Difenylacetylen - Diphenylacetylene
Jména | |
---|---|
Preferovaný název IUPAC 1,1 '- (Ethyn-1,2-diyl) dibenzen | |
Ostatní jména 1,2-difenylethyn 2-fenylethynylbenzen Tolan Difenylacetylen | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
606478 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.007.206 |
Číslo ES |
|
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C14H10 | |
Molární hmotnost | 178.234 g · mol−1 |
Vzhled | Bezbarvá pevná látka |
Hustota | 0,990 g cm−3 |
Bod tání | 62,5 ° C (144,5 ° F; 335,6 K) |
Bod varu | 170 ° C (338 ° F; 443 K) při 19 mmHg |
Nerozpustný | |
Struktura | |
0 D | |
Nebezpečí | |
Bezpečnostní list | Oxford MSDS |
Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | 2-Butyne Dimethylacetylendikarboxylát |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
ověřit (co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
Difenylacetylen je chemická sloučenina C6H5C≡CC6H5. Molekula se skládá z fenyl skupiny připojené k oběma koncům an alkyn. Jedná se o bezbarvý krystalický materiál, který je široce používán jako stavební kámen v organická syntéza a jako ligand v organokovová chemie.
Příprava
V jednom přípravku pro tuto sloučeninu benzil je zhuštěný hydrazin čímž se získá bis (hydrazon), který se oxiduje oxid rtuťnatý.[1] Alternativně stilben je bromován a výsledný dibromdifenylethan je podroben dehydrohalogenace,[2] Ještě další zahájená metoda zahrnuje spojení jodbenzen a měděná sůl fenylacetylenu v Spojka Castro-Stephens.
Deriváty
Reakce Ph2C2 s tetrafenylcyklopentadienon vede k tvorbě hexafenylbenzen.[3] Reakce Ph2C2 s benzalchlorid v přítomnosti draslík t-butoxid poskytuje 3-alkoxycyklopropen který se převádí na cyklopropeniový ion.[4]
Reference
- ^ Cope, A. C .; Smith, D. S .; Cotter, R. J. "Difenylacetylen". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 4, str. 377
- ^ Lee Irvin Smith a M. M. Falkof. "Difenylacetylen". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 350
- ^ Fieser, L. F. „Hexafenylbenzen“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 5, str. 604
- ^ Xu, Ruo; Breslow, Ronalde (1997). „1,2,3-Trifenylcyklopropendiumbromid“. Organické syntézy. 74: 72. doi:10.15227 / orgsyn.074.0072.; Kolektivní objem, 9, str. 730