Bis (chlormethyl) ether - Bis(chloromethyl) ether
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Chlor (chlormethoxy) methan | |
| Ostatní jména Bis (chlormethyl) ether Bis-CME Oxybis (chlormethan) Bis-chlormethylether Chlormethylether Dichlorodimethylether Dichlormethylether | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| Zkratky | BCME |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.008.030  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C2H4Cl2Ó | |
| Molární hmotnost | 114.95 g · mol−1 |
| Hustota | 1,33 g / cm3 |
| Bod tání | -41,5 ° C (-42,7 ° F; 231,7 K) |
| Bod varu | 106 ° C (223 ° F; 379 K) |
| reaguje[1] | |
| Tlak páry | 30 mmHg (22 ° C)[1] |
Index lomu (nD) | 1.4421[2] |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | karcinogen, reaguje s vodou[1] |
| H225, H302, H311, H330, H350 | |
| Bod vzplanutí | 38 ° C (100 ° F; 311 K) |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | Karcinogen regulovaný OSHA[1] |
REL (Doporučeno) | potenciální karcinogen z povolání[1] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | N.D.[1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Bis (chlormethyl) ether je organická sloučenina s chemickým vzorcem (CH2Cl)2O. Je to bezbarvá kapalina s nepříjemným dusivým zápachem a je jednou z chloralkylethery. Bis (chlormethyl) ether byl kdysi vyráběn ve velkém měřítku, ale bylo zjištěno, že je vysoce karcinogenní a tak byla taková výroba zastavena.
Syntéza
Bylo vyrobeno průmyslově z paraformaldehyd a směs kyselina chlorsulfonová a kyselina sírová.[3] Vyrábí se také jako vedlejší produkt v EU Blanc chlormethylace reakce, která vzniká při smíchání formaldehydu (monomer, paraformaldehyd nebo formalin) a koncentrované kyseliny chlorovodíkové a je známou nečistotou v technické kvalitě chlormethylmethylether.
Kvůli jejich karcinogenní účinnosti skončila průmyslová výroba chlormethyletherů ve většině zemí počátkem 80. let. Bis (chlormethyl) ether nebyl výjimkou, výroba v USA skončila v roce 1982.
Použití
Bis (chlormethyl) ether byl široce používán v chemické syntéze, primárně jako síťovací činidlo při výrobě iontoměničové pryskyřice a v textilním průmyslu. To bylo také používáno jako linker při syntéze určitých nervový agent antidota (asoxime chlorid, obidoxim ) .Bis (chlormethyl) byl také účinný pro chlormethylaci aromatických substrátů.[4]
Bezpečnost
Bis (chlormethyl) ether je karcinogenní.[5][6] Je to jedna ze 13 chemických látek považovaných za karcinogenní povolání na pracovišti regulované podle OSHA.[7] Chronická expozice byla spojena se zvýšeným rizikem rakovina plic.[5]
Je klasifikován jako extrémně nebezpečná látka ve Spojených státech, jak je definováno v oddíle 302 USA Nouzové plánování a zákon o právu na znalost komunity (42 U.S.C. 11002) a podléhá přísným požadavkům na hlášení ze strany zařízení, která je vyrábějí, skladují nebo používají ve významných množstvích.[8]
Viz také
- Chlormethylmethylether - CH2CLOMe
- Bis (chlorethyl) ether - (CH2ClCH2)2Ó
Reference
- ^ A b C d E F NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0128". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ Evans, L .; Gray, R. (květen 1958). "Poznámky - Příprava určitých polychlorodimethyletherů". The Journal of Organic Chemistry. 23 (5): 745–746. doi:10.1021 / jo01099a602.
- ^ Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke, Dieter Mayer „Etherové, alifatické“ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002 / 14356007.a10_023
- ^ Olah, George A .; Beal, David A .; Olah, Judith A. (duben 1976). "Aromatická substituce. XXXVIII. Chlormethylace benzenu a alkylbenzenů pomocí bis (chlormethyl) etheru, 1,4-bis (chlormethoxy) butanu, 1-chlor-4-chlormethoxybutanu a derivátů formaldehydu." The Journal of Organic Chemistry. 41 (9): 1627–1631. doi:10.1021 / jo00871a032.
- ^ A b „Bis (chlormethyl) ether (BCME) (CASRN 542-88-1)“. Americká agentura na ochranu životního prostředí. 2013-03-15. Citováno 26. listopadu 2014.
- ^ Van Duuren, BL (srpen 1989). „Srovnání účinnosti lidských karcinogenů: vinylchlorid, chlormethylmethylether a bis (chlormethyl) ether“. Výzkum životního prostředí. 49 (2): 143–51. Bibcode:1989ER ..... 49..143V. doi:10.1016 / s0013-9351 (89) 80059-3. PMID 2526731.
- ^ „Kapesní průvodce chemickými riziky NIOSH: bis-chlormethylether“. Centra pro kontrolu a prevenci nemocí. Citováno 26. listopadu 2014.
- ^ „40 C.F.R .: Dodatek A k části 355 - Seznam extrémně nebezpečných látek a jejich mezní hodnoty pro plánování“ (PDF) (1. července 2008 ed.). Vládní tiskárna. Archivovány od originál (PDF) 25. února 2012. Citováno 29. října 2011. Citovat deník vyžaduje
| deník =(Pomoc)