XPhos - XPhos
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2-dicyklohexylfosfino-2 ', 4', 6'-triisopropylbifenyl | |
| Ostatní jména XPhos | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.123.428  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C33H49P | |
| Molární hmotnost | 476.72 |
| Vzhled | bezbarvá pevná látka |
| Bod tání | 187 až 190 ° C (369 až 374 ° F; 460 až 463 K) |
| organická rozpouštědla | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
XPhos je fosfinový ligand odvozený od bifenyl. Jeho palladiové komplexy vykazují vysokou aktivitu pro Buchwald-Hartwigovy aminační reakce zahrnující arylchloridy a aryltosyláty. Oba palladiové a měděné komplexy sloučeniny vykazují vysokou aktivitu pro kondenzaci arylhalogenidů a aryltosylátů s různými amidy.[1] Je také účinným ligandem pro několik běžně používaných křížových vazebných reakcí vytvářejících vazby C-C, včetně Negishi, Suzuki a Sonogashirových vazebných reakcí bez obsahu mědi. Je obzvláště efektivní a obecný, když se používá jako (2-aminobifenyl ) -cyklometalovaný komplex paladium mesylátu s prekatalyzátorem (Buchwaldův třetí generace předkatalyzátoru), XPhos-G3-Pd, který je komerčně dostupný a stabilní při skladování.[2][3][4] Samotný ligand má také pohodlné manipulační vlastnosti jako krystalická pevná látka stabilní na vzduchu.[5]
Struktura
Jeden pohled na strukturu molekuly.
Jiný pohled na strukturu molekuly.
Viz také
Reference
- ^ Huang, X .; Anderson, K. W .; Zim, D .; Jiang, L .; Klapars, A .; Buchwald, S.L. (2003). „Expand Pd-Catalyzed C-N Bond-Forming Processes: The First Amidation of aryl Sulfonates, A vodation Amination, and Complementarity with Cu-Catalyzed Reactions“. J. Am. Chem. Soc. 125 (22): 6653–6655. doi:10.1021 / ja035483w. PMID 12769573.
- ^ Bruno, Nicholas C .; Tudge, Matthew T .; Buchwald, Stephen L. (04.02.2013). „Návrh a příprava nových palladiových prekatalyzátorů pro křížové vazebné reakce C – C a C – N“. Chemická věda. 4 (3): 916–920. doi:10.1039 / C2SC20903A. ISSN 2041-6539. PMC 3647481. PMID 23667737.
- ^ Yang, Yang; Oldenhuis, Nathan J .; Buchwald, Stephen L. (2013). „Mírné a obecné podmínky pro křížové spojování Negishi umožněné použitím předkatalyzátorů Palladacycle“. Angew. Chem. Int. Vyd. 52 (2): 615–619. doi:10,1002 / anie.201207750. PMC 3697109. PMID 23172689.
- ^ Gelman, Dmitri; Buchwald, Stephen L. (2003). „Efektivní kopulace arylchloridů a tozylátů katalyzovaných palladiem s terminálními alkyny: Použití měděného kokatalyzátoru inhibuje reakci“. Angew. Chem. Int. Vyd. 42 (48): 5993–5996. doi:10.1002 / anie.200353015. PMID 14679552.
- ^ Altman, R.A .; Fors, B.P .; Buchwald, S.L. (2007). "Pd-katalyzované aminační reakce arylhalogenidů s použitím objemných biarylmonofosfinových ligandů". Přírodní protokoly. 2 (11): 2881–2887. doi:10.1038 / nprot.2007.414. PMID 18007623.