Benzendiazoniumchlorid - Benzenediazonium chloride
 | |
 | |
 Benzendiazoniový iont | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Benzendiazoniumchlorid | |
| Ostatní jména Fenyldiazoniumchlorid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.002.584  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H5ClN2 | |
| Molární hmotnost | 140.57 g · mol−1 |
| Vzhled | bezbarvé krystaly |
| Bod tání | rozkládá se |
| Bod varu | rozkládá se |
| velmi dobrý, hydroskopický | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | nestabilní při teplotě vyšší než 278 K (5 ° C), možná výbušný |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Benzendiazoniumchlorid je organická sloučenina s vzorec [C6H5N2] Cl. Je to sůl a diazoniový kation a chlorid. Existuje jako bezbarvá pevná látka, která je rozpustná v polárních rozpouštědlech včetně vody. Je to mateřský člen aryludiazoniové sloučeniny,[1] které jsou široce používány v organické chemii. Protože sůl je nestabilní, není komerčně dostupná, ale je připravena na vyžádání.
Syntéza
Tato sloučenina se připravuje diazotace z anilin v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové:[2] Konverze zahrnuje produkci in situ kyselina dusitá (HNO2), který reaguje s anilinem:
- C6H5NH2 + HNO2 + HCl → [C.6H5N2] Cl + 2 H2Ó
Reakce se provádějí při nízké teplotě, aby se minimalizoval rozklad diazoniové soli. Diazoniová sůl není izolována.
Benzendiazonium tetrafluoroborát
Benzendiazoniumtetrafluorborát lze získat ze surového benzendiazoniumchloridu metodou solí za použití kyselina tetrafluoroboritá. Tetrafluorborát je stabilnější.[2]
Vlastnosti
Diazo skupina (N2) mohou být nahrazeny mnoha dalšími skupinami, obvykle anionty, což dává řadu substituovaných fenylových derivátů:
- C6H5N2+ + Nu− → C.6H5Nu + N2
Tyto transformace jsou spojeny s mnoha pojmenované reakce včetně Schiemannova reakce, Sandmeyerova reakce, a Gomberg-Bachmann reakce. Široká škála skupin, které lze použít k nahrazení N2 včetně halogenidu, SH−, CO2H−, ACH−. V odvětví barviv mají značnou praktickou hodnotu diazo kopulační reakce.
Reakce fenyldiazoniových solí s anilinem poskytuje 1,3-difenyltriazen.[3]
Bezpečnost
Sloučenina je výbušná.[4]
Reference
- ^ March, J. (1992). Pokročilá organická chemie (4. vydání). New York: J. Wiley and Sons. ISBN 0-471-60180-2.
- ^ A b Flood, D. T. (1933). „Fluorobenzen“. Org. Synth. 13: 46. doi:10.15227 / orgsyn.013.0046..
- ^ Hartman, W. W .; Dickey, J. B. (1934). „Diazoaminobenzen“. Organické syntézy. 14: 24. doi:10.15227 / orgsyn.014.0024.
- ^ Nesmajanow, A. N. (1932). "β-naftylmerkurutý chlorid". Organické syntézy. 12: 54.; Kolektivní objem, 2, str. 432