Methylisobutylketon - Methyl isobutyl ketone
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC 4-methylpentan-2-on | |
Ostatní jména 4-methyl-2-pentanon, isopropylaceton, hexon, izobutylmethylketon, 2-methylpropylmethylketon, 4-methyl-2-oxopentan, MIK, izobutylmethylketon, MIBK, izohexanon | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.003.228 |
Číslo ES |
|
KEGG | |
PubChem CID | |
Číslo RTECS |
|
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C6H12Ó | |
Molární hmotnost | 100,16 g / mol |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Zápach | příjemný[1] |
Hustota | 0,802 g / ml, kapalina |
Bod tání | −84,7 ° C (−120,5 ° F; 188,5 K) |
Bod varu | 117 až 118 ° C (243 až 244 ° F; 390 až 391 K) |
1,91 g / 100 ml (20 ° C) | |
Tlak páry | 16 mmHg (20 ° C)[1] |
-70.05·10−6 cm3/ mol | |
Index lomu (nD) | 1.3958 |
Viskozita | 0.58 cP při 20,0 ° C |
Struktura | |
2.8 D | |
Nebezpečí | |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) | Hořlavý (F) Škodlivé (Xn) |
R-věty (zastaralý) | R11, R20, R36 / 37, R66 |
S-věty (zastaralý) | (S2), S9, S16, S29 |
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Bod vzplanutí | 14 ° C (57 ° F; 287 K) |
449 ° C (840 ° F; 722 K) | |
Výbušné limity | 1,2–8,0% (93 ° C)[1] |
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | PEL 100 ppm (410 mg / m3)[1] |
REL (Doporučeno) | TWA 50 ppm (205 mg / m3) ST 75 ppm (300 mg / m.)3)[1] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 500 ppm[1] |
Související sloučeniny | |
Příbuzný ketony | Methylisopropylketon 2-Pentanon Diisobutylketon |
Související sloučeniny | 2-methylpentan-4-ol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
ověřit (co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
Methylisobutylketon (MIBK) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)2CHCH2C (O) CH3. Tato bezbarvá kapalina, a keton, se používá jako solventní na gumy, pryskyřice, barvy, laky, laky a nitrocelulózu.[2]
Výroba
Methylisobutylketon je vyroben z aceton prostřednictvím tříkrokového procesu. Nejprve aceton prochází aldolová reakce dát diaceton alkohol, který snadno dehydratuje dát mesityloxid. Mesityloxid pak může být hydrogenovaný dát MIBK:
Průmyslově jsou tyto tři kroky kombinovány. Aceton je ošetřen silně kyselým, dopovaným palladiem katexová pryskyřice za středního tlaku vodíku.[3] Ročně se vyprodukuje několik milionů kilogramů.[4] V roce 2003 byla průmyslová výrobní kapacita společnosti MIBK ve Spojených státech 88 000 tun.[5]
Použití
MIBK se používá jako rozpouštědlo pro nitrocelulóza, laky a určité polymery a pryskyřice.[4]
Předchůdce 6PPD
Další hlavní použití je jako předchůdce N- (1,3-dimethylbutyl) -N '-fenyl-p-fenylen diamin (6PPD ), an antiozonant použitý v pneumatikách. 6PPD se připravuje redukční kopulací MIBK s 4-aminodifenylaminem.[6]
Solventní a specializované aplikace
Na rozdíl od jiných běžných ketonových rozpouštědel aceton a MEK, MIBK má poměrně nízkou rozpustnost ve vodě, což je užitečné pro extrakce kapalina-kapalina. Má to podobné polarita na ethylacetát, ale větší stabilita vůči vodný kyselina a základna. Může být použit k těžbě zlata, stříbra a dalších drahých kovů kyanid řešení, jako jsou ta, která se nacházejí ve zlatých dolech, pro stanovení hladin těchto rozpuštěných kovů. Diisobutylketon (DIBK), příbuzný lipofilní keton, se také používá pro tento účel. Methylisobutylketon se také používá jako denaturační činidlo pro denaturovaný alkohol. Ve směsi s vodou nebo isopropylalkoholem slouží MIBK jako a vývojář pro PMMA litografie elektronového paprsku odolat. MIBK se používá jako rozpouštědlo pro CS při přípravě CS sprej v současné době používají britské policejní síly.[7]
Reference
- ^ A b C d E F NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0326". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ US EPA. „Methylisobutylketon (hexon)“. Citováno 13. prosince 2015.
- ^ [1] Archivováno 2013-12-03 na Wayback Machine, Technologický profil Uhde: MIBK
- ^ A b Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, „Aceton“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny. "Methylizobutylketon" (PDF). Citováno 13. prosince 2015.
- ^ Hans-Wilhelm Engels a kol., „Guma, 4. Chemikálie a přísady“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a23_365.pub2
- ^ Peter J. Gray; Stark, MM; Gray, P. J; Jones, G. R. N (2000). „Je CS postřik nebezpečný?: CS je postřik částicemi, ne plynem“ (Odpověď na úvodník). BMJ. 321 (7252): 26. doi:10.1136 / bmj.321.7252.46. PMC 1127688. PMID 10939811.