Ergothionein - Ergothioneine

Ergothionein
Ergothioneine.svg
Ergothioneine ball and stick.png
Ergothioneine 3D.png
Jména
Název IUPAC
3- (2-Sulfanyliden-1,3-dihydroimidazol-4-yl) -2- (trimethylazaniumyl) propanoát
Ostatní jména
L-Ergothionein; (+) - Ergothionein; Thiasin; Sympectothion; Ergothionin; Erythrothionein; Thiolhistidinbetain
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.007.131 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C9H15N3Ó2S
Molární hmotnost229,30 g / mol
Vzhledbílá pevná látka
Bod tání 275 až 277 ° C (527 až 531 ° F; 548 až 550 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Ergothionein je přirozeně se vyskytující aminokyselina a je thiomočovinový derivát histidin, obsahující a síra atom na imidazol prsten.[1] Tato sloučenina se vyrábí v relativně malém počtu organismů, zejména Aktinobakterie, Sinice a jisté houby.[2][3] Ergothionein byl objeven v roce 1909 a pojmenován po námel houba, ze které byla poprvé vyčištěna,[4] s jeho strukturou byla stanovena v roce 1911.[5]

In vitro testy, stejně jako in vivo zvířecí modely, se používají v základní výzkum identifikovat jeho potenciální biologické vlastnosti.[6][7][8]

U lidí se ergothionein získává výhradně stravou a hromadí se v něm erytrocyty, kostní dřeň, játra, ledviny, sperma a oči.[6] Ergothionein vyžaduje specifický transportér, ETT, známý také jako OCTN1 (genový symbol SLC22A4 ), pro vstup do buněk.[6][9] Exprese ETT byla potvrzena v lidských a zvířecích buněčných liniích a její funkční transport ergothioneinu byl pozorován v předběžných studiích in vivo.[6][10][11] Ačkoli účinek ergothioneinu in vivo je aktivní oblastí výzkumu, jeho fyziologická role u člověka není stanovena.[6]

Metabolismus a zdroje

Ergothionein byl nalezen v bakteriích, rostlinách a zvířatech, někdy na milimolární úrovně.[12] Potraviny, které obsahují ergothionein, zahrnují játra, ledviny, černé fazole, fazole, a ovesné otruby, s nejvyššími úrovněmi v bolete a hlívy ústřičné.[12] Úrovně mohou být proměnlivé, dokonce iu druhů a některé tkáně mohou obsahovat mnohem více než jiné. V lidském těle se největší množství ergothioneinu nachází v erytrocyty, oční čočka, sperma,[5] a kůže.[13]

Ačkoli mnoho druhů obsahuje ergothionein, vyrábí se jen několik z nich; ostatní jej absorbují ze své stravy nebo, v případě rostlin, ze svého prostředí.[14] Biosyntéza byla detekována v Aktinobakterie, jako Mycobacterium smegmatis a některé houby, jako např Neurospora crassa.[2]

The metabolická cesta k výrobě ergothioneinu začíná u methylace z histidin k produkci histidinu betainu (hercyninu). Atom síry je poté inkorporován z cysteinu.[12][15] Biosyntetické geny ergothioneinu byly popsány v Mycobacterium smegmatis,[16] Neurospora crassa,[17] a Schizosaccharomyces pombe.[18]

Jiné druhy bakterií, jako např Bacillus subtilis, Escherichia coli, Proteus vulgaris, a Streptococcus, stejně jako houby v Saccharomycotina nemůže vyrábět ergothionein.[19][20]

Struktura

Ergothionein je a thiomočovina derivát betain z histidin a obsahuje atom síry navázaný na 2-pozici imidazolového kruhu.[8] Typický pro thiomočoviny, ergothionein je méně reaktivní než typické thioly, jako je glutathion vůči alkylační činidla jako maleimidy. Také odolává oxidace vzduchem.[12] Ergothionein však může být po několik dní pomalu oxidován na disulfid tvoří v kyselých roztocích.[21]

Ergothioneinové deriváty

V literatuře byly popsány různé deriváty ergothioneinu, jako např S-methyl-ergothionein[22] nebo selen -obsahující selenonein.[23]

Předběžný výzkum

Ergothionein má antioxidant vlastnosti in vitro.[2][24] V laboratorních podmínkách to uklízí hydroxylové radikály a kyselina chlorná, inhibuje produkci oxidantů ionty kovů,[25][26] a může se účastnit transportu kovových iontů a regulace metaloenzymy.[26]

