Andrografolid - Andrographolide

Andrografolid
Andrografolid
Jména
Název IUPAC
3- [2- [dekahydro-6-hydroxy-5- (hydroxymethyl) -5,8a-dimethyl-2-methylen-l-naftalenyl] ethyliden] dihydro-4-hydroxy-2 (3H) -furanon
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.024.411 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C20H30Ó5
Molární hmotnost350.455 g · mol−1
VzhledKosočtverečné hranoly nebo desky z ethanolu nebo methanolu
Hustota1,2317 g / cm3
Bod tání 230 až 231 ° C (446 až 448 ° F; 503 až 504 K)
Málo rozpustný
Související sloučeniny
Příbuzný labdany
14-deoxyandrografolid
Související sloučeniny
Xiyanping
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Andrografolid je labdane diterpenoid který byl izolován od stonku a listů Andrographis paniculata.[1] Andrographolide je extrémně hořká látka.

Andrographolide byl studován z hlediska jeho účinků na buněčná signalizace, imunomodulace, a mrtvice.[2] Studie ukázala, že andrographolid se může vázat na spektrum proteinových cílů včetně NF-kB a aktin podle kovalentní modifikace.[3][4]

Biosyntéza

Zatímco Andrographolide je poměrně jednoduchý diterpen lakton, biosyntéza Andrographis paniculata byla stanovena v 2010s.[5][6] Andrographolide je členem isoprenoid rodina přírodní produkty. Prekurzory biosyntézy izoprenoidů, isopentenylpyrofosfát (IPP) a dimethylallylpyrofosfát (DMAPP), lze syntetizovat prostřednictvím: cesta kyseliny mevalonové (MVA) nebo deoxyxyulózová cesta (DXP).[7] Prostřednictvím selektivního značení C13 prekurzorů jak na dráhy MVA, tak na DXP bylo stanoveno, že většina prekurzorů andrographolidu je syntetizována prostřednictvím dráhy DXP.[7] Existuje malá část prekurzorů andrographolidu syntetizovaných cestou MVA. Biosyntéza andrographolidu začíná přidáním IPP k DMAPP, který se tvoří geranylpyrofosfát. Poté se přidá další molekula IPP, čímž se získá farnesylpyrofosfát (FPP). Konečná molekula IPP se přidá k FPP k dokončení páteře diterpenu. Dvojná vazba pocházející z DMAPP se oxiduje na epoxid před uzavírací kaskádou kroužku, která tvoří dva šestičlenné kruhy. Řada oxidací tvoří kromě přidání alkoholových skupin pětičlenný lakton. Pořadí těchto postsyntetických modifikací není zcela známé.[7]

Biosyntéza andrographolide

Viz také

Reference

  1. ^ Chakravarti RN, Chakravarti D (březen 1951). „Andrographolide, aktivní složka Andrographis paniculata Nees; předběžná komunikace“. Indický lékařský věstník. 86 (3): 96–7. PMID  14860885.
  2. ^ abcamBiochemicals Andrographolide-ab120636
  3. ^ Wang J, Tan XF, Nguyen VS, Yang P, Zhou J, Gao M a kol. (Březen 2014). „Kvantitativní chemický proteomický přístup k profilování specifických buněčných cílů andrographolidu, slibného protirakovinného činidla, které potlačuje metastázy v nádoru“. Molekulární a buněčná proteomika. 13 (3): 876–86. doi:10,1074 / mcp.M113.029793. PMC  3945915. PMID  24445406.
  4. ^ Tan WS, Liao W, Zhou S, Wong WS (září 2017). „Existuje budoucnost, aby andrographolid byl protizánětlivým lékem? Dešifrování jeho hlavních mechanismů účinku“. Biochemická farmakologie. 139: 71–81. doi:10.1016 / j.bcp.2017.03.024. PMID  28377280.
  5. ^ Garg A, Agrawal L, Misra RC, Sharma S, Ghosh S (září 2015). „Transkriptom Andrographis paniculata poskytuje molekulární pohled na tkáňově specifickou akumulaci léčivých diterpenů“. BMC Genomics. Národní centrum pro biotechnologické informace. 16 (1): 659. doi:10.1186 / s12864-015-1864-r. PMC  4557604. PMID  26328761. Archivovány od originál 13. května 2020.
  6. ^ Sharma SN, Jha Z, Sinha RK, Geda AK (únor 2015). „Jasmonátem indukovaná biosyntéza andrographolidu v Andrographis paniculata“. Physiologia Plantarum. Národní centrum pro biotechnologické informace. 153 (2): 221–9. doi:10.1111 / ppl.12252. PMID  25104168.
  7. ^ A b C Srivastava N, Akhila A (srpen 2010). „Biosyntéza andrographolidu v Andrographis paniculata“. Fytochemie. 71 (11–12): 1298–304. doi:10.1016 / j.phytochem.2010.05.022. PMID  20557910.