Kyselina lysergová - Lysergic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 7-Methyl-4,6,6A, 7,8,9-hexahydroindolo [4,3-fg] chinolin-9-karboxylová kyselina | |
| Ostatní jména Kyselina 6-methyl-9,10-didehydroergolin-8-karboxylová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.001.302  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C16H16N2Ó2 | |
| Molární hmotnost | 268.316 g · mol−1 |
| Bod tání | 238 až 240 ° C (460 až 464 ° F; 511 až 513 K) |
| Kyselost (strK.A) | strK.a1 = 7,80, sK.a2 = 3.30 [1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina lysergová, také známý jako D-lysergová kyselina a Kyselina (+) - lysergová, je předchůdcem široké škály ergoline alkaloidy, které produkuje námel houba a nachází se v semenech Turbina corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa (Havajské dítě Woodrose ), a Ipomoea tricolor (ranní sláva, tlitliltzin ). Amidové kyseliny lysergové, lysergamidy, jsou široce používány jako léčiva a jako psychedelické léky (LSD ). Kyselina lysergová získala své jméno, protože byla produktem lysje různých ergot alkaloidy.[2]
Celková syntéza
Kyselinu lysergovou obecně vyrábí hydrolýza[3] přírodních lysergamidů, ale lze je také syntetizovat v laboratoři komplexem celková syntéza například od Robert Burns Woodward tým v roce 1956.[4] An enantioselektivní celková syntéza na základě a palladium -katalyzované domino cyklizační reakce byl popsán v roce 2011 Fujii a Ohno.[5] Monohydrát kyseliny lysergové krystalizuje z velmi tenkých šestihranných letáků, když je rekrystalizován z vody. Monohydrát kyseliny lysergové po usušení (140 ° C při 2 mmHg nebo 270 Pa) tvoří bezvodou kyselinu lysergovou.
Biosyntetická cesta je založena na alkylace aminokyseliny tryptofan s dimethylallyldifosfát (isopren odvozeno od 3R-kyselina mevalonová ) čímž se získá 4-dimethylallyl-L-tryptofan, který je N-metylovaný s S-adenosyl-L-methionin. Oxidační uzavření kruhu následované dekarboxylací, redukcí, cyklizací, oxidací a allylovou izomerizace výnosy D- (+) - kyselina lysergová.[2]
Izomery
Kyselina lysergová je a chirální sloučenina se dvěma stereocentra. The izomer s obrácenou konfigurací na atomu uhlíku 8 blízko k karboxyl skupina se nazývá kyselina izolysergová. Inverze na uhlíku 5 blízko k dusík atom vede k Lkyselina lysergová a L-izolysergová kyselina, resp. Kyselina lysergová je uvedena jako prekurzor tabulky I pod Úmluva OSN proti nedovolenému obchodu s omamnými a psychotropními látkami.[6]
Viz také
Reference
- ^ Brown, H. C .; et al. (1955). Braude, E. A .; Náchod, F. C. (eds.). Stanovení organických struktur fyzikálními metodami. New York, NY: Academic Press.
- ^ A b Schiff, P. L. (15. října 2006). "Ergot a jeho alkaloidy". Dopoledne. J. Pharm. Educ. 70 (5): 98. doi:10,5688 / aj700598. PMC 1637017. PMID 17149427.
- ^ Martínková, L .; Kren, V .; Cvak, L .; Ovesná, M .; Prepechalová, I. (17. listopadu 2001). "Hydrolýza lysergamidu na kyselinu lysergovou pomocí Rhodococcus equi A4 ". J. Biotechnol. 84 (1): 63–6. doi:10.1016 / s0168-1656 (00) 00332-1. PMID 11035188.
- ^ Kornfeld, Edmund C .; Fornefeld, E. J .; Kline, G. Bruce; Mann, Marjorie J .; Morrison, Dwight E .; Jones, Reuben G .; Woodward, R. B. (1956). "Celková syntéza kyseliny lysergové". J. Am. Chem. Soc. 78 (13): 3087–3114. doi:10.1021 / ja01594a039.
- ^ Inuki, S .; Iwata, A .; Oishi, S .; Fujii, N .; Ohno, H. (2011). „Enantioselektivní celková syntéza (+) - kyseliny lysergové, (+) - lysergolu a (+) - izolysergolu palladiem katalyzovanou domino cyklizací allenů nesoucích amino a bromindolylové skupiny“. J. Org. Chem. 76 (7): 2072–2083. doi:10.1021 / jo102388e. PMID 21361331.
- ^ „Seznam prekurzorů a chemických látek často používaných při nedovolené výrobě omamných a psychotropních látek pod mezinárodní kontrolou“ (PDF). Mezinárodní rada pro kontrolu narkotik. Archivovány od originál (PDF) dne 2008-02-27.