Cykloheptanon - Cycloheptanone
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Cykloheptanon | |
| Ostatní jména Suberone | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.216  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C7H12Ó | |
| Molární hmotnost | 112.172 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Hustota | 0,949 g / cm3 (20 ° C)[1] |
| Bod varu | 179 až 181 ° C (354 až 358 ° F; 452 až 454 K)[1] |
| Nerozpustný | |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |    |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H226, H302, H318 | |
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P280, P301 + 312, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P310, P330, P370 + 378, P403 + 235, P501 | |
| Bod vzplanutí | 56 ° C (133 ° F; 329 K)[2] |
| Související sloučeniny | |
Příbuzný cyklické ketony | Cyklohexanon, Cyklooktanon, Tropinon |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Cykloheptanon, (CH2)6CO, je cyklický keton označovaný také jako suberone. Je to bezbarvá těkavá kapalina. Cykloheptanon se používá jako prekurzor pro syntézu farmaceutik.
Syntéza
V roce 1836 francouzský chemik Jean-Baptiste Boussingault poprvé syntetizoval cykloheptanon z vápenaté soli dibazické kyselina suberová. The destruktivní destilace suberátu vápenatého poskytuje uhličitan vápenatý a suberon:[3]
- Ca (O.2C (CH2)6CO2) → CaCO3 + (CH2)6CO
Cykloheptanon se stále vyrábí cyklizací a dekarboxylací kyseliny suberové nebo esterů kyseliny suberové. Tato reakce se obvykle provádí v plynné fázi při teplotě 400–450 ° C na oxidu hlinitém dopovaném oxidem zinečnatým nebo oxidem ceričitým.[4]
Cykloheptanon se také vyrábí reakcí cyklohexanonu s ethoxid sodný a nitromethan. Výsledná sodná sůl 1- (nitromethyl) cyklohexanolu se přidá k octová kyselina a třepe se plynným vodíkem v přítomnosti W-4 Raney nikl katalyzátor. Dusitan sodný a poté se přidá kyselina octová, čímž se získá cykloheptanon.[5]
Cykloheptanon se také připravuje kruhovou expanzí cyklohexanon s diazomethan jako zdroj methylenu.[5]
Použití a reakce
Cykloheptanon nemá žádné přímé aplikace, je však předzvěstí jiných sloučenin. Bencyclane, vyrábí se z něj například spazmolytické činidlo a vazodilatátor.[4] Kyselina pimelová se vyrábí oxidačním štěpením cykloheptanonu.[6] Dikarboxylové kyseliny jako kyselina pimelová jsou užitečné pro přípravu vůní a určitých polymerů.[7]
Několik mikroorganismů, včetně Mucor plumbeus, Mucor racemosus, a Penicillium chrysogenumBylo zjištěno, že redukují cykloheptanon na cykloheptanol. Tyto mikroorganismy byly zkoumány pro použití v určitých stereospecifických enzymatických reakcích.[8]
Reference
- ^ A b Index Merck, 11. vydání, 2728
- ^ Cykloheptanon na Sigma-Aldrich
- ^ Thorpe, T. E. (1912). Slovník aplikované chemie. LCCN 12009914.
- ^ A b Siegel, H .; Eggersdorfer, M. „Ketony“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a15_077.
- ^ A b Dauben, H. J. Jr.; Ringold, H. J .; Wade, R. H .; Pearson, D. L .; Anderson, A. G. Jr. (1954). „Cykloheptanon“. Organické syntézy. 34: 19.; Kolektivní objem, 4, str. 221
- ^ Cornils, B .; Lappe, P. "Dikarboxylové kyseliny, alifatické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a08_523.pub2.
- ^ „Dikarboxylové kyseliny“. cyberlipids.org. Archivovány od originál dne 07.09.2011. Citováno 2011-04-26.
- ^ Lemiere, G. L .; Alderweireldt, F. C .; Voets, J. P. (1975). "Redukce cykloalkanonů několika mikroorganismy". Zeitschrift für Allgemeine Mikrobiologie. 15 (2): 89–92. doi:10,1002 / zakázka 19750150204.