Ačkoli potenciální účinky ergothioneinu jsou předmětem předběžného výzkumu, jeho fyziologická role in vivo není známo.[6]

Bezpečné hladiny příjmu

Panel pro dietetické výrobky pro Evropský úřad pro bezpečnost potravin shledává, že bezpečné denní limity 2,82 mg / kg tělesné hmotnosti pro kojence, 3,39 mg / kg pro malé děti a 1,31 mg / kg pro dospělé, včetně těhotných a kojících žen.[27]

Viz také

Reference

  1. ^ "Ergothionein". PubChem, Národní centrum pro biotechnologické informace, Americká národní lékařská knihovna. 2. listopadu 2019. Citováno 7. listopadu 2019.
  2. ^ A b C Fahey RC (2001). "Nové thioly prokaryotů". Annu. Rev. Microbiol. 55: 333–56. doi:10.1146 / annurev.micro.55.1.333. PMID  11544359.
  3. ^ Pfeiffer, C; Bauer, T; Surek, B; Schömig, E; Gründemann, D (2011). „Sinice produkují vysoké hladiny ergothioneinu“. Chemie potravin. 129 (4): 1766–1769. doi:10.1016 / j.foodchem.2011.06.047.
  4. ^ C. TanretSur une base nouvelle retiree du seigle ergote, l'ergothioneineCompt. Rend., 149 (1909), str. 222-224
  5. ^ A b Mann T, Leone E (leden 1953). „Studie metabolismu spermatu. 8. Ergothionein jako normální složka kančí semenné plazmy. Čištění a krystalizace. Místo vzniku a funkce.“. Biochem. J. 53 (1): 140–8. doi:10.1042 / bj0530140. PMC  1198115. PMID  13032046.
  6. ^ A b C d E F Cheah, Irwin K .; Halliwell, Barry (01.05.2012). „Ergothionein; antioxidační potenciál, fyziologická funkce a role v nemoci“. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molekulární základ choroby. 1822 (5): 784–793. doi:10.1016 / j.bbadis.2011.09.017. ISSN  0006-3002. PMID  22001064.
  7. ^ Gründemann, Dirk (2012). "Transportér ergothioneinu řídí a indikuje aktivitu ergothioneinu - přehled". Preventivní medicína. 54: S71 – S74. doi:10.1016 / j.ypmed.2011.12.001. PMID  22182480.
  8. ^ A b Hartman PE (1990). Ergothionein jako antioxidant. Pervitin. Enzymol. Metody v enzymologii. 186. str.310–8. doi:10.1016 / 0076-6879 (90) 86124-E. ISBN  978-0-12-182087-9. PMID  2172707.
  9. ^ Markova, Nelli G .; Karaman-Jurukovska, Nevena; Dong, Kelly K .; Damaghi, Niusha; Úsměvy, Kenneth A .; Yarosh, Daniel B. (2009-04-15). „Kožní buňky a tkáně jsou schopné používat L-ergothionein jako nedílnou součást jejich antioxidačního obranného systému.“ Radikální biologie a medicína zdarma. 46 (8): 1168–1176. doi:10.1016 / j.freeradbiomed.2009.01.021. ISSN  1873-4596. PMID  19439218.
  10. ^ Koepsell (2014). Ty, Guofeng; Morris, Marilyn E (eds.). Transportéry léků: Molekulární charakterizace a role při likvidaci drog, druhé vydání - Wiley Online Library. s. 7–24. doi:10.1002/9781118705308. ISBN  9781118705308.
  11. ^ Aruoma, Okezie I .; Coles, L. Stephen; Landes, Bernie; Repine, John E. (2012). „Funkční výhody ergothioneinu a nutraceutik odvozených z ovoce a zeleniny: Přehled obsahu doplňkového vydání“. Preventivní medicína. 54: S4 – S8. doi:10.1016 / j.ypmed.2012.04.001. PMID  22579240.
  12. ^ A b C d Ey J, Schömig E, Taubert D (srpen 2007). "Zdroje potravy a antioxidační účinky ergothioneinu". J. Agric. Food Chem. 55 (16): 6466–74. doi:10.1021 / jf071328f. PMID  17616140.
  13. ^ Markova NG, Karaman-Jurukovska N, Dong KK, Damaghi N, Smiles KA, Yarosh DB (duben 2009). „Kožní buňky a tkáně jsou schopné používat l-ergothionein jako nedílnou součást jejich antioxidačního obranného systému.“ Zdarma Radic Biol Med. 46 (8): 1168–76. doi:10.1016 / j.freeradbiomed.2009.01.021. PMID  19439218.
  14. ^ Audley, B.S .; Tan, C.H. (1968). „Příjem ergothioneinu z půdy do latexu Hevea brasiliensis“. Fytochemie. 7 (11): 1999–2000. doi:10.1016 / S0031-9422 (00) 90759-3.
  15. ^ Melville DB, Ludwig ML, Inamine E, Rachele JR (květen 1959). „Transmethylace v biosyntéze ergothioneinu“. J. Biol. Chem. 234 (5): 1195–8. PMID  13654346.
  16. ^ Seebeck, F. P. (2010). "Rekonstituce biosyntézy mykobakteriálních ergothioneinů in vitro". Journal of the American Chemical Society. 132 (19): 6632–3. doi:10.1021 / ja101721e. PMID  20420449.
  17. ^ Bello, M. H .; Barrera-Perez, V; Morin, D; Epstein, L (2012). „Mutant Neurospora crassa NcΔEgt-1 identifikuje gen biosyntézy ergothioneinu a prokazuje, že ergothionein zvyšuje přežití konidií a chrání před toxicitou peroxidu během klíčení konidií“. Plísňová genetika a biologie. 49 (2): 160–72. doi:10.1016 / j.fgb.2011.12.007. PMID  22209968.
  18. ^ Pluskal, T; Ueno, M; Yanagida, M (2014). „Genetická a metabolomická disekce biosyntetické dráhy ergothioneinu a selenoneinu ve štěpných kvasnicích, S. Pombe, a konstrukce nadprodukčního systému“. PLOS ONE. 9 (5): e97774. Bibcode:2014PLoSO ... 997774P. doi:10.1371 / journal.pone.0097774. PMC  4020840. PMID  24828577.
  19. ^ Genghof DS (1. srpna 1970). „Biosyntéza ergothioneinu a hercyninu houbami a Actinomycetales“. J. Bacteriol. 103 (2): 475–8. doi:10.1128 / JB.103.2.475-478.1970. PMC  248105. PMID  5432011.
  20. ^ Genghof DS, Inamine E, Kovalenko V, Melville DB (listopad 1956). „Ergothionein v mikroorganismech“. J. Biol. Chem. 223 (1): 9–17. PMID  13376573.
  21. ^ Heath H, Toennies G (únor 1958). „Příprava a vlastnosti ergothioneindisulfidu“. Biochem. J. 68 (2): 204–10. doi:10.1042 / bj0680204. PMC  1200325. PMID  13522601.
  22. ^ Asmus, K. D .; Bensasson, R. V .; Bernier, J. L .; Houssin, R; Land, E. J. (1996). „Oxidace ergothioneinu a jeho analogů zkoumaná pulzní radiolýzou: Redoxní reakce zahrnující ergothionein a vitamin C“. The Biochemical Journal. 315 (2): 625–9. doi:10.1042 / bj3150625. PMC  1217242. PMID  8615839.
  23. ^ Yamashita, Y; Yamashita, M (2010). „Identifikace nové sloučeniny obsahující selen, selenoneinu, jako převládající chemické formy organického selenu v krvi tuňáka obecného“. Journal of Biological Chemistry. 285 (24): 18134–8. doi:10.1074 / jbc.C110.106377. PMC  2881734. PMID  20388714.
  24. ^ Hand CE, Honek JF (únor 2005). „Biologická chemie přirozeně se vyskytujících thiolů mikrobiálního a mořského původu“. J. Nat. Prod. 68 (2): 293–308. doi:10.1021 / np049685x. PMID  15730267.
  25. ^ Akanmu D, Cecchini R, Aruoma OI, Halliwell B (červenec 1991). "Antioxidační účinek ergothioneinu". Arch Biochem Biophys. 288 (1): 10–6. doi:10.1016 / 0003-9861 (91) 90158-F. PMID  1654816.
  26. ^ A b Misiti F, Castagnola M, Zuppi C, Giardina B, Messana I (červen 2001). "Role ergothioneinu na katabolismu S-nitrosoglutathionu". Biochem J.. 356 (Pt 3): 799–804. doi:10.1042/0264-6021:3560799. PMC  1221906. PMID  11389687.
  27. ^ Panel EFSA pro dietetické výrobky, výživu a alergie (2017). „Prohlášení o bezpečnosti syntetického l-ergothioneinu jako nové potraviny - doplňková expozice ve stravě a hodnocení bezpečnosti pro kojence a malé děti, těhotné a kojící ženy“. Deník EFSA. 15 (11): 5060. doi:10.2903 / j.efsa.2017.5060.

externí odkazy