Tetrakis (dimethylamino) ethylen - Tetrakis(dimethylamino)ethylene
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 1-N, 1-N, 1-N ', 1-N', 2-N, 2-N, 2-N ', 2-N'-oktamethyleten-1,1,2,2-tetramin | |
| Ostatní jména Octamethyl-etenetetramin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.012.398  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C10H24N4 | |
| Molární hmotnost | 200.330 g · mol−1 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Hustota | 0,861 g / cm3 (25 ° C) |
| Bod tání | -4 ° C (25 ° F; 269 K) |
| Bod varu | 59 ° C (0,9 mm Hg) |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H226, H314 | |
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P363, P370 + 378, P403 + 235, P405, P501 | |
| Bod vzplanutí | 53 ° C (127 ° F; 326 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Tetrakis (dimethylamino) ethylen (TDAE) je organická sloučenina se vzorcem C.2(N (CH3)2)4. Je to bezbarvá kapalina. Je klasifikován jako enamin.[1]
Reakce
TDAE reaguje s kyslík v chemiluminiscenční reakce dát tetramethylmočovina[2][3]
TDAE je donor elektronů s E = 1,06 v vs Fc+/0.[4] Vytváří sůl pro přenos náboje buckminsterfullerene:[5]
- C2(N (CH3)2)4 + C.60 → [C.2(N (CH3)2)4+][C60−]
Oxidace poskytuje dication. Krystalografická analýza ukazuje, že TDAE je alken s jednoduchými vazbami C-N, ale [TDAE]2+ je alkan s vazbami multi-C-N.
Struktura TDAE a její dikace (vzdálenosti v pikometrech).[6]
Reference
- ^ David M. Lemal (1968). "Tetraaminoethyleny". V Saul Patai (ed.). Aminoskupina. 701–748. doi:10.1002/9780470771082. ISBN 9780470771082.
- ^ ON. Winberg; J. R. Downing; D. D. Coffman (1965). "Chemiluminiscence tetrakis (dimethylamino) ethylenu". J. Am. Chem. Soc. 87 (9): 2054–2055. doi:10.1021 / ja01087a039.
- ^ „Chemilumineszenz von TDAE“ (v němčině). ilumina-chemie.de. 8. 8. 2014. Citováno 2016-08-22.
- ^ Kuroboshi, Manabu; Waki, Yoko; Tanaka, Hideo (2003). „Palladiem katalyzovaná tetrakis (dimethylamino) ethylenem podporovaná redukční vazba arylhalogenidů“. The Journal of Organic Chemistry. 68 (10): 3938–3942. doi:10.1021 / jo0207473. PMID 12737575.
- ^ Allemand PM, Khemani KC, Koch A a kol. (1991). „Organický molekulární měkký feromagnetismus ve fullerenu“. Věda. 253 (5017): 301–302. Bibcode:1991Sci ... 253..301A. doi:10.1126 / science.253.5017.301. PMID 17794696. S2CID 19561675.
- ^ Bock, Hans; Borrmann, Horst; Havlas, Zdeněk; et al. (1991). „Tetrakis (dimethylamino) ethen: extrémně elektronově bohatá molekula s neobvyklou strukturou jak v krystalu, tak v plynné fázi“. Angewandte Chemie International Edition v angličtině. 30 (12): 1678–1681. doi:10.1002 / anie.199116781.