Trifenylfosfit - Triphenyl phosphite
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Trifenylfosfit | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.002.645  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C18H15Ó3P | |
| Molární hmotnost | 310,28 g / mol |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Hustota | 1,184 g / ml |
| Bod tání | 22 až 24 ° C (72 až 75 ° F; 295 až 297 K) |
| Bod varu | 360 ° C (680 ° F; 633 K) |
| nízký | |
| Rozpustnost | organická rozpouštědla |
| -183.7·10−6 cm3/ mol | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | hořlavý |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Trifenylfosfit je chemická sloučenina s vzorec P (OC6H5)3. Tato bezbarvá viskózní kapalina je esterem kyselina fosforitá a fenol. Používá se jako ligand v organokovová chemie. Komplexy niklu tohoto ligandu jsou homogenní katalyzátory pro kyanovodík z alkeny.
Trifenylfosfit se připravuje z chloridu fosforitého a fenolu v přítomnosti báze:
- PCl3 + 3 HOC6H5 → P (OC6H5)3 + 3 HCl
Trimethylfosfin je připraven z trifenylfosfitu:[1]
- 3 CH3MgBr + P (OC6H5)3 → P (CH3)3 + 3 MgBrOC6H5
Trifenylfosfit je pozoruhodný příklad polyamorfismus v organických sloučeninách, konkrétně existuje ve dvou různých amorfních formách při teplotách kolem 200 K.[2] Nedávno byla získána nová dlouho očekávaná polymorfní modifikace trifenylfosfitu krystalizací iontové kapaliny[3]
Reprezentativní koordinační komplexy
Trifenylfosfit tvoří nulové mocenské komplexy typu M [P (OC6H5)3]4 pro M = Ni, Pd, Pt. Bezbarvý komplex niklu (teplota tání 147 ° C) lze připravit z komplexu nikl (0) cyklookta-1,5-dien:[4]
- Ni (COD)2 + 4 P (OC6H5)3 → Ni [P (OC6H5)3]4 + 2 COD
Tvoří také různé komplexy Fe (0) a Fe (II), jako je dihydrid H2Fe [P (OC6H5)3]4.[5]
Reference
- ^ Leutkens, Jr., M. L .; Sattelberger, A. P .; Murray, H. H .; Basil, J. D .; Fackler, Jr., J. P. "Trimethylfosfin" Anorganic Syntheses, 1990, svazek 28, strany 305-310. ISBN 0-471-52619-3
- ^ Ha, Alice; Cohen, Itai; Zhao, Xiaolin; Lee, Michelle; Kivelson, Daniel (1996). „Podchlazené kapaliny a polyamorfóza †“. The Journal of Physical Chemistry. 100: 1–4. doi:10.1021 / jp9530820.
- ^ D.G. Golovanov, K.A. Lyssenko, M.Yu. Antipin, Ya.S. Vygodskii, E.I. Lozinskaya, A.S. Shaplov. „Dlouho očekávaná polymorfní modifikace trifenylfosfitu“, Cryst. Eng. Comm., 2005, v. 7, č. 77, str. 465 - 468. doi: 10,1039 / b505052a
- ^ Ittel, S. D. "Olefin, acetylen, fosfin, isokyanid a diazenové komplexy niklu (0)" Anorganic Syntheses, 1977, svazek XVII, str. 117–124. ISBN 0-07-044327-0
- ^ Gerlach, D. H .; Peet, W. G .; Muetterties, E. L. (1972). „Stereochemicky nerigidní šest souřadnicové molekuly. II. Přípravy a reakce komplexů dihydridu tetrakis (organofosfor) s kovem“. Journal of the American Chemical Society. 94 (13): 4545. doi:10.1021 / ja00768a022.