Wohlova degradace - Wohl degradation

The Wohlova degradace v chemie sacharidů je metoda řetězové kontrakce pro aldózy.[1] Klasickým příkladem je převod z glukóza na arabinóza Jak je ukázáno níže. Reakce je pojmenována po německém chemikovi Alfred Wohl (1863–1939).

Wohlova degradace

V jedné modifikaci[2][3] d-glukóza se převádí na glukózu oxim reakcí s hydroxylamin a methoxid sodný. Ve druhém kroku se pentaacetylglykononitril vytvoří reakcí s anhydrid kyseliny octové v octová kyselina s octan sodný. V tomto reakčním kroku se oxim převede na nitril se současnou konverzí všech alkohol skupiny do acetát skupiny.

V posledním kroku methoxid sodný v methanolu je přidán, což vede k odstranění všech acetátových skupin a k ejekci nitrilové skupiny a zhroucení druhého uhlíku z čtyřboké struktury na aldehyd.

Degradace Ruff – Fenton

Ve variantě Degradace Ruff – Fenton (Otto Ruff 1898, H.J.H. Fenton 1893) převádí aldózu nejprve na alfa-hydroxykarboxylovou kyselinu pomocí bróm a hydroxid vápenatý a poté na zkrácenou aldózu reakcí s Síran železitý a peroxid vodíku.[4]

Viz také

Reference

  1. ^ Wohl, A. (1893), „Abbau des Traubenzuckers“, Chem. Ber., 26 (1): 730–744, doi:10,1002 / cber.189302601150.
  2. ^ Braun, Géza (1940). "D-arabinóza". Organické syntézy. 20: 14.; Kolektivní objem, 3, str. 101.
  3. ^ Clarke, H. T .; Nagy, S. M. (1940). „Pentaacetyl d-glukonitril ". Organické syntézy. 20: 74.; Kolektivní objem, 3, str. 690.
  4. ^ Organické syntézy založené na reakcích jmen, Svazek 22 Alfred Hassner, C. Stumer