N-Nitroso-N-methylmočovina - N-Nitroso-N-methylurea
 | |||
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC N-Metyl-N-nitrosomočovina[1] | |||
| Ostatní jména 1-Methyl-1-nitrosomočovina | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| Zkratky | NMU[Citace je zapotřebí ] | ||
| 1756040 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.010.618  | ||
| Číslo ES |
| ||
| KEGG | |||
| Pletivo | Methylnitrosomočovina | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C2H5N3Ó2 | |||
| Molární hmotnost | 103.081 g · mol−1 | ||
| log P | −0.302 | ||
| Kyselost (strK.A) | 12.365 | ||
| Zásaditost (strK.b) | 1.632 | ||
| Související sloučeniny | |||
Související močoviny | ENU | ||
Související sloučeniny | |||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
N-Nitroso-N-methylmočovina (NMU) je vysoce spolehlivý karcinogen, mutagen, a teratogen. NMU je alkylační činidlo, a projevuje svoji toxicitu přenosem methyl seskupit do nukleové báze v nukleové kyseliny, což může vést k AT: GC přechod mutace.
NMU je tradiční předchůdce syntézy diazomethan. Má potenciálně výhodnou vlastnost, že stechiometrickými vytvořenými vedlejšími produkty jsou voda, oxid uhličitý a amoniak, které jsou neškodné nebo snadno odstranitelné. Protože je však nestabilní při teplotách nad 20 ° C a je poněkud citlivý na nárazy, stal se pro tento účel zastaralým a byl nahrazen jinými N-nitrososloučeninami: (N-methyl) nitrosamidy a nitrosaminy. Většina domů s dodávkami chemikálií ji přestala nést.
Akutní expozice NMU u lidí může mít za následek podráždění kůže a očí, bolesti hlavy, nevolnost a zvracení.[2] NMU je lze rozumně předpokládat, že bude lidským karcinogenem na základě dostatečných důkazů o karcinogenitě u experimentálních zvířat (IARC 1972, 1978, 1987).[3] Různé druhy rakoviny indukované na zvířecích modelech zahrnují: dlaždicovou buňku karcinomy lesního žaludku, sarkomy a gliomy mozku, adenokarcinomy pankreatu, karcinomů mléčné žlázy, leukémie, a lymfomy.[3] Skutečný potenciál expozice člověka je však poměrně omezený, protože chemická látka se nevyrábí ani nepoužívá ve velkém množství [3]
NMU je teratogenní a embryotoxický, což má za následek kraniofaciální (rozštěp patra ) a kosterní vady, zpomalení růstu plodu a zvýšené resorpce plodu.[4][5][6] Expozice NMU během preimplantace, postimplantace, organogeneze nebo otcovské expozice může mít za následek tyto účinky.
Reference
- ^ Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 663. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Informační list o nebezpečných látkách pro NMU Ministerstvo zdravotnictví a služeb pro seniory v New Jersey
- ^ A b C Profil látky NMU NTP, Zpráva o karcinogenech, jedenácté vydání
- ^ Wada, A. a kol. (1994). Indukce vrozených vad u myší léčbou otcovské methylnitrosomočoviny. Vrozené anomálie 34:65-70.
- ^ Nagao, T. a kol. (1991). Indukce malformací plodu po ošetření myších embryí methylnitrosomočovinou v preimplantačních fázích. Teratogeneze, karcinogeneze a mutageneze 11:1-10.
- ^ Faustman, E. a kol. (1989). In Vitro Vývojová toxicita pěti přímo působících alkylačních činidel v embryích hlodavců: vzorce struktury a aktivity. Teratologie 40:199-210.