Difenylethylendiamin - Diphenylethylenediamine
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 1,2-difenylethan-1,2-diamin | |
| Ostatní jména 1,2-difenyl-1,2-diaminoethan DPEN Stilbendiamin steny | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C14H16N2 | |
| Molární hmotnost | 212,29 g / mol |
| Vzhled | Bílá pevná látka |
| Bod tání | 79 až 83 ° C (174 až 181 ° F; 352 až 356 K) |
| Mírně | |
| Související sloučeniny | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
1,2-difenyl-1,2-ethylendiamin, DPEN, je organická sloučenina s vzorec H2NCHPhCHPhNH2kde Ph je fenyl (C6H5). DPEN existuje jako tři stereoizomery: meso a dva enantiomery S, S- a R, R-. Chirální diastereomery se používají v asymetrická hydrogenace. Oba diastereomery jsou bidentátní ligandy.[1]
Příprava a optické rozlišení
1,2-Difenyl-1,2-ethylendiamin lze připravit z benzilu pomocí redukční aminace.[2]DPEN lze získat jako chirální i meso diastereomery, v závislosti na relativní stereochemii dvou CHPhNH2 podjednotky. Chirální diastereomer, který má větší hodnotu, lze rozdělit na R, R- a S, S- enantiomery za použití kyselina vinná jako agent řešení. V methanolu má enantiomer R, R a konkrétní rotace z [α]23 +106±1°.
Asymetrická katalýza
N-tosylovaný derivát, TsDPEN, je prekurzor ligandu pro katalyzátory pro asymetrické přenosová hydrogenace. Například (cymen) Ru (S,S-TsDPEN) katalyzuje hydrogenace z benzil do (R,R)-hydrobenzoin. V této reakci mravenčan slouží jako zdroj H2:[3][4]
- PhC (O) C (O) Ph + 2 H2 → PhCH (OH) CH (OH) Ph (R,R izomer)
Tato transformace je příkladem desymmetrizace, se symetrická molekula benzil převede na disymetrický produkt.
DPEN je klíčovou složkou Ryoji Noyori 2. generace ruthenium - chirální hydratační katalyzátor na bázi, za který získal Nobelova cena za chemii v roce 2001.
Reference
- ^ Goodgame, D. M. L .; Hitchman, M. A. (1968). "Stilbendiaminové komplexy niklu (II)". Anorganická chemie. 7 (7): 1404–1407. doi:10.1021 / ic50065a028.
- ^ S. Pikul, E. J. Corey (1993). „(1R, 2R) - (+) - a (1S, 2S) - (-) - 1,2-difenyl-1,2-ethylendiamin“. Organické syntézy. 71: 22. doi:10.15227 / orgsyn.071.0022.
- ^ Takao Ikariya, Shohei Hashiguchi, Kunihiko Murata, Ryoji Noyori (2005). "Příprava opticky aktivního (R, R) -hydrobenzoinu z benzoinu nebo benzilu". Organické syntézy. 82: 10. doi:10.15227 / orgsyn.082.0010.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ Chen, Fei; Ding, Zi-Yuan; On, Yan-Mei; Fan, Qing-Hua (2015). „Syntéza opticky aktivních 1,2,3,4-tetrahydrochinolinů asymetrickou hydrogenací za použití iridium-diaminového katalyzátoru“. Org. Synth. 92: 213–226. doi:10.15227 / orgsyn.092.0213.