Phorone - Phorone
Jména | |
---|---|
Název IUPAC 2,6-dimethyl-2,5-heptadien-4-on | |
Ostatní jména Phorone Diisopropylidenaceton | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.007.261 |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C9H14Ó | |
Molární hmotnost | 138,20 g / mol |
Hustota | 0,885 g / cm3 |
Bod tání | 28 ° C (82 ° F; 301 K) |
Bod varu | 198 až 199 ° C (388 až 390 ° F; 471 až 472 K) |
Nebezpečí | |
Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
Bod vzplanutí | 79 ° C (174 ° F; 352 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
ověřit (co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
Phoronenebo diisopropylidenaceton, je žlutá krystalická látka s a pelargónie zápach, s vzorec C
9H
14Ó nebo ((H
3C-)
2C = CH–)
2C = O.
Příprava
Poprvé byl získán v roce 1837 v nečisté formě francouzským chemikem Auguste Laurent, který jej nazval „camphoryle“.[1] V roce 1849 francouzský chemik Charles Frédéric Gerhardt a jeho student Jean Pierre Liès-Bodart jej připravili v čistém stavu a pojmenovali jej „phorone“.[2] Při obou příležitostech jej produkoval ketonizace suchou destilací vápenaté soli o kyselina kafrová.[3][4]
Nyní se typicky získává kyselinou katalyzovaným dvojnásobkem kondenzace aldolu ze tří molekul aceton. Mesityl oxid se získá jako meziprodukt a lze jej izolovat.[5]
Surový foron lze čistit opakovanou rekrystalizací z ethanolu nebo etheru, ve kterém je rozpustný.
Reakce
Phorone může kondenzovat s amoniak tvořit triaceton amin.
Viz také
Reference
- Index společnosti Merck, 11. vydání, 7307.
- ^ Laurent, Auguste (1837). „Sur les acides pinique et sylvique, et sur le camphoryle“ [Na kyselinách pinických a sylvových a na camphorylu]. Annales de Chimie et de Physique. 2. série (ve francouzštině). 65: 324–332. ; viz „Camphoryle“, s. 329–330.
- ^ Vidět:
- Gerhardt, Charles (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (Paříž, Francie: Masson, 1849), s. 385. (ve francouzštině)
- Gerhardt; Liès-Bodart (1849). „Trockne Destillation des camphorsauren Kalks“ [Suchá destilace kafranu vápenatého]. Annalen der Chemie und Pharmacie (v němčině). 72: 293–294. doi:10,1002 / jlac.18490720327. Od p. 293: „Dieses Oel, vítá Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen,… “ (Tento olej, který Gerhardt a Liès-Bodart označují názvem „phorone“,…)
- ^ Watts, Henry, Dicitonary of Chemistry and Allied Branches of Other Sciences (London, England: Longmans, Green, and Co., 1863), sv. 1, „Camphorone“, p. 733.
- ^ Kekulé, srpen (1866). Lehrbuch der organischen Chemie [Učebnice organické chemie] (v němčině). 2. díl Erlangen, (Německo): Ferdinand Enke. p. 463.
- ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer (2005). "Ketony". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a15_077.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)