishizawa, M .; Matsunawa, M .; Adachi, R .; Uno, S .; Ikeda, K .; Masuno, H .; Shimizu, M .; Iwasaki, K.-i .; et al. (2008). „Deriváty kyseliny lithocholové působí jako selektivní modulátory receptoru vitaminu D bez vyvolání hyperkalcémie“. The Journal of Lipid Research. 49 (4): 763–772. doi:10.1194 / ml. M700293-JLR200. PMID  18180267.
  6. ^ Goldberg, AA; Richard, VR; Kyryakov, P; Bourque, SD; Beach, A; Burstein, MT; Glebov, A; Koupaki, O; et al. (2010). „Chemický genetický screening identifikuje kyselinu lithocholovou jako sloučeninu proti stárnutí, která rozšiřuje kvasinky chronologický život rozpětí způsobem nezávislým na TOR modulováním procesů zajištění dlouhověkosti v domácnosti “. Stárnutí. 2 (7): 393–414. doi:10.18632 / stárnutí.100168. PMC  2933888. PMID  20622262.
  7. ^ Beach, A .; Richard, V.R .; Leonov, A .; Burstein, M. T.; Bourque, S.D .; Koupaki, O .; Juneau, M .; Feldman, R .; Iouk, T .; Titorenko, V.I. Lipidom mitochondriální membrány definuje dlouhověkost kvasinek. Stárnutí 2013, 5, 551–574.

Další čtení