Epsilon-viniferin - Epsilon-Viniferin

ε-viniferin
Epsilon-viniferin.svg
(−)-trans-ε-viniferin
Jména
Název IUPAC
5-[(2R,3R) -6-Hydroxy-2- (4-hydroxyfenyl) -4 - [(E) -2- (4-hydroxyfenyl) ethenyl] -2,3-dihydro-l-benzofuran-3-yl] benzen-1,3-diol
Ostatní jména
Viniferin
epsilon-Viniferin
(−)-epsilon-Viniferin
(−)-(E) -epsilon-viniferin
trans-ε-viniferin
(-) - Trans-epsilon-viniferin[1]
Iso- epsilon[2]
cis-ε-viniferin
Cis-epsilon-viniferin[3]
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C28H22Ó6
Molární hmotnost454.478 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

ε-viniferin je přirozeně se vyskytující fenol patřící do skupiny stilbenoidy rodina. Je to resveratrol dimer.

Nachází se v Vitis vinifera[4] vinná réva,[5] v vína,[6] v orientální léčivé rostlině Vitis coignetiae a v kmenové kůře Dryobalanops aromatica.[7]
Cis-epsilon-viniferin lze nalézt v Paeonia lactiflora.[3]

Ukazuje člověka cytochrom P450 enzymová inhibiční aktivita.[8]

Glykosidy

Diptoindonesin A je C-glukosid ε-viniferinu.

Viz také

Reference

  1. ^ Yáñez, M .; Fraiz, N .; Cano, E .; Orallo, F. (2006). „(-) - Trans-ε-viniferin, polyfenol přítomný ve vínech, je inhibitorem vychytávání noradrenalinu a 5-hydroxytryptaminu a aktivity monoaminooxidázy“. European Journal of Pharmacology. 542 (1–3): 54–60. doi:10.1016 / j.ejphar.2006.06.005. PMID  16828740.
  2. ^ Cornacchione, S .; Sadick, N. S .; Neveu, M .; Talbourdet, S .; Lazou, K .; Viron, C .; Renimel, I .; De Quéral, D .; Kurfurst, R .; Schnebert, S .; Heusèle, C .; André, P .; Perrier, E. (2007). „In vivo kožní antioxidační účinek nové kombinace založené na specifickém extraktu z výhonku Vitis vinifera a biotechnologickém extraktu“. Journal of Drugs in Dermatology. 6 (6 doplňků): s8–13. PMID  17691204.
  3. ^ A b Kim, H. J .; Chang, E. J .; Cho, S. H .; Chung, S.K .; Park, H. D .; Choi, S. W. (2002). "Antioxidační aktivita resveratrolu a jeho derivátů izolovaných ze semen Paeonia lactiflora". Bioscience, biotechnologie a biochemie. 66 (9): 1990–3. doi:10.1271 / bbb.66.1990. PMID  12400706. S2CID  24367582.
  4. ^ Privat, C .; Telo, J. O. P .; Bernardes-Genisson, V .; Vieira, A .; Souchard, J. P .; Nepveu, F. O. (2002). „Antioxidační vlastnosti trans-ε-viniferinu ve srovnání se stilbenovými deriváty ve vodném a nevodném prostředí“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 50 (5): 1213–1217. doi:10.1021 / jf010676t. PMID  11853506.
  5. ^ Langcake, P .; Pryce, R. J. (1977). "Nová třída fytoalexinů z vinné révy". Experientia. 33 (2): 151–152. doi:10.1007 / BF02124034. PMID  844529. S2CID  34370048.
  6. ^ Vitrac, X .; Bornet, A. L .; Vanderlinde, R .; Valls, J .; Richard, T .; Delaunay, J. C .; Mérillon, J. M .; Teissédre, P. L. (2005). „Stanovení stilbenů (δ-viniferin, trans-astringin, trans-piceid, cis- a trans-resveratrol, ε-viniferin) v brazilských vínech“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (14): 5664–5669. doi:10.1021 / jf050122g. PMID  15998130.
  7. ^ Wibowo, A .; Ahmat, N .; Hamzah, A. S .; Sufian, A. S .; Ismail, N. H .; Ahmad, R .; Jaafar, F. M .; Takayama, H. (2011). "Malaysianol A, nový trimer resveratrol oligomer ze stonkové kůry Dryobalanops aromatica". Fitoterapia. 82 (4): 676–681. doi:10.1016 / j.fitote.2011.02.006. PMID  21338657.
  8. ^ Piver, B .; Berthou, F. O .; Dreano, Y .; Lucas, D. L. (2003). „Diferenciální inhibice enzymů lidského cytochromu P450 ε-viniferinem, dimerem resveratrolu: Srovnání s resveratrolem a polyfenoly z alkoholických nápojů“. Humanitní vědy. 73 (9): 1199–1213. doi:10.1016 / S0024-3205 (03) 00420-X. PMID  12818727.

externí odkazy