Xantphos - Xantphos
Jména | |
---|---|
Název IUPAC 4,5-Bis (difenylfosfino) -9,9-dimethylxanthen | |
Ostatní jména Xantphos | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.118.008 |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C39H32OP2 | |
Molární hmotnost | 578,62 g / mol |
Vzhled | bezbarvá pevná látka |
Hustota | 1,34 g / ml |
Bod tání | 224 až 228 ° C (435 až 442 ° F; 497 až 501 K) |
organická rozpouštědla | |
Nebezpečí | |
Hlavní nebezpečí | hořlavý |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
ověřit (co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
Xantphos je organofosforová sloučenina odvozeno z heterocyklus xanthen. Používá se jako bidentate difosfin ligand a je pozoruhodné, že má obzvláště široký úhel skusu (108°).[1]. Takové ligandy jsou užitečné v hydroformylace z alkeny.[2] Ilustrující široký úhel skusu tvoří cis i trans adukty chlorid platičitý. V posledně uvedeném kontextu je xantphos klasifikován jako a trans-spanning ligand. Příbuzný bidentátní ligand s větším úhlem záběru je spanphos.
Ligand je připraven dvojnásobně řízená litiace 9,9-dimethylxanthenu s sek-butyllithium následuje léčba chlorodifenylfosfin.[3]
Reference
- ^ Birkholz, Mandy-Nicole; Freixa, Zoraida; van Leeuwen, Piet W. N. M. (2009). "Účinky úhlu skusu difosfinů ve vazbách C – C a C – X tvořících křížové vazebné reakce". Recenze chemické společnosti. 38 (4): 1099–118. doi:10.1039 / B806211K. PMID 19421583.
- ^ Piet W. N. M. van Leeuwen, Paul C. J. Kamer, Joost N. H. Reek a Peter Dierkes (2000). „Ligand Bite Angle Effects in Metal-katalyzated C-C Bond Formation“. Chemické recenze. 100 (8): 2741–2769. doi:10.1021 / cr9902704. PMID 11749304.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ Mirko Kranenburg, Yuri E. M. van der Burgt, Paul C. J. Kamer, Piet W. N. M. van Leeuwen, Kees Goubitz a Jan Fraanje (1995). „Nové difosfinové ligandy založené na heterocyklických aromatech indukujících velmi vysokou regioselektivitu v hydroformylaci katalyzovanou rhodiem: účinek úhlu skusu“ (PDF). Organometallics. 14 (6): 3081–3089. doi:10.1021 / om00006a057.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)