Fenylhydroxylamin - Phenylhydroxylamine

Fenylhydroxylamin
Jména
	Název IUPAC N-fenylhydroxylamin
	Ostatní jména beta-fenylhydroxylamin; N-hydroxyanilin; fenylhydroxylamin; N-hydroxybenzenamin; hydroxylaminobenzen
Identifikátory
Číslo CAS	100-65-2 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 28902 ;
ChemSpider	7237 ;
Informační karta ECHA	100.002.614
Číslo ES	209-711-2;
KEGG	C02720 ;
PubChem CID	7518;
UNII	282MU82Z9A ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID3025889 ;
	InChI InChI = 1S / C6H7NO / c8-7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5,7-8H Klíč: CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C6H7NO / c8-7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5,7-8H Klíč: CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYAK;
	ÚSMĚVY ONC1 = CC = CC = C1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C6H7NE
Molární hmotnost	109,1274 g / mol
Vzhled	žluté jehly
Bod tání	80 až 81 ° C (176 až 178 ° F; 353 až 354 K)
Magnetická susceptibilita (χ)	-68.2·10−6 cm3/ mol
Související sloučeniny
Související sloučeniny	hydroxylamin, nitrosobenzen
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Fenylhydroxylamin je organická sloučenina s vzorec C₆H₅NHOH. Je to meziprodukt v páru souvisejícím s redoxem C₆H₅NH₂ a C₆H₅NE. Fenylhydroxylamin by neměl být zaměňován s jeho izomerem a-fenylhydroxylaminem nebo Ó-fenylhydroxylamin.

Příprava

Tuto sloučeninu lze připravit redukcí nitrobenzen se zinkem v přítomnosti NH₄Cl.^[1]^[2]

Alternativně může být připraven hydrogenací nitrobenzenu přenosem za použití hydrazinu jako H₂ zdroj přes rhodium katalyzátor.^[3]

Reakce

Fenylhydroxylamin je nestabilní při zahřívání a v přítomnosti silných kyselin se snadno přeskupuje na 4-aminofenol přes Bambergerův přesmyk. Oxidace fenylhydroxylaminu dichroman dává nitrosobenzen.

Sloučenina kondenzuje s benzaldehydem za vzniku difenylnitronu, známého 1,3-dipólu:^[4]C₆H₅NHOH + C₆H₅CHO → C.₆H₅N (O) = CHC₆H₅ + H₂Ó

Cupferron (N-nitroso-N-fenylhydroxylamin), činidlo pro kvalitativní anorganická analýza, se připravuje z fenylhydroxylaminu.

Fenylhydroxylamin je napaden NO⁺ zdroje dát cupferron:^[5]

C₆H₅NHOH + C₄H₉ONO + NH₃ → NH₄[C₆H₅N (0) NO] + C.₄H₉ACH

Reference

^ E. Bamberger „Ueber das Phenylhydroxylamin“ Chemische Berichte, svazek 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, „Ueber die Reduction der Nitroverbindungen“ Chemische Berichte, svazek 27 1347-1350 (1894) (první zpráva)
^ O. Kamm (1941). "Fenylhydroxylamin". Organické syntézy. 4: 57. doi:10.15227 / orgsyn.004.0057.
^ P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth (1989). "N-Acetyl-N-fenylhydroxylamin přes katalytickou přenosovou hydrogenaci nitrobenzenu za použití hydrazinu a rhodia na uhlí". Organické syntézy. 67: 187. doi:10.15227 / orgsyn.067.0187.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
^ I. Brüning, R. Grashey, H. Hauck, R. Huisgen, H. Seidl (1966). „2,3,5-Trifenylisoxazolidin“. 46: 127. doi:10.15227 / orgsyn.046.0127. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
^ C. S. Marvel (1925). „Cupferron“. Organické syntézy. 4: 19. doi:10.15227 / orgsyn.004.0019.

[1] E. Bamberger „Ueber das Phenylhydroxylamin“ Chemische Berichte, svazek 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, „Ueber die Reduction der Nitroverbindungen“ Chemische Berichte, svazek 27 1347-1350 (1894) (první zpráva)

[2] O. Kamm (1941). "Fenylhydroxylamin". Organické syntézy. 4: 57. doi:10.15227 / orgsyn.004.0057.

[3] P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth (1989). "N-Acetyl-N-fenylhydroxylamin přes katalytickou přenosovou hydrogenaci nitrobenzenu za použití hydrazinu a rhodia na uhlí". Organické syntézy. 67: 187. doi:10.15227 / orgsyn.067.0187.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)

[4] I. Brüning, R. Grashey, H. Hauck, R. Huisgen, H. Seidl (1966). „2,3,5-Trifenylisoxazolidin“. 46: 127. doi:10.15227 / orgsyn.046.0127. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)

[5] C. S. Marvel (1925). „Cupferron“. Organické syntézy. 4: 19. doi:10.15227 / orgsyn.004.0019.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]