Sec-butyllithium - Sec-Butyllithium
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC sek-Butyllithium | |
| Systematický název IUPAC Butan-2-yllithium | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 3587206 | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.009.026  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H9Li | |
| Molární hmotnost | 64.06 g · mol−1 |
| Kyselost (strK.A) | 51 |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Fisher MSDS |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
sek-Butyllithium je organokovová sloučenina s vzorec CH3CHLiCH2CH3, zkráceně sek-BuLi nebo s-BuLi. Tento chirální organolithné činidlo se používá jako zdroj sek-butyl karbanion v organická syntéza.[1]
Syntéza
sek-BuLi lze připravit reakcí sek-butyl halogenidy s lithiovým kovem:[2]
Uhlík-lithiová vazba je vysoce polární a činí uhlík základní, stejně jako v jiných organolithium činidla. Sec-butyllithium je více základní než primární organolithium činidlo, n-butyllithium. Je také stéricky bráněno, i když je to stále užitečné pro syntézy.
Aplikace
sek-BuLi se používá pro deprotonaci zvláště slabých uhlíkových kyselin, kde je běžnější činidlo n-BuLi je neuspokojivý. Je však tak základní, že jeho použití vyžaduje větší péči než pro n-BuLi. Například diethylether je napaden sek-BuLi při teplotě místnosti během několika minut, zatímco etherové roztoky n-BuLi jsou stabilní.[1] Mnoho transformací zahrnuje sek-butyllithium jsou podobné těm, které zahrnují jiná organolithná činidla. Například, sek-BuLi reaguje s karbonyl sloučeniny a estery tvořit alkoholy. S jodid měďný sek-BuLi formy lithium di-sek-butyl obsazuje. První dvě reakce lze také dosáhnout použitím sek-butylmagnesiumbromid, a Grignardovo činidlo; ve skutečnosti je to pro tento účel typické činidlo.
Reference
- ^ A b Ovaska, T. V. „s-Butyllithium“ v Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002 / 047084289X.rb397.
- ^ Hay, D.R .; Song, Z .; Smith, S. G .; Beak, P. (1988). „Komplexem indukované efekty blízkosti a dipóly stabilizované karbanionty: kinetický důkaz role komplexů v α-lithiacích karboxamidů“. J. Am. Chem. Soc. 110 (24): 8145–8153. doi:10.1021 / ja00232a029.