Tris (2,2,2-trifluorethyl) boritan - Tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate - Wikipedia

Tris (2,2,2-trifluorethyl) boritan
Tris (2,2,2-trifluorethyl) boritan.png
Jména
Ostatní jména
Amidační činidlo Sheppard; Sheppardovo činidlo; Tris (2,2,2-trifluorethoxy) bor; B (OCH2CF3) 3
Identifikátory
Informační karta ECHA100.215.852 Upravte to na Wikidata
Vlastnosti
B (OCH2CF3)3
Molární hmotnost307.91
VzhledBezbarvá kapalina
Hustota1,430 g / ml
Bod varu 94,3 ° C (201,7 ° F; 367,4 K)
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíH226 (hořlavá kapalina a páry)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Tris (2,2,2-trifluorethyl) boritan, také běžně označovaný jako Sheppardovo amidační činidlo,[1] je chemická sloučenina vzorce B (OCH2CF3)3. Tento boritanový ester činidlo se používá v organické syntéze.

Příprava

Tris (2,2,2-trifluorethyl) boritan lze připravit reakcí trifluorethanol s chlorid boritý, boran dimethylsulfid, bromid boritý nebo anhydrid kyseliny borité. Ten je výhodnější pro přípravu ve větším měřítku kvůli jeho nízké ceně a snadné manipulaci.[2]

CF3CH2OH + B2Ó3 → B (OCH2CF3)3

Produkt se čistí destilací.

Aplikace

Činidlo se většinou používá při kondenzačních reakcích. Bylo prokázáno, že podporuje přímou tvorbu amidy[2][3][4][5] z karboxylových kyselin a aminů a také na tvorbu iminy[6] z aminů nebo amidů s karbonylovými sloučeninami.

Používá se také ke spojování nechráněných aminokyseliny s aminy.[4][7]

Bylo také prokázáno, že zprostředkovává formylace aminů, prostřednictvím transamidace dimethylformamid.

Je to silná Lewisova kyselina (AN = 66, Gutmann-Beckettova metoda ).[8]

Reference

  1. ^ "Tris (2,2,2-trifluorethyl) boritan 97% | Sigma-Aldrich". www.sigmaaldrich.com. Citováno 2016-09-21.
  2. ^ A b Lanigan, Rachel M .; Starkov, Pavel; Sheppard, Tom D. (2013-05-03). "Přímá syntéza amidů z karboxylových kyselin a aminů pomocí B (OCH2CF3) 3". The Journal of Organic Chemistry. 78 (9): 4512–4523. doi:10.1021 / jo400509n. ISSN  0022-3263. PMC  3671500. PMID  23586467.
  3. ^ Karaluka, Valerija; Lanigan, Rachel M .; Murray, Paul M .; Badland, Matthew; Sheppard, Tom D. (11.03.2015). „B (OCH2CF3) 3 zprostředkovaná přímá amidace farmaceuticky relevantních stavebních bloků v cyklopentylmethyletheru“ (PDF). Organická a biomolekulární chemie. 13 (44): 10888–10894. doi:10.1039 / C5OB01801C. ISSN  1477-0539. PMID  26366853.
  4. ^ A b Lanigan, Rachel M .; Karaluka, Valerija; Sabatini, Marco T .; Starkov, Pavel; Badland, Matthew; Boulton, Lee; Sheppard, Tom D. (07.07.2016). „Přímá amidace nechráněných aminokyselin pomocí B (OCH2CF3) 3“. Chemická komunikace. 52 (57): 8846–8849. doi:10.1039 / C6CC05147B. ISSN  1364-548X. PMID  27346362.
  5. ^ Sabatini, Marco T .; Boulton, Lee T .; Sheppard, Tom D. (01.09.2017). „Borátové estery: Jednoduché katalyzátory pro udržitelnou syntézu komplexních amidů“. Vědecké zálohy. 3 (9): e1701028. Bibcode:2017SciA .... 3E1028S. doi:10.1126 / sciadv.1701028. ISSN  2375-2548. PMC  5609808. PMID  28948222.
  6. ^ Reeves, Jonathan T .; Visco, Michael D .; Marsini, Maurice A .; Grinberg, Nelu; Busacca, Carl A .; Mattson, Anita E .; Senanayake, Chris H. (2015-05-15). "Obecná metoda pro tvorbu iminu pomocí B (OCH2CF3) 3". Organické dopisy. 17 (10): 2442–2445. doi:10.1021 / acs.orglett.5b00949. ISSN  1523-7060. PMID  25906082.
  7. ^ Sabatini, Marco; Karaluka, Valerija; Lanigan, Rachel; Boulton, Lee; Badland, Matthew; Sheppard, Tom David (2018). „Chránění amidace aminokyselin bez skupin pomocí katalyzátorů na bázi Lewisových kyselin“. Chemistry - A European Journal. 24 (27): 7033–7043. doi:10.1002 / chem.201800372. ISSN  1521-3765. PMC  5969221. PMID  29505683.
  8. ^ Beckett, Michael A; Rugen-Hankey Martin P; Strickland, Gary C; Varma, K. Sukumar, Lewisova kyselost v esterech halogenalkyl orthoboritanu a metaboritanu, (2001) Fosfor, síra a křemík, 168, 437-440.

Další čtení