Dihydrostilbenoid - Dihydrostilbenoid - Wikipedia

Chemická struktura dihydro-resveratrol

Dihydrostilbenoidy (bibenzyly) jsou přírodní fenoly vytvořený z dihydrostilbenu (bibenzyl ) páteř.

Příklady

Dihydro-resveratrol je přírodní fenol s bibenzylovou strukturou nacházející se ve víně.[1] Je také metabolitem trans-resveratrol vytvořené ve střevě hydrogenací dvojné vazby mikroflórou.[2]

Combretastatin a combretastatin B-1 jsou dva dihydrostilbenoidy nalezené v Combretum caffrum, africký strom.

Kyselina izonotholaenová je další dihydrostilbenoid nacházející se v andské kapradině Argyrochosma nivea.[3]

Bibenzyly (3,4'-dihydroxy-5,5'-dimethoxybibenzyl, 3,3'-dihydroxy-5-methoxybibenzyl (batatasin III )) najdete v orchideji Bulbophyllum vaginatum.[4]

Bis (bibenzyl)[5] a makrocyklický bis (benzyl)[6] lze nalézt v mechorostech, jako jsou sloučeniny plagiochin E, 13,13'-O-isoproylidenericcardin D, riccardin H, marchantin E., neomarchantin A, marchantin A a marchantin B v čínské játrovce Marchantia polymorpha.[7] Prenylované bibenzyly lze izolovat z játra novozélandského Marsupidium epiphytum[8] nebo z Radula kojana.[9]

Jedna jedinečná třída derivátu stilbenoidů byla poprvé izolována z Scorzonera humilis. Oni byli jmenováni tyrolobibenzyly po Tyrolsko na východě Alpy, kde byla rostlina sebrána.[10]

Reference

  1. ^ Gakh, Andrei A .; Anisimova, Natalia Yu; Kiselevsky, Michail V .; Sadovnikov, Sergey V .; Stankov, Ivan N .; Yudin, Michail V .; Rufanov, Konstantin A .; Krasavin, Michail Yu; Sosnov, Andrey V. (2010). „Dihydro-resveratrol - silný dietní polyfenol“. Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 20 (20): 6149–51. doi:10.1016 / j.bmcl.2010.08.002. PMID  20813524.
  2. ^ Juan, M. Emília; Alfaras, Irene; Planas, Joana M. (2010). "Stanovení dihydroresveratrolu v plazmě potkanů ​​pomocí HPLC". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 58 (12): 7472–5. doi:10.1021 / jf100836j. PMID  20509689.
  3. ^ Del Olmo, Esther; Armas, Marlon Garcıa; Ybarra, Mª Inés; López, Josè Luis; Porto, Patricia; Giménez, Alberto; Deharo, Eric; San Feliciano, Arturo (2003). "Imidazo 2,1-a] isoindolový systém. Nový základ pro antiplazmodiální sloučeniny." Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 13 (16): 2769. doi:10.1016 / S0960-894X (03) 00509-2.
  4. ^ Yuan-Wah Leong; Chiang-Cheong Kang; Harrison, Leslie J .; Powell, Andrew D. (1997). "Phenanthrenes, dihydrophenanthrenes and bibenzyls from the orchid bulbophyllum vaginatum". Fytochemie. 44: 157–165. doi:10.1016 / S0031-9422 (96) 00387-1.
  5. ^ Guo, H; Xing, J; Xie, C; Qu, J; Gao, Y; Lou, H (2007). "Studium bis (bibenzylů) v mechorostech pomocí elektronové ionizace doby letu a elektrosprejové ionizace triple-kvadrupólová hmotnostní spektrometrie". Rychlá komunikace v hmotnostní spektrometrii. 21 (8): 1367–74. doi:10,1002 / rcm. 2972. PMID  17348087.
  6. ^ Keserű, G. M .; Nógrádi, M. (1995). "Chemie makrocyklických bis (bibenzylů)". Zprávy o přírodních produktech. 12: 69–75. doi:10.1039 / NP9951200069.
  7. ^ Niu, C; Qu, JB; Lou, HX (2006). "Antifungální bisbibenzyly z čínské jaternice Marchantia polymorpha L". Chemie a biologická rozmanitost. 3 (1): 34–40. doi:10.1002 / cbdv.200690004. PMID  17193213.
  8. ^ Toyota, Masao; Omatsu, Ikuko; Braggins, John; Asakawa, Yoshinori (2011). „Novinka Prenyl Bibenzyls z novozélandské jaternice Marsupidium epiphytum“. Chemický a farmaceutický bulletin. 59 (4): 480–3. doi:10,1248 / sb. 59,480. PMID  21467678.
  9. ^ Asakawa, Yoshinori; Kondo, Keiko; Takikawa, Née K .; Tori, Motoo; Hashimoto, Toshihiro; Ogawa, Shunichi (1991). "Prenylbibenzyls z játrovky Radula kojana". Fytochemie. 30: 219–234. doi:10.1016 / 0031-9422 (91) 84129-G.
  10. ^ Zidorn, C .; et al. (2000). "Tyrolobibenzyls - nové sekundární metabolity z Scorzonera humilis". Helvetica Chimica Acta (Curych; Švýcarsko). 83: 2920–25. ISSN  0018-019X.

externí odkazy