Dimethoxymethan - Dimethoxymethane
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Dimethoxymethan | |
| Ostatní jména Formální Formaldehyd dimethylether | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 1697025 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.003.378  |
| Číslo ES |
|
| 100776 | |
| Pletivo | Dimethoxymethan |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 1234 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H8Ó2 | |
| Molární hmotnost | 76.095 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina[1] |
| Zápach | Podobný chloroformu[1] |
| Hustota | 0,8593 g cm−3 (při 20 ° C)[1] |
| Bod tání | -105 ° C (-157 ° F; 168 K)[1][3] |
| Bod varu | 42 ° C (108 ° F; 315 K)[1][3] |
| 33% (20 ° C)[2] | |
| Tlak páry | 330 mmHg (20 ° C)[2] |
| −47.3·10−6 cm3/ mol | |
| Nebezpečí | |
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) | Hořlavý (F) Dráždivý (Xi) |
| R-věty (zastaralý) | R11 R36 / 37/38 |
| S-věty (zastaralý) | S9, S16, S33 |
| Bod vzplanutí | -18 ° C (0 ° F; 255 K) |
| Výbušné limity | 2.2–13.8%[2] |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 5708 mg / kg (králík, orální)[4] |
LC50 (střední koncentrace ) | 18 000 ppm (myš, 7 hodin) 15000 ppm (krysa) 18354 ppm (myš, 7 hodin)[4] |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | TWA 1000 ppm (3100 mg / m3)[2] |
REL (Doporučeno) | PEL 1000 ppm (3100 mg / m3)[2] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 2200 ppm[2] |
| Související sloučeniny | |
Příbuzný Etherové | Dimethoxyethan |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Dimethoxymethan, také nazývaná methylal, je bezbarvá hořlavá kapalina s nízkou teplotou varu, nízkou viskozita a vynikající rozpouštěcí schopnost. Má to chloroform - jako vůně a štiplavá chuť. Je to dimethyl acetal z formaldehyd. Dimethoxymethan je rozpustný ve třech dílech vody a mísitelný s většinou běžných organických rozpouštědel.
Syntéza a struktura
Může být vyroben oxidací methanolu nebo reakcí formaldehydu s methanolem. Ve vodné kyselině to je hydrolyzovaný zpět na formaldehyd a methanol.
V důsledku anomerní účinek, dimethoxymethan má přednost před gauche konformace s ohledem na každou z vazeb C – O namísto proti konformace. Jelikož existují dvě vazby C – O, je nejstabilnější konformace gauche-gauche, což je přibližně o 7 kcal / mol stabilnější než proti-proti konformace, zatímco gauche-proti a anti-gauche jsou středně energetické.[5] Vzhledem k tomu, že je to jedna z nejmenších molekul vykazujících tento účinek, která má velký zájem o chemii sacharidů, dimethoxymethan se často používá pro teoretické studie anomerního účinku.
Aplikace
Průmyslově se používá především jako rozpouštědlo a při výrobě parfémů, pryskