Schotten-Baumannova reakce - Schotten–Baumann reaction - Wikipedia
| Schotten-Baumannova reakce | |
|---|---|
| Pojmenoval podle | Carl Schotten Eugen Baumann |
| Typ reakce | Kondenzační reakce |
| Identifikátory | |
| Portál organické chemie | schotten-baumannova reakce |
| RSC ontologické ID | RXNO: 0000165 |
The Schotten-Baumannova reakce je metoda syntézy amidy z aminy a chloridy kyselin:
Schotten-Baumannova reakce se také týká přeměny chloridu kyseliny na estery. Reakce byla poprvé popsána v roce 1883 autorem Němec chemici Carl Schotten a Eugen Baumann.[1][2]
Název „Schotten – Baumannovy reakční podmínky“ často naznačuje použití dvoufázového rozpouštědlového systému, který se skládá z vody a organického rozpouštědla. Báze ve vodní fázi neutralizuje kyselinu generovanou při reakci, zatímco výchozí materiály a produkt zůstávají v organické fázi, často dichlormethan nebo diethylether.
Aplikace
Schotten-Baumannova reakce nebo reakční podmínky jsou široce používány v organická chemie.[3][4][5]
Příklady:
- syntéza N-vanillyl nonanamid, také známý jako syntetický kapsaicin
- syntéza benzamid z benzoylchlorid a a fenethylamin
- acylace a benzylamin s acetylchlorid (anhydrid kyseliny octové je alternativa)
v Fischerova syntéza peptidů (Emil Fischer, 1903)[6] chlorid a-chlorkyseliny kondenzuje s ester z aminokyselina. Ester se poté hydrolyzuje a kyselina se převede na chlorid kyseliny, což umožní prodloužení peptid řetěz jinou jednotkou. V posledním kroku je atom chloridu nahrazen aminoskupinou doplňující syntéza peptidů.
Další čtení
- Schotten, C. (1884). „Ueber die Oxydation des Piperidins“. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 17 (2): 2544–2547. doi:10,1002 / cber.188401702178.
- Baumann, E. (1886). „Ueber eine einfache Methode der Darstellung von Benzoësäureäthern“. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19 (2): 3218–3222. doi:10,1002 / cber.188601902348.
Viz také
Reference
- ^ W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3-323-00185-0)
- ^ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
- ^ Kent, R. E .; McElvain, S. M. (1945). „Isobutyramid“. Organické syntézy. 25: 58. doi:10.15227 / orgsyn.025.0058.
- ^ Cope, Arthur C .; Ciganek, Engelbert (1959). „N, N-dimethylcyklohexylmethylamin“. Organické syntézy. 39: 19. doi:10.15227 / orgsyn.039.0019.
- ^ X. Wang, S. O. de Silva, J. N. Reed, R. Billadeau, E. J. Griffen, A. Chan a V. Snieckus (1995). „7-Methoxyftalid“. Organické syntézy. 72: 163. doi:10.15227 / orgsyn.072.0163.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Emil Fischer (1903). „Synthese von Polypeptiden“. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 36 (3): 2982–2992. doi:10,1002 / cber.19030360356.