Dimethylacetylendikarboxylát - Dimethyl acetylenedicarboxylate
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Dimethylbut-2-ynedioát | |
| Ostatní jména DMAD Acetylenedikarboxylová dimethylester kyseliny | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.010.999  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H6Ó4 | |
| Molární hmotnost | 142,11 g / mol |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Hustota | 1,1564 g / cm3 |
| Bod tání | -18 ° C |
| Bod varu | 195 až 198 ° C (383 až 388 ° F; 468 až 471 K) (96–98 ° při 8 mm Hg) |
| Nerozpustný | |
| Rozpustnost v jiných rozpouštědlech | Rozpustný ve většině organická rozpouštědla |
Index lomu (nD) | 1.447 |
| Struktura | |
| 0 D | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Toxický plyn |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H302, H314 | |
| P260, P264, P270, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P330, P363, P405, P501 | |
| Bod vzplanutí | 187 ° C (369 ° F; 460 K) |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Methylpropiolát, Hexafluoro-2-butin, Acetylén |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Dimethylacetylendikarboxylát (DMAD) je organická sloučenina se vzorcem CH3Ó2CC2CO2CH3. Je to di-ester ve kterém jsou esterové skupiny konjugovány s C-C trojnou vazbou. Molekula jako taková je vysoce elektrofilní, a je široce zaměstnán jako dienophile při cykloadičních reakcích, jako je Diels-Alderova reakce. Je to také silný Michael akceptor.[1][2] Tato sloučenina existuje jako bezbarvá kapalina při pokojové teplotě. Tato sloučenina byla použita při přípravě nedocromil.
Příprava
Přestože je DMAD levně dostupný, je dnes připraven tak, jak byl původně. Kyselina maleinová je bromovaný a výsledný dibromkyselina jantarová je dehydrohalogenované s hydroxid draselný poddajný kyselina acetylenedikarboxylová.[3][4] Kyselina je tedy esterifikovaný s methanolu a kyselina sírová jako katalyzátor:[5]
Bezpečnost
DMAD je a slzotvorce a a vesikant.
Reference
- ^ Stelmach, J. E .; Winkler, J. D. „Dimethyl Acetylenedicarboxylate“ v Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002 / 047084289X.
- ^ Sahoo, Manoj (2007). „Dimethylacetylen dikarboxylát“. Synlett. 2007 (13): 2142–2143. doi:10.1055 / s-2007-984894.
- ^ Bandrowski, E. (1877). „Ueber Acetylendicarbonsäure“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 10: 838–842. doi:10,1002 / cber.187701001231.
- ^ Abbott, T. W .; Arnold, R. T .; Thompson, R. B. "Kyselina acetylenedikarboxylová". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 2, str. 10
- ^ Lovkyně, E. H .; Lesslie, T. E .; Bornstein, J. "Dimethyl-acetyléndikarboxylát". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 4, str. 329