Hexafenylbenzen - Hexaphenylbenzene

Hexafenylbenzen
Strukturní vzorec hexafenylbenzenu.svg
Hexafenylbenzen xtal.png
Jména
Název IUPAC
1,2,3,4,5,6-hexa (fenyl) benzen
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.012.356 Upravte to na Wikidata
Vlastnosti
C42H30
Molární hmotnost534.702 g · mol−1
Vzhledbílá pevná látka
Bod tání 454 až 456 ° C (849 až 853 ° F; 727 až 729 K)[1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Hexafenylbenzen je aromatická sloučenina složený z a benzen kruh nahrazen šesti fenyl prsteny. Je to bezbarvá pevná látka. Sloučenina je mateřským členem širší třídy hexaarylbenzeny, které jsou hlavně teoretického zájmu.[2]

Příprava

Připravuje se zahříváním tetrafenylcyklopentadienon a difenylacetylen v benzofenon nebo jiné vysokoteplotní rozpouštědlo. Reakce probíhá prostřednictvím a Diels-Alderova reakce čímž se získá hexafenyldienon, který poté eliminuje oxid uhelnatý.[1]

Syntéza hexafenylbenzenu

Spolu s 1,2,3,4-tetrafenylnaftalenem se hexafenylbenzen tvoří chromem katalyzovanou oligomerací difenylacetylen.[3]

Struktura

Perspektivní pohled na krystalovou strukturu hexafenylbenzenu, ukazující rotaci fenylových kruhů. Atomy vodíku byly kvůli jasnosti vynechány.[4]

Stáj konformace této molekuly má fenylové kruhy otočené z roviny centrálního benzenového kruhu. Molekula přijímá vrtulovou konformaci, ve které jsou fenylové kruhy otočené o 65 °,[4] zatímco v plynné fázi jsou kolmé s mírnými oscilacemi.[5]

Reference

  1. ^ A b Louis Fieser (1966). „Hexafenylbenzen“. Organické syntézy. 46: 44. doi:10.15227 / orgsyn.046.0044.
  2. ^ Varun Vij, Vandana Bhalla a Manoj Kumar (2016). „Hexaarylbenzen: Vývoj vlastností a aplikací mnohostěnného lešení“. Chemické recenze. 116 (16): 9565–9627. doi:10.1021 / acs.chemrev.6b00144. PMID  27498592.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  3. ^ W. Herwig, W. Metlesics, H. Zeiss (1959). „π-komplexy přechodných kovů. X. Acetylenické π-komplexy chromu v organické syntéze“. J. Am. Chem. Soc. 81 (23): 6203–6207. doi:10.1021 / ja01532a024.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  4. ^ A b Bart, J. C. J. (1968). „Krystalová struktura modifikace hexafenylbenzenu“ (PDF). Acta Crystallographica oddíl B. 24 (10): 1277–1287. doi:10.1107 / S0567740868004176.
  5. ^ Gust, D. (1977). "Omezená rotace v hexaarylbenzenech". J. Am. Chem. Soc. 99 (21): 6980–6982. doi:10.1021 / ja00463a034.