Methylvinylketon - Methyl vinyl ketone
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC But-3-en-2-one | |
| Ostatní jména MVK Methylenaceton | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.001.055  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H6Ó | |
| Molární hmotnost | 70,09 g / mol |
| Hustota | 0,8407 g / cm3 |
| Bod tání | -7 ° C (26 ° K) |
| Bod varu | 81,4 ° C (178,5 ° F; 354,5 K) |
| Nebezpečí | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Methylvinylketon (MVK, Název IUPAC: butenon) je organická sloučenina se vzorcem CH3C (O) CH = CH2. Je to reaktivní sloučenina klasifikovaná jako enone, ve skutečnosti jeho nejjednodušší příklad. Je to bezbarvá, hořlavá, vysoce toxická kapalina s pronikavým zápachem. Je rozpustný ve vodě a polárních organických rozpouštědlech. Je to užitečný meziprodukt při syntéze dalších sloučenin.[2]
Výroba
MVK byla průmyslově připravena kondenzace z aceton a formaldehyd, následován dehydratace. Podobně to připravuje Mannichova reakce zahrnující diethylamoniumchlorid a aceton, který produkuje Mannichův adukt:[2][3]
- CH3C (O) CH3 + CH2O + [H2Síť2] Cl → [CH3C (O) CH2CH2N (H) Et2] Cl + H2Ó
Zahřátím této amonné soli se uvolní chlorid amonný a MVK:[3]
- [CH3C (O) CH2CH2N (H) Et2] Cl → CH3C (O) CH = CH2 + [H.2Síť2] Cl
Reaktivita a aplikace
MVK může fungovat jako alkylační činidlo protože je to efektivní Michael akceptor. Získala časnou pozornost pro své použití v EU Robinsonova anulace, metoda užitečná při přípravě steroidů:
Jeho alkylační schopnost je zdrojem jeho vysoké toxicity a vlastností, díky nimž je užitečným meziproduktem organická syntéza. MVK bude polymerovat spontánně. Sloučenina je obvykle skladována s hydrochinon, který inhibuje polymeraci.
Jako elektrofilní alken tvoří adukt s cyklopentadien. Výsledný norbornene derivát je meziproduktem při syntéze anticholinergikum lék biperiden. Přes jeho kyanohydrin je také předchůdcem vinclozolin. Je také předchůdcem syntetických látek vitamin A..[2]
MVK je meziprodukt při syntéze některých farmaceutických léčiv včetně etorfin, buprenorfin, tolchinzol, butaclamol, a etretinát.[Citace je zapotřebí ]
Bezpečnost
MVK je při vdechování extrémně nebezpečný a způsobuje kašel, sípání a dušnost i při nízkých koncentracích. Rovněž snadno způsobí podráždění kůže, očí a sliznic.
Reference
- ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 6052.
- ^ A b C Siegel, H .; Eggersdorfer, M. „Ketony“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a15_077.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ A b L. Wilds, Alfred; Nowak, Robert M .; McCaleb1, Kirtland E. (1957). "1-Diethylamino-3-butanon". Organické syntézy. 37: 18. doi:10.15227 / orgsyn.037.0018.
externí odkazy
- Informační list o nebezpečné látce NJ pro methylvinylketon
- Bezpečnostní list pro methylvinylketon
- Kompilace Henryho zákon konstanty pro anorganické a organické druhy potenciálního významu v chemii životního prostředí. Sander, R. 8. 4. 1999.