Chlormethylmethylether - Chloromethyl methyl ether

Chlormethylmethylether[1]
Skeletální vzorec chlormethylmethyletheru
Kuličkový model molekuly chloromethylmethyletheru
Jména
Název IUPAC
Chlor (methoxy) methan
Ostatní jména
MOM-Cl, CMME, MCD, chlorodimethylether, chlormethoxymethan, dimethylchlorether, methylchlormethylether
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.165 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 203-480-1
KEGG
Číslo RTECS
  • KN6650000
UNII
UN číslo1239
Vlastnosti
C2H5ClÓ
Molární hmotnost80.51 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
ZápachDráždivé a štiplavé
Hustota1,06 g / ml
Bod tání -103,5 ° C (-154,3 ° F; 169,7 K)
Bod varu 55–57 ° C (328–330 K)
reaguje
RozpustnostRozpustný v alkoholu a diethyletheru
Tlak páry192 mmHg (21 ° C)[2]
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíKarcinogen a dráždivý
Bezpečnostní listBezpečnostní list Archivováno
Piktogramy GHSGHS02: HořlavýGHS07: Zdraví škodlivýGHS08: Nebezpečí pro zdraví
Signální slovo GHSNebezpečí
H225, H302, H312, H319, H332, H350
P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301 + 312, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P312, P322, P330, P337 + 313
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 0 ° C (32 ° F; 273 K) (otevřený kelímek)[2]
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
Karcinogen regulovaný OSHA, bez PEL[2]
REL (Doporučeno)
Karcinogenní[2]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
N.D.[2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Chlormethylmethylether (CMME) je sloučenina se vzorcem CH3OCH2Cl. Je to chloralkylether. Používá se jako alkylační činidlo a průmyslové solventní k výrobě detergentu dodecylbenzylchloridu, odpuzovače vody a iontoměničové pryskyřice. v organická syntéza, používá se k zavedení methoxymethylu (MOM) chránící skupina,[3] a proto se často nazývá MOM-Cl nebo MOM chlorid. Rovněž nachází uplatnění jako chlormethylační činidlo v některých variantách Blanc chlormethylace.

Pohodlná a spolehlivá metoda přípravy chlormethylmethyletheru in situ je kombinací dimethoxymethan a acetylchlorid, čistý nebo jako roztok v inertním rozpouštědle, jako je toluen, v přítomnosti bromidu zinečnatého (0,0001 ekv.) jako katalytické Lewisovy kyseliny.[4][5] Tato směs poskytuje roztok chlormethylmethyletheru vysoké čistoty (> 95%) v methylacetátu, který lze přímo použít v mnoha aplikacích. K přípravě čistého materiálu lze použít velmi podobnou metodu, při které se používá vysokovroucí acylchlorid. Po jednoduché destilaci se při této metodě získá> 93% čistý materiál s dimethoxymethanem jako jediným kontaminantem.[6] Naproti tomu klasický postup uvedený v Organické syntézy zaměstnává formaldehyd, methanolu a chlorovodík poskytuje materiál kontaminovaný významným množstvím nebezpečných látek bis (chlormethyl) ether a vyžaduje frakční destilaci.[7]

Byla změřena doba potřebná ke zničení zbytkového chlormethylmethyletheru pomocí různých standardních vodných kalicích roztoků (roztok chloridu amonného, ​​voda a roztok uhličitanu sodného). Ve všech případech byl roztok chloromethylmethyletheru v toluenu / methylacetátu zničen (až do meze detekce) po důkladném míchání s rozkládacím roztokem po dobu 15 minut.[5]

CMME je známý člověk karcinogen.[8] Chronická expozice může zvýšit výskyt respirační rakoviny, počítaje v to malobuněčný karcinom.[9] Je to jedna z 13 chemických látek regulovaných směrnicí Správa bezpečnosti a ochrany zdraví při práci navzdory tomu, že nemá sídlo přípustný limit expozice.[10][11]

Je klasifikován jako extrémně nebezpečná látka ve Spojených státech, jak je definováno v oddíle 302 USA Nouzové plánování a zákon o právu na znalost komunity (42 U.S.C. 11002) a podléhá přísným požadavkům na hlášení ze strany zařízení, která je vyrábějí, skladují nebo používají ve významných množstvích.[12] Je uveden v seznamu 1 části 1 kanadských předpisů o zákazu některých toxických látek.[13]

Reference

  1. ^ Sigma-Aldrich
  2. ^ A b C d E NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0129". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  3. ^ Ochranné skupiny v organické syntéze, T. W. Greene a P. G. M. Green, 3. vydání, strany 27-33. ISBN  0-471-16019-9
  4. ^ Syntéza alfa-halo etherů ze symetrických acetálů a in situ methoxymethylace alkoholu, Organic Syntheses, sv. 84, č. 102 (2007)
  5. ^ A b Berliner, Martin A .; Belecki, Katherine (listopad 2005). "Jednoduchý a rychlý postup pro syntézu chlormethylmethyletheru a dalších chloralkyl etherů 1". The Journal of Organic Chemistry. 70 (23): 9618–9621. doi:10.1021 / jo051344g. ISSN  0022-3263. PMID  16268645.
  6. ^ R.J. Linderman, M. Jaber, B.D. Griedel, J. Org. Chem. 1994, 59, 6499-6500.
  7. ^ MonochlormethyletherOrganické syntézy Já, 377
  8. ^ bis (chlormethyl) ether a chlormethylmethylether technického stupně CAS č. 542-88-1 a 107-30-2 Zpráva o karcinogenech, jedenácté vydání
  9. ^ "Chlormethylmethylether ". Americká agentura na ochranu životního prostředí, Integrovaný informační systém o riziku. 7. března 2011. Zpřístupněno 3. května 2011.
  10. ^ NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími
  11. ^ Dodatek B - Třináct karcinogenů regulovaných podle OSHA
  12. ^ „40 C.F.R .: Dodatek A k části 355 - Seznam extrémně nebezpečných látek a jejich mezní hodnoty pro plánování“ (PDF) (1. července 2008 ed.). Vládní tiskárna. Archivovány od originál (PDF) 25. února 2012. Citováno 29. října 2011. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)
  13. ^ http://laws-lois.justice.gc.ca/PDF/SOR-2012-285.pdf