Cyklohexylamin - Cyclohexylamine
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Cyklohexanamin | |
| Ostatní jména Aminocyklohexan Aminohexahydrobenzen Hexahydroanilin Hexahydrobenzenamin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.003.300  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H13N | |
| Molární hmotnost | 99.17 |
| Vzhled | čirá až nažloutlá kapalina |
| Zápach | silný, rybí, amin zápach |
| Hustota | 0,8647 g / cm3 |
| Bod tání | -17,7 ° C (0,1 ° F; 255,5 K) |
| Bod varu | 134,5 ° C (274,1 ° F; 407,6 K) |
| Mísitelný | |
| Rozpustnost | velmi rozpustný v ethanol, olej mísitelný v ethery, aceton, estery, alkohol, ketony |
| Tlak páry | 11 mmHg (20 ° C)[2] |
| Kyselost (strK.A) | 10.64[3] |
Index lomu (nD) | 1.4565 |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |     |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H226, H302, H312, H314, H361 | |
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P280, P281, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P310, P312, P321, P322, P330 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 28,6 ° C (83,5 ° F; 301,8 K) |
| 293 ° C (559 ° F; 566 K) | |
| Výbušné limity | 1.5–9.4%[2] |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 156 mg / kg (potkan, orálně) |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | žádný[2] |
REL (Doporučeno) | PEL 10 ppm (40 mg / m3)[2] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | N.D.[2] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Cyklohexylamin je organická sloučenina, patřící k alifatický amin třída. Je to bezbarvá kapalina, i když, stejně jako mnoho aminů, jsou vzorky často zbarveny kvůli nečistotám. Má rybí zápach a je mísitelný s vodou. Stejně jako ostatní aminy je to a slabá základna, ve srovnání s silné základy jako NaOH, ale je to silnější základna než jeho aromatický analogový, anilin.
Je to užitečný meziprodukt při výrobě mnoha dalších organických sloučenin (např cyklamát )
Příprava
Cyklohexylamin se vyrábí dvěma způsoby, z nichž hlavní je úplná hydrogenace anilin s použitím některých katalyzátorů na bázi kobaltu nebo niklu:[4]
- C6H5NH2 + 3 H2 → C.6H11NH2
Připravuje ji také alkylace používání amoniaku cyklohexanol.
Aplikace
Cyklohexylamin se používá jako meziprodukt při syntéze dalších organických sloučenin. Je to předchůdce sulfenamid reagenty na bázi používané jako akcelerátory pro vulkanizace. Je stavebním kamenem pro léčiva (např. mukolytika, analgetika, a bronchodilatátory ). Samotný amin je účinný inhibitor koroze. Nějaký sladidla jsou odvozeny zejména od tohoto aminu cyklamát. Herbicid hexazinon a anestetikum hexylcain jsou odvozeny od cyklohexylaminu.[4]
Toxicita
LD50 (krysa; p.o.) = 0,71 ml / kg[5]
Je korozivní. Cyklohexylamin je uveden jako extrémně nebezpečná látka jak je definováno v § 302 USA Nouzové plánování a zákon o právu na znalost komunity. Používá se jako proplachovací pomůcka v tiskový inkoust průmysl.[6]
The Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci navrhl, aby pracovníci nebyli vystaveni a doporučený expoziční limit nad 10 ppm (40 mg / m3) během osmihodinové směny.[2]
Reference
- ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 2735.
- ^ A b C d E F NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0168". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ H. K. Hall, J. Am. Chem. Soc. (1957) 79 5441.
- ^ A b Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2005). „Aminy, alifatické“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a02_001.
- ^ The Merck Index, 10. vydání. (1983) str. 392, Rahway: Merck & Co.
- ^ Apps, E. A. (1958). Technologie tiskových inkoustů. London: Leonard Hill [Books] Limited. str. ix.