Kyselina tiglic - Tiglic acid - Wikipedia
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC (2E) -2-Methylbut-2-enová kyselina | |
| Ostatní jména (E) -2-Methylbut-2-enová kyselina Kyselina kevadová Kyselina sabadilová Kyselina tiglinová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.001.178  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C5H8Ó2 | |
| Molární hmotnost | 100,116 g / mol |
| Hustota | 0,9641 g / cm3 (76 ° C) |
| Bod tání | 63,5 až 64 ° C (146,3 až 147,2 ° F; 336,6 až 337,1 K) |
| Bod varu | 198,5 ° C (389,3 ° F; 471,6 K) |
| Kyselost (strK.A) | 4.96 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina tiglic je monokarboxylová nenasycená organická kyselina. Nachází se v krotonový olej a v několika dalších přírodních produktech. Bylo také izolováno od obranného vylučování jistých brouci.[1]
Vlastnosti a použití
Kyselina tiglic má a dvojná vazba mezi druhým a třetím uhlíkem řetězce. Kyselina tiglic a kyselina andělská tvoří pár cis-trans izomery. Kyselina tiglic je těkavá a krystalizovatelná látka se sladkým, teplým a kořeněným zápachem. Používá se při výrobě parfémy a ochucovadla. Soli a estery kyseliny tiglové se nazývají tiglates.
Toxicita
Kyselina tiglic je dráždivá pro kůži a oči. Vdechování látky způsobuje podráždění dýchacích cest. Je uveden na Zákon o kontrole toxických látek (TSCA).
Jména a objev
V roce 1819 izolovali Pelletier a Caventou ze semen semene zvláštní těkavou a krystalizovatelnou kyselinu Schoenocaulon officinalis, mexická rostlina rodiny Melanthaceae (také zvaný cevadilla nebo sabadilla ). V důsledku toho byla látka pojmenována sabadillic nebo kyselina cevadová. Později bylo zjištěno, že je totožný s Franklandovou a Duppovou kyselinou methylkrotonovou (1865). V roce 1870 Geuther a Fröhlich připravil kyselinu z krotonového oleje, kterému dali jméno kyselina tiglic (nebo tiglinický kyselina) po Croton tiglium (Linn.), Konkrétní název rostliny krotonového oleje.[2] Ukázalo se, že sloučenina je identická s dříve popsanou kyselinou methyl-krotonovou.
Viz také
- Tiglyl-CoA, a thioester s koenzym A
Reference
- ^ Attygalle, A. B .; Wu, X .; Will, K. W. (2007). „Biosyntéza tiglic, ethakrylové a 2-methylbutanové kyseliny v karabidovém brouku, Pterostichus (Hypherpes) californicus". J Chem Ecol. 33: 963–970. PMID 17404818.
- ^ Lloyd, J. U. (1898). "Croton tiglium Archivováno 01.08.2003 na Wayback Machine ". Lloyd Brothers rostlinné lékové brožury, Lloyd Brothers Pharmacy: Cincinnati.