Geminální diol - Geminal diol
A geminální diol (nebo drahokam-diol zkráceně) je jakýkoli organická sloučenina mít dva hydroxyl funkční skupiny (-ÓH ) vázaný na stejné uhlík atom. Geminální dioly jsou podtřídou dioly, které jsou zase speciální třídou alkoholy. Většina geminálních diolů je považována za nestabilní.
Nejjednodušší geminální diol je metandiol CH
4Ó
2 nebo H
2C (OH)
2. Další příklady jsou:
- kyselina dihydroxymalonová (HOOC)
2C (OH)
2 - dekahydroxycyklopentan (C (OH)
2)
5 - chloralhydrát (Cl
3C) HC (OH)
2.
Reakce
Hydratační rovnováha
Geminální dioly lze zobrazit jako keton (nebo aldehyd ) hydratuje. Tyto dva hydroxyly v geminálním diolu se snadno převádějí na a karbonyl nebo keto skupina C = O ztrátou jedné molekuly vody. Naopak, keto skupina může kombinovat s vodou za vzniku drahých hydroxylových skupin.
Rovnováha ve vodném roztoku může být posunuta směrem ke kterékoli sloučenině. Například rovnovážná konstanta pro převod aceton (H
3C)
2C= O až propan-2,2-diol (H
3C)
2C (OH)
2 je asi 10−3,[1] zatímco to formaldehyd H
2C= O methandiol H
2C (OH)
2 je 10+3.[2]
Pro převod hexafluoraceton (F
3C)
2C= O pro diol (F
3C)
2C (OH)
2, konstanta je asi 10+6z důvodu účinku elektronu na výběr elektronů trifluormethylové skupiny. Podobně konverze chloral (Cl
3C) HC= O na chloralhydrát je silně zvýhodněn vlivem trichlormethylová skupina.
V některých případech, jako např dekahydroxycyklopentan a dodekahydroxycyklohexan, geminální diol je stabilní, zatímco odpovídající keton není.
Geminální dioly lze také považovat za extrémní případy poloacetály, vznikající reakcí karbonylových sloučenin s vodou místo s alkoholem.
Viz také
Reference
- ^ Peter Taylor (2002), Mechanismus a syntéza, Kniha 10 z Molekulární svět. Open University, Royal Society of Chemistry; ISBN 0-85404-695-X. 368 stránek.
- ^ Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty (2006), Moderní fyzikální organická chemie. University Science Books. ISBN 1-891389-31-9. 1095 stránek