Pterin - Pterin
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Názvy IUPAC 2-aminopteridin-4 (3H)-jeden (jeden z pěti tautomerů) | |
| Ostatní jména Pteridoxamin Pterine 4-oxopterin 2-amino-4-pteridon 2-Amino-4-hydroxypteridin 2-Amino-4-oxopteridin 2-aminopteridin-4-ol 2-Amino-4-pteridinol | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.017.091  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H5N5Ó | |
| Molární hmotnost | 163.137 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Pterin je heterocyklický sloučenina složená z a pteridin kruhový systém, sketo skupina "(laktam) a an aminoskupina na pozicích 4 a 2. Strukturálně souvisí s rodičovským bicyklickým heterocyklem, který se nazývá pteridin. Pterins, jako skupina, jsou sloučeniny příbuzné pterinu s dalšími substituenty. Samotný Pterin nemá žádný biologický význam.
Pteriny byly poprvé objeveny v pigmentech motýlí křídla[1] (odtud původ jejich jména, z řečtiny pteron (πτερόν),[2] křídlo) a vykonávat mnoho rolí v barvení v biologickém světě.
Pterin kofaktory
Jednou důležitou skupinou derivátů pterinu jsou Foláty. Foláty jsou pteriny, které obsahují p-aminobenzoová kyselina připojený k methylové skupině v poloze 6 pteridinového kruhového systému (známého jako kyselina pteroová) konjugovaný s jednou nebo více L-glutamáty. Podílejí se na mnoha reakcích přenosu biologických skupin. Biosyntetické reakce závislé na folátu zahrnují přenos methylové skupiny z 5-methyltetrahydrofolát na homocystein tvořit L-methionin a převod formylové skupiny z 10-formyltetrahydrofolát na L-methionin tvořit N-formylmethionin v iniciátoru tRNA. Foláty jsou také nezbytné pro biosyntézu puriny a jeden pyrimidin.
Biosyntetický prekurzor
Substituované pteridiny jsou meziprodukty v biosyntéze kyselina dihydrofolová v mnoha mikroorganismech.[3] Enzym dihydropteroát syntetáza převádí pteridin a Kyselina 4-aminobenzoová na kyselinu dihydrofolovou v přítomnosti glutamát. Enzym dihydropteroát syntetáza je inhibován sulfonamidová antibiotika.
Molybdopterin je kofaktor nacházející se prakticky ve všech proteinech obsahujících molybden a wolfram.[4]
Tetrahydrobiopterin
Tetrahydrobiopterin, hlavní nekonjugovaný pterin u obratlovců, je zapojen do tří rodin enzymů, které ovlivňují hydroxylaci. Aromatické aminokyseliny hydroxylázy zahrnují fenylalaninhydroxylázu, tyrosinhydroxylázu a tryptofanhydroxylázy. Podílejí se na syntéze neurotransmiterů katecholaminů a serotoninu. Tetrahydrobiopterin je také nezbytný pro fungování alkylglycerolmonooxygenázy, přičemž se monoalkylglyceroly štěpí na glycerol a aldehyd. Při syntéze oxid dusnatý závislý na pterinu syntáza oxidu dusnatého převádí arginin na N-hydroxyderivát, který zase uvolňuje NO.[5]
Biosyntéza
Biosyntéza pterinů začíná guanosin trifosfát (GTP), což je substrát pro GTP cyklohydroláza I.[6] Enzym se nachází v obou prokaryoty a eukaryoty.
Molybdopterin biosyntéza probíhá ve čtyřech krocích: (i) radikálně zprostředkovaná cyklizace nukleotidu, guanosin 5'-trifosfátu (GTP), na (8S) -3 ́, 8 ‐ cyklo ‑ 7,8-dihydroguanosin 5 ́-trifosfát (3 ́ , 8 ‑ cH2GTP), ii) tvorba cyklického pyranopterinmonofosfátu (cPMP) z 3 ́, 8 ‑ cH2GTP, iii) přeměna cPMP na molybdopterin (MPT), iv) vložení molybdenanu do MPT na tvoří Moco. Lidské enzymy jsou uvedeny v závorkách.[7]
Ostatní pteriny
Pterin může v přírodě existovat v mnoha různých formách v závislosti na jeho funkci. Tetrahydrobiopterin (BH4), hlavní nekonjugovaný pteridin u obratlovců, je kofaktorem při hydroxylaci aromatických sloučenin a syntéze oxidu dusnatého. Molybdopterin je substituovaný pteridin, který se váže molybden poddat se redoxní kofaktory podílí se na biologických hydroxylacích, redukci dusičnanů a oxidaci dýchacích cest. Tetrahydromethanopterin se používá v methanogenních organismech.[8] Cyanopterin je glykosylovaná verze pteridinu neznámé funkce v sinice.
Tautomery
2-aminopteridin-4 (1H)-jeden
2-aminopteridin-4 (3H)-jeden
2-aminopteridin-4 (8H)-jeden
2-imino-2,3-dihydropteridin-4 (1H)-jeden
2-aminopteridin-4-ol
Viz také
Reference
- ^ Wijnen, B .; Leertouwer, H.L .; Stavenga, D. G. (2007). "Barvy a pterinová pigmentace pieridních motýlích křídel" (PDF). Journal of Insect Physiology. 53 (12): 1206–17. doi:10.1016 / j.jinsphys.2007.06.016. PMID 17669418.
- ^ πτερόν. Liddell, Henry George; Scott, Robert; Řecko-anglický lexikon na Projekt Perseus
- ^ Voet, D .; Voet, J.G. (2004). Biochemie (3. vyd.). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-39223-5
- ^ Feirer, Nathan; Fuqua, Clay (01.01.2017). "Funkce pterinu v bakteriích". Pteridiny. 28 (1). doi:10.1515 / pterid-2016-0012. ISSN 2195-4720.
- ^ Werner, Ernst R. (01.01.2013). "Tři třídy enzymů závislých na tetrahydrobiopterinu". Pteridiny. 24 (1). doi:10.1515 / pterid-2013-0003. ISSN 2195-4720.
- ^ J. Rebelo, G. Auerbach, G Bader, A. Bracher, H. Nar, C. Hösl, N. Schramek, J. Kaiser, A. Bacher, R. Huber, M. Fischer (2003). "Biosyntéza pteridinů. Reakční mechanismus GTP cyklohydrolázy I". Journal of Molecular Biology. 326 (2): 503–516. doi:10.1016 / S0022-2836 (02) 01303-7. PMID 12559918.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Schwarz, G. & Mendel, R. R. (2006). „Biosyntéza kofaktoru molybdenu a enzymy molybdenu“. Roční přehled biologie rostlin. 57: 623–647. doi:10.1146 / annurev.arplant.57.032905.105437. PMID 16669776.
- ^ Schwarz, Guenter; Mendel, Ralf R .; Ribbe, Markus W. (2009). "Kofaktory, enzymy a dráhy molybdenu". Příroda. 460 (7257): 839–847. Bibcode:2009 Natur.460..839S. doi:10.1038 / nature08302. PMID 19675644.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ B. Wijnen, H. L. Leertouwer, D. G. Stavenga (2007). "Barvy a pterinová pigmentace pieridních motýlích křídel" (PDF). Journal of Insect Physiology. 53 (12): 1206–1217. doi:10.1016 / j.jinsphys.2007.06.016. PMID 17669418.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)