Guanidiniumchlorid - Guanidinium chloride

Guanidiniumchlorid
Jména
	Název IUPAC Karbamimidoylazaniumchlorid
	Ostatní jména Guanidin hydrochlorid
Identifikátory
Číslo CAS	50-01-1 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 32735 ;
ChemSpider	5540 ;
Informační karta ECHA	100.000.003
KEGG	D11626;
PubChem CID	10855382;
UNII	3YQC9ZY4YB ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID7058757 ;
	InChI InChI = 1S / CH5N3.ClH / c2-1 (3) 4; / h (H5,2,3,4); 1H Klíč: PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / CH5N3.ClH / c2-1 (3) 4; / h (H5,2,3,4); 1H Klíč: PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYAG;
	ÚSMĚVY Cl. [NH] = C (N) N;
Vlastnosti
Chemický vzorec	CH6ClN3
Molární hmotnost	95.53 g · mol−1
Vzhled	ortorombická bipyramidová krystaly
Hustota	1,354 g / cm3 při 20 ° C
Bod tání	182,3 ° C (360,1 ° F; 455,4 K)
Rozpustnost ve vodě	2,15 g / ml při 20 ° C
Kyselost (strK.A)	13.6
Nebezpečí
Bezpečnostní list	Externí bezpečnostní list
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Guanidiniumchlorid nebo guanidin hydrochlorid, obvykle zkráceně GuHCl a někdy GdnHCl nebo GdmCl, je hydrochlorid sůl guanidin.

Struktura

Guanidiniumchlorid krystalizuje dovnitř ortorombický vesmírná skupina Pbca. The Krystalická struktura se skládá ze sítě guanidinium kationty a chlorid anionty propojeno N – H ··· Cl Vodíkové vazby.^[2]

Kyselost

Guanidiniumchlorid je slabá kyselina s pK_A ze dne 13.6. Důvodem, proč se jedná o tak slabou kyselinu, je úplná delokalizace kladného náboje přes 3 atomy dusíku (plus malý kladný náboj na uhlíku). Některé silnější báze jej však mohou deprotonovat, jako např hydroxid sodný:

${ displaystyle { ce {C (NH2) 3+ + OH- <= >> HNC (NH2) 2 + H2O}}}$

Rovnováha není úplná: protože kyselost guanidinia a vody není velká (přibližná hodnota pK_A hodnoty: 13,6 vs 15,7).

Kompletní deprotonace by mělo být provedeno s extrémně silnými základy, jako je lithium diisopropylamid.

${ displaystyle { ce {C (NH2) 3 + Cl- + Li + N (C3H7) 2- -> HNC (NH2) 2 + HN (C3H7) 2 + LiCl}}}$

Použití při denaturaci bílkovin

Guanidiniumchlorid je silný chaotrope a jeden z nejsilnějších denaturanty používané ve fyziochemických studiích skládání bílkovin. Má také schopnost snižovat aktivitu enzymů a zvyšovat rozpustnost hydrofobních molekul.^[2] Při vysokých koncentracích guanidiniumchloridu (např M ), bílkoviny ztratí objednané struktura, a mají tendenci se stát náhodně stočený, tj. neobsahují žádnou zbytkovou strukturu. Avšak při koncentracích v milimolárním rozmezí in vivo bylo prokázáno, že guanidiniumchlorid „léčí“ prion pozitivní kvasinkové buňky (tj. buňky vykazující prionový pozitivní fenotyp se vrátí k prionově negativnímu fenotypu). To je výsledek inhibice Hsp104 chaperonový protein, o kterém je známo, že hraje důležitou roli při fragmentaci a šíření prionových vláken.^[3]^[4]^[5]

Historický průzkum

Petrunkin a Petrunkin (1927, 1928) se jeví jako první, kdo studoval vazbu GndCl na želatina a směs tepelně denaturovaného proteinu z extraktu mozku. Zdá se však, že Greenstein (1938, 1939) je první, kdo objevil vysoký denaturační účinek guanidinia halogenidy a thiokyanáty při osvobozování sulfhydryl skupiny v ovalbumin a několik dalších proteinů jako funkce koncentrace soli.^[6]

Lékařské použití

Guanidin hydrochlorid je indikován ke zmírnění příznaků svalové slabosti a snadné únavy spojené s Eaton-Lambertův syndrom. Není indikován k léčbě myasthenia gravis. Zjevně působí zvýšením uvolňování acetylcholinu po nervovém impulsu. Rovněž se zdá, že zpomaluje rychlost depolarizace a repolarizace membrán svalových buněk. Počáteční dávka je obvykle mezi 10 a 15 mg / kg (5 až 7 mg / libru) tělesné hmotnosti denně ve 3 nebo 4 rozdělených dávkách. Tuto dávku lze postupně zvyšovat na celkovou denní dávku 35 mg / kg (16 mg / libru) tělesné hmotnosti denně nebo až do vzniku nežádoucích účinků. Mezi vedlejší účinky patří zvýšená peristaltika a průjem. U guanidinu může nastat smrtelná suprese kostní dřeně, zjevně závislá na dávce.

Reference

^ http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_version=2&p_card_id=0894
^ ^A ^b „BioSpectra - guanidin hydrochlorid“. biospectra.us. Citováno 2017-06-08.
^ Ferreira PC, Ness F, Edwards SR, Cox BS, Tuite MF (2001) Eliminace kvasinkového [PSI +] prion hydrochloridu guanidinu je výsledkem inaktivace Hsp104. Mol Microbiol 40 (6): 1357-1369.
^ Ness F, Ferreira P, Cox BS, Tuite MF (2002) Guanidin hydrochlorid inhibuje tvorbu prionových „semen“, ale ne agregaci prionových proteinů v kvasnicích. Mol Cell Biol 22 (15): 5593-5605.
^ Eaglestone SS, Ruddock LW, Cox BS, Tuite MF (2000) Guanidin hydrochlorid blokuje kritický krok v šíření prionového determinantu [PSI (+)] Saccharomyces cerevisiae. Proč Natl Acad Sci USA 97 (1): 240-244.
^ Lapange, Savo (1978). Fyzikálně-chemické aspekty denaturace proteinů. New York: Wiley. ISBN 0-471-03409-6.

[1] ttp://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_version=2&p_card_id=0894

[:0-2] A ^b „BioSpectra - guanidin hydrochlorid“. biospectra.us. Citováno 2017-06-08.

[3] Ferreira PC, Ness F, Edwards SR, Cox BS, Tuite MF (2001) Eliminace kvasinkového [PSI +] prion hydrochloridu guanidinu je výsledkem inaktivace Hsp104. Mol Microbiol 40 (6): 1357-1369.

[4] Ness F, Ferreira P, Cox BS, Tuite MF (2002) Guanidin hydrochlorid inhibuje tvorbu prionových „semen“, ale ne agregaci prionových proteinů v kvasnicích. Mol Cell Biol 22 (15): 5593-5605.

[5] Eaglestone SS, Ruddock LW, Cox BS, Tuite MF (2000) Guanidin hydrochlorid blokuje kritický krok v šíření prionového determinantu [PSI (+)] Saccharomyces cerevisiae. Proč Natl Acad Sci USA 97 (1): 240-244.

[6] Lapange, Savo (1978). Fyzikálně-chemické aspekty denaturace proteinů. New York: Wiley. ISBN 0-471-03409-6.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]