Formát - Formate
Formát (IUPAC název: methanoát) je anion odvozený z kyselina mravenčí. Jeho vzorec je reprezentován různými ekvivalentními způsoby: HCOO− nebo CHOO− nebo HCO2−. Je to produkt deprotonace kyseliny mravenčí. Je to nejjednodušší karboxylát anion. A mravenčan (sloučenina) je a sůl nebo ester z kyselina mravenčí.[1]
Biochemie
Formát je reverzibilně oxidován enzymem mravenčan dehydrogenáza z Desulfovibrio gigas:[2]
- HCO2− → CO2 + H+ + 2 e−
Formátové estery
Formátové estery mají vzorec ROC (O) H (alternativní způsob psaní vzorce RO2CH). Mnohé se tvoří spontánně, když se alkoholy rozpustí v kyselině mravenčí.
Nejdůležitějším esterem mravenčanu je methylformiát, který se na cestě vyrábí jako meziprodukt kyselina mravenčí. Methanolu a kysličník uhelnatý reagovat v přítomnosti silné báze, jako je methoxid sodný:[1]
- CH3OH + CO → HCO2CH3
Hydrolýza methylformiátu poskytuje kyselinu mravenčí a regeneruje methanol:
- HCO2CH3 → HCO2H + CH3ACH
Kyselina mravenčí se používá v průmyslu k mnoha aplikacím.
Formátové estery jsou často voňavé nebo mají výrazný zápach. Ve srovnání s běžnějšími ethylestery jsou mravenčité estery komerčně méně běžně používané, protože jsou méně stabilní.[3] Ethylformát se nachází v některých cukrovinkách.[1]
Formiátové soli
Formiátové soli mají vzorec M (O2CH) (H2Ó)X. Takové soli jsou náchylné k dekarboxylaci. Například hydratovaný formiát nikelnatý dekarboxyláty při asi 200 ° C za vzniku jemně práškovaného kovového niklu:
- Ni (O.2CH)2(H2Ó)2 → Ni + 2 CO2 + 2 H2O + H2
Takové jemné prášky jsou užitečné jako hydrogenace katalyzátory.[1]
Příklady
- ethylformiát, CH3CH2(HCOO)
- mravenčan sodný, Na (HCOO)
- mravenčan draselný, K (HCOO)
- formiát cesný, Cs (HCOO); vidět Cesium: Ropný průzkum
- methylformiát, CH3(HCOO)
- methylchlorformiát, CH3OCOCl
- triethylorthoformiát
- trimethylorthoformiát, C.4H10Ó3
- fenylformiát HCOOC6H5
- amylformiát
Reference
- ^ A b C d Werner Reutemann a Heinz Kieczka "Kyselina mravenčí" ve Španělsku Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a12_013
- ^ T. Reda, C. M. Plugge, N. J. Abram a J. Hirst, „Reverzibilní interkonverze oxidu uhličitého a mravenčanu elektroaktivním enzymem“, PNAS 2008 105, 10654–10658. doi:10.1073 / pnas.0801290105
- ^ Johannes Panten a Horst Surburg „Arómy a vůně, 2. alifatické sloučeniny“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002 / 14356007.t11_t01