Delta-viniferin - Delta-Viniferin

5-viniferin
Delta-viniferin.svg
Jména
Název IUPAC
5 - {(E) -2 - [(2R, 3R) -3- (3,5-dihydroxyfenyl) -2- (4-hydroxyfenyl) -2,3-dihydro-l-benzofuran-5-yl] vinyl} -1,3-benzendiol
Ostatní jména
5-viniferin
trans-5-viniferin
cis-5-viniferin
resveratrol (E) -dehydrodimer
Maximol A.[1]
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C28H22Ó6
Molární hmotnost454,47 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

5-viniferin je resveratrol dehydrodimer. Je to izomer z epsilon-viniferin. Může být izolován z namáhané vinné révy (Vitis vinifera ) listy.[2] Vyskytuje se také v kulturách rostlinných buněk[3] a víno.[4] Najdete ji také v Rheum maximowiczii.[1]

Je to vinná réva fytoalexin následující napětí[2] jako plísňové infekce (podle Plasmopara viticola, agent plísní),[5] UV světlo ozáření nebo ozón léčba.[6]

Botryosphaeria obtusa Bylo také prokázáno, že patogen odpovědný za onemocnění černé mrtvé paže vinné révy je schopen oxidovat dřevo δ-resveratrol na delta-viniferin.[7]

V buněčných kulturách použití methyl jasmonát a kyselina jasmonová tak jako elicitors stimuluje δ-viniferin biosyntéza.[8]

Delta-viniferin lze také vyrobit z resveratrol člověkem PTGS1 (COX-1, cyklooxygenáza-1)[9] nebo z trans-resveratrolu a (-) -epsilon-viniferin podle křenová peroxidáza.[10]

Viz také

Reference

  1. ^ A b Shikishima, Y .; Takaishi, Y .; Honda, G .; Ito, M .; Takeda, Y .; Kodzhimatov, O. K .; Ashurmetov, O. (2001). "Fenylbutanoidy a deriváty stilbenu Rheum maximowiczii". Fytochemie. 56 (4): 377–381. doi:10.1016 / S0031-9422 (00) 00370-8. PMID  11249105.
  2. ^ A b Pezet, R .; Perret, C .; Jean-Denis, J. B .; Tabacchi, R .; Gindro, K .; Viret, O. (2003). „Δ-Viniferin, resveratrol dehydrodimer: jeden z hlavních stilbenů syntetizovaných stresovanými listy vinné révy“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51 (18): 5488–5492. doi:10.1021 / jf030227o. PMID  12926902.
  3. ^ Waffo-Teguo, P .; Lee, D .; Cuendet, M .; Mérillon, J. M .; Pezzuto, J. M .; Kinghorn, A. D. (2001). „Dva nové glukosidy dimeru stilbenu z buněčných kultur hroznů (Vitisvinifera)“. Journal of Natural Products. 64 (1): 136–138. doi:10.1021 / np000426r. PMID  11170689.
  4. ^ Vitrac, X .; Bornet, A. L .; Vanderlinde, R .; Valls, J .; Richard, T .; Delaunay, J. C .; Mérillon, J. M .; Teissédre, P. L. (2005). "Stanovení stilbenů (δ-viniferin, trans-astringin, trans-piceid, cis- a trans-resveratrol, ε-viniferin) v brazilských vínech". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (14): 5664–5669. doi:10.1021 / jf050122g. PMID  15998130.
  5. ^ Timperio, A. M .; d’Alessandro, A .; Fagioni, M .; Magro, P .; Zolla, L. (2012). „Produkce fytoalexinů trans-resveratrol a delta-viniferin ve dvou ekonomicky významných kultivarech hroznů po infekci Botrytis cinerea v polních podmínkách“. Fyziologie rostlin a biochemie. 50 (1): 65–71. doi:10.1016 / j.plaphy.2011.07.008. PMID  21821423.
  6. ^ González-Barrio, R. O .; Beltrán, D .; Cantos, E .; Gil, M. A. I .; Espín, J. C .; Tomás-Barberán, F. A. (2006). „Srovnání ošetření ozonem a UV-C na posklizňové indukci stilbenoidů monomerů, dimerů a trimerů ve var.„ Superior “hroznech bílého stolu“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (12): 4222–4228. doi:10.1021 / jf060160f. PMID  16756350.
  7. ^ Djoukeng, J. D. S .; Polli, S .; Larignon, P .; Abou-Mansour, E. (2009). „Identifikace fytotoxinů z Botryosphaeria obtusa, patogenu nemoci černé révy vinné révy“. European Journal of Plant Pathology. 124 (2): 303. doi:10.1007 / s10658-008-9419-6.
  8. ^ Santamaria, A. R .; Mulinacci, N .; Valletta, A .; Innocenti, M .; Pasqua, G. (2011). "Účinky elicitorů na produkci resveratrolu a viniferinů v buněčných kulturách Vitis viniferaL. Cv Italia". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59 (17): 9094–9101. doi:10.1021 / jf201181n. PMID  21751812.
  9. ^ Szewczuk, L. M .; Lee, S. H .; Blair, I. A .; Penning, T. M. (2005). „Tvorba viniferinu COX-1: Důkazy pro radikální meziprodukty během kooxidace resveratrolu“. Journal of Natural Products. 68 (1): 36–42. doi:10.1021 / np049702i. PMID  15679314.
  10. ^ Wilkens, A .; Paulsen, J .; Wray, V .; Winterhalter, P. (2010). "Struktury dvou nových trimerních stilbenů získaných křenovou peroxidázou katalyzovanou biotransformací trans-resveratrolu a (-) - ε-viniferinu". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 58 (11): 6754–6761. doi:10.1021 / jf100606p. PMID  20455561.

externí odkazy