Echinomycin - Echinomycin

Echinomycin
Jména
	Ostatní jména Chinomycin A; Levomycin
Identifikátory
Číslo CAS	512-64-1 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	5257063 ;
Informační karta ECHA	100.164.832
PubChem CID	6857732;
UNII	TG824J6RQT ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID5031266 ;
	InChI InChI = 1S / C51H64N12O12S2 / c1-25 (2) 38-49 (72) 74-22-36 (59-42 (65) 34-21-53-30-17-13-15-19-32 (30) 57-34) 44 (67) 55-28 (6) 46 (69) 63 (10) 40-48 (71) 62 (9) 39 (26 (3) 4) 50 (73) 75-23-35 ( 58-41 (64) 33-20-52-29-16-12-14-18-31 (29) 56-33) 43 (66) 54-27 (5) 45 (68) 60 (7) 37 ( 47 (70) 61 (38) 8) 24-77-51 (40) 76-11 / h12-21,25-28,35-40,51H, 22-24H2,1-11H3, (H, 54,66 ) (H, 55,67) (H, 58,64) (H, 59,65) / t27-, 28-, 35 +, 36 +, 37-, 38-, 39-, 40 +, 51? / m0 / s1 Klíč: AUJXLBOHYWTPFV-VITLIGDRSA-N ; InChI = 1 / C51H64N12O12S2 / c1-25 (2) 38-49 (72) 74-22-36 (59-42 (65) 34-21-53-30-17-13-15-19-32 (30) 57-34) 44 (67) 55-28 (6) 46 (69) 63 (10) 40-48 (71) 62 (9) 39 (26 (3) 4) 50 (73) 75-23-35 ( 58-41 (64) 33-20-52-29-16-12-14-18-31 (29) 56-33) 43 (66) 54-27 (5) 45 (68) 60 (7) 37 ( 47 (70) 61 (38) 8) 24-77-51 (40) 76-11 / h12-21,25-28,35-40,51H, 22-24H2,1-11H3, (H, 54,66 ) (H, 55,67) (H, 58,64) (H, 59,65) / t27-, 28-, 35 +, 36 +, 37-, 38-, 39-, 40 +, 51? / m0 / s1 Klíč: AUJXLBOHYWTPFV-VITLIGDRBO;
	ÚSMĚVY C [C @ H] 1C (= 0) N ([CH] 2CSC ([C @ H] (C (= O) N ([CH]) (C (= 0) OC [C @ H ] (C (= O) N1) NC (= O) c3cnc4ccccc4n3) C (C) C) C) N (C (= O) [C @ H] (NC (= O) [C @ H) ( COC (= O) [C @ H] (N (C2 = O) C) C (C) C) NC (= O) c5cnc6ccccc6n5) C) C) SC) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C51H64N12Ó12S2
Molární hmotnost	1101,26 g / mol
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Echinomycin je peptid antibiotikum. To interkaláty do DNA na dvou specifických místech, čímž blokuje vazbu hypoxií indukovatelný faktor 1 alfa (HIF1alfa).

Biosyntéza

Echinomycin je bisinterkalátor peptid a je biosyntetizován jedinečným nonribozomální peptid syntetáza (NRPS).^[1]^[2] Echinomycin je izolován z různých bakterií, jako jsou Streptomyces lasalienis. Patří do rodiny chinoxalinu antibiotika. O tuto skupinu sloučenin je velký zájem, protože mají velmi silné antibakteriální, protirakovinné a antivirové účinky.^[3]

Biosyntéza echinomycinu začíná molekulou QC. L-tryptofan je předchůdcem QC a jeho biosyntéza je obdobou první fáze nikkomycin biosyntéza. Po biosyntéze QC se adenylace Ecm1 obsahující doménu aktivuje a přenáší QC na FabC pomocí biosyntézy mastných kyselin acylový protein (AKT). První modul, Ecm6, přijímá jako spouštěcí jednotku QC-SFabC. Emc7 obsahuje terminál thioesteráza doména, která umožňuje peptidu dimerizovat a poté se uvolnit. Tento cyklizovaný produkt poté pokračuje na Ecm17, oxioreduktázu, čímž vytvoří a disulfid pouto. Poslední krok v této biosyntéze transformuje disulfidovou vazbu na a thioacetal most. Tato transformace probíhá s Ecm18, což je docela podobné S-adenosyl-L-methionin (SAM) nezávislý methyltransferáza.^[3]

Reference

^ Watanabe, K; Oguri, H; Oikawa, H (duben 2009). „Diverzifikace molekulární struktury echinomycinu cestou chemoenzymatické syntézy a heterologní exprese upravené biosyntetické dráhy echinomycinu“. Aktuální názor na chemickou biologii. 13 (2): 189–96. doi:10.1016 / j.cbpa.2009.02.012. PMID 19278894.
^ Sato M, Nakazawa T, Tsunematsu Y, Hotta K, Watanabe K (2013). „Biosyntéza echinomycinu“. Aktuální názor na chemickou biologii. 17 (4): 537–45. doi:10.1016 / j.cbpa.2013.06.022. PMID 23856054.
^ ^A ^b Watanabe, K; et al. (Srpen 2006). "Celková biosyntéza protinádorových nerribozomálních peptidů v Escherichia coli". Přírodní chemická biologie. 2 (8): 423–8. doi:10.1038 / nchembio803. PMID 16799553. S2CID 40607322.

Tento systémový antibiotikum související článek je a pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[Watanabe-1] Watanabe, K; Oguri, H; Oikawa, H (duben 2009). „Diverzifikace molekulární struktury echinomycinu cestou chemoenzymatické syntézy a heterologní exprese upravené biosyntetické dráhy echinomycinu“. Aktuální názor na chemickou biologii. 13 (2): 189–96. doi:10.1016 / j.cbpa.2009.02.012. PMID 19278894.

[pmid23856054-2] Sato M, Nakazawa T, Tsunematsu Y, Hotta K, Watanabe K (2013). „Biosyntéza echinomycinu“. Aktuální názor na chemickou biologii. 17 (4): 537–45. doi:10.1016 / j.cbpa.2013.06.022. PMID 23856054.

[Watanabe2-3] A ^b Watanabe, K; et al. (Srpen 2006). "Celková biosyntéza protinádorových nerribozomálních peptidů v Escherichia coli". Přírodní chemická biologie. 2 (8): 423–8. doi:10.1038 / nchembio803. PMID 16799553. S2CID 40607322.

[1]

[2]

[3]

Jména

Ostatní jména Chinomycin A; Levomycin
Identifikátory
Číslo CAS	512-64-1^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChemSpider	5257063^N
Informační karta ECHA	100.164.832
PubChem CID	6857732
UNII	TG824J6RQT^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID5031266
InChI InChI = 1S / C51H64N12O12S2 / c1-25 (2) 38-49 (72) 74-22-36 (59-42 (65) 34-21-53-30-17-13-15-19-32 (30) 57-34) 44 (67) 55-28 (6) 46 (69) 63 (10) 40-48 (71) 62 (9) 39 (26 (3) 4) 50 (73) 75-23-35 ( 58-41 (64) 33-20-52-29-16-12-14-18-31 (29) 56-33) 43 (66) 54-27 (5) 45 (68) 60 (7) 37 ( 47 (70) 61 (38) 8) 24-77-51 (40) 76-11 / h12-21,25-28,35-40,51H, 22-24H2,1-11H3, (H, 54,66 ) (H, 55,67) (H, 58,64) (H, 59,65) / t27-, 28-, 35 +, 36 +, 37-, 38-, 39-, 40 +, 51? / m0 / s1^N Klíč: AUJXLBOHYWTPFV-VITLIGDRSA-N^N InChI = 1 / C51H64N12O12S2 / c1-25 (2) 38-49 (72) 74-22-36 (59-42 (65) 34-21-53-30-17-13-15-19-32 (30) 57-34) 44 (67) 55-28 (6) 46 (69) 63 (10) 40-48 (71) 62 (9) 39 (26 (3) 4) 50 (73) 75-23-35 ( 58-41 (64) 33-20-52-29-16-12-14-18-31 (29) 56-33) 43 (66) 54-27 (5) 45 (68) 60 (7) 37 ( 47 (70) 61 (38) 8) 24-77-51 (40) 76-11 / h12-21,25-28,35-40,51H, 22-24H2,1-11H3, (H, 54,66 ) (H, 55,67) (H, 58,64) (H, 59,65) / t27-, 28-, 35 +, 36 +, 37-, 38-, 39-, 40 +, 51? / m0 / s1 Klíč: AUJXLBOHYWTPFV-VITLIGDRBO
ÚSMĚVY C [C @ H] 1C (= 0) N ([CH] 2CSC ([C @ H] (C (= O) N ([CH]) (C (= 0) OC [C @ H ] (C (= O) N1) NC (= O) c3cnc4ccccc4n3) C (C) C) C) N (C (= O) [C @ H] (NC (= O) [C @ H) ( COC (= O) [C @ H] (N (C2 = O) C) C (C) C) NC (= O) c5cnc6ccccc6n5) C) C) SC) C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₅₁H₆₄N₁₂Ó₁₂S₂
Molární hmotnost	1101,26 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu