Kyselina andělská - Angelic acid

Kyselina andělská
Chemická struktura kyseliny andělské
Kuličkový model kyseliny andělské
Jména
Preferovaný název IUPAC
(2Z) -2-Methylbut-2-enová kyselina
Ostatní jména
(Z) -2-Methylbut-2-enová kyselina
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.008.441 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C5H8Ó2
Molární hmotnost100.117 g · mol−1
Bod tání 45,5 ° C (113,9 ° F; 318,6 K)
Bod varu 185 ° C (365 ° F; 458 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina andělská je monokarboxylová nenasycené organická kyselina. Většinou se vyskytuje v rostlinách rodiny Apiaceae. Německý lékárník Ludwig Andreas Buchner izolovaná kyselina andělská v roce 1842 z kořenů angeliky zahradní (Angelica archangelica ) který dal kyselině její název. Kyselina andělská je těkavá pevná látka s kousavou chutí a štiplavým kyselým zápachem. To je cis izomer kyseliny 2-methyl-2-butenové, která se snadno převádí na trans izomer, kyselina tiglic, zahříváním nebo reakcí s anorganickými kyselinami. K reverzní transformaci dochází mnohem méně snadno. Soli a estery kyseliny andělské se nazývají angelates. Kyselina andělská estery jsou aktivní složky bylinného léčiva používané proti širokému spektru různých poruch zdraví, včetně bolestí, horečky, dna, pálení žáhy atd.

Jméno a objev

Kyselina andělová byla poprvé izolována německým lékárníkem Ludwigem Andreasem Buchnerem (1813–1897) v roce 1842 z kořenů zahradní rostliny angelica (Angelica archangelica ), který dal kyselině její název.[1]

Výskyt

Kyselina andělská se vyskytuje v kořenech mnoha rostlin, zejména rodiny Apiaceae. Mezi tyto rostliny patří Angelica archangelica, Peucedanum ostruthium (masterwort), Levisticum officinale (lovage),[2][3] Euryangium sumbul a Laserpitium latifolium. Ve druhé rostlině je přítomen ve zvané pryskyřici laserpicium a mrkvový olej také obsahuje kyselinu andělskou.[4] Rostliny Sumbul nemusí obsahovat samotnou kyselinu andělskou, ale větší komplex, který se při zpracování rozpadne na kyselinu andělskou.[5] Kyselinu lze také extrahovat z oleje z heřmánek květiny a 85% římského heřmánku (Anthemis nobilis ) olej sestává z esterů andělských a tiglických kyselin;[6][7] obsahuje také isobutyl angelát a amylangelát.[8] Obsah kyseliny je nejvyšší v Angelica archangelica[9] kde je to asi 0,3%.[2]

Vlastnosti

Kyselina andělská je těkavá pevná látka s kousavou chutí a štiplavým kyselým zápachem. Krystalizuje v bezbarvých monoklinických hranolech, které se rychle rozpouštějí alkohol[10] nebo horká voda a pomalu ve studené vodě. Andělský a kyselina tiglic jsou cis a trans izomery kyseliny 2-methyl-2-butenové. První lze zcela převést na druhou varem po dobu přibližně 40 hodin reakcí s sírová a další kyseliny,[9] zahřátím základny na teplotu nad 100 ° C,[4] nebo jednoduše skladováním kyseliny po dobu asi 25 let.[11] K reverzní transformaci dochází mnohem méně snadno; to může být indukováno ultrafialovým světlem, ale ne s viditelným světlem. Konverzní poměr je nízký a ze 43 g kyseliny tiglové bylo po 43denním ozáření 500-wattovou lampou získáno pouze 0,36 g kyseliny andělské. Být cis isomer, kyselina andělská má nižší teplotu tání a vyšší disociační konstantu než kyselina tiglová,[12] v souladu s obvykle pozorovanými trendy.[13][14]

Kyselina andělská reaguje s kyselina bromovodíková a produkci bromu bromovalerický a kyseliny dibromovalerové s výtěžkem 60–70%. Kyseliny chlorovodíkové a jodovalerové se získají za použití chlorovodíková a kyseliny jodovodíkové, resp. Soli kyseliny andělské se nazývají angeláty. Angeláty z kovy alkalických zemin M mít obecný vzorec M (C5H7Ó2)2 a tvoří bílé, ve vodě rozpustné krystaly.[9]

Aplikace

Estery andělských kyselin seskviterpenových alkoholů, jako je petasin, jsou aktivní chemickou látkou za silným účinkem proti bolesti a spazmolytický působení extraktů z rostliny devětsil.[2] Římský heřmánek, ve kterém jsou hlavními složkami estery andělských a tiglových kyselin, byl použit jako a sedativní a tonikum a jako lék na nervové problémy, horečku, koliku, pálení žáhy, nechutenství, dnu, bolesti hlavy a další zdravotní poruchy.[6]

Reference

  1. ^ Buchner, L. A. (1842). „Ueber eine eigenthümliche flüchtige Säure aus der Angelicawurzel: Eine briefliche Mittheilung“. Justus Liebigs Ann. Chem. 42 (2): 226–233. doi:10.1002 / jlac.18420420211.
  2. ^ A b C Rudolf Fritz Weiss Weissův bylinný lék, Thieme, 2001, ISBN  1-58890-069-X 46, 91, 236
  3. ^ K. V. Peter Příručka bylin a koření, svazek 2, Woodhead Publishing, 2004, ISBN  1-85573-721-3 str. 96
  4. ^ A b Sonobe, Hiromi; Kamps, Laverne R .; Mazzola, Eugene P .; Roach, John A. G. (1981). „Izolace a identifikace nového konjugovaného metabolitu karbofuranu v mrkvi: ester 3-hydroxykarbofuranu s kyselinou andělskou“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 29 (6): 1125–9. doi:10.1021 / jf00108a006. PMID  7320331.
  5. ^ J. O. Braithwaite Ročenka lékárny, J. & A. Churchill, 1887, s. 14
  6. ^ A b Ernest Malý Kulinářské byliny, National Research Council Canada, 2006, ISBN  0-660-19073-7 str. 288
  7. ^ Lyle E. Craker, James E. Simon Byliny, koření a léčivé rostliny: Nedávné pokroky v botanice, zahradnictví a farmakologii Routledge, 1986, ISBN  1-56022-043-0 str. 257
  8. ^ Henry Watts, Henry Forster Morley, Matthew Moncrieff Pattison Muir Wattsův slovník chemie, Hlasitost 1, Longmans, Green, 1888, str. 266
  9. ^ A b C William Allen Miller, Herbert McLeod Prvky chemie, Sv. 3: Chemická fyzika, str. 958
  10. ^ Friedrich Wöhler Wöhler's Outlines of organic chemistry, str. 124
  11. ^ Ročenka lékárny, str. 92
  12. ^ Pelletier, S. W .; McLeish, William L. (1952). "Izomerizace kyseliny tiglické na kyselinu andělskou vyvolaná ultrafialovým zářením". Journal of the American Chemical Society. 74 (24): 6292–6293. doi:10.1021 / ja01144a518.
  13. ^ Vickie Vaclavik, Vickie A. Vaclavik, Elizabeth W. Christian Základy potravinářské vědy Springer, 2007, ISBN  0-387-69939-2, str. 282
  14. ^ D. Nasipuri Stereochemie organických sloučenin: principy a aplikace, New Age International, 1994, ISBN  81-224-0570-3, str. 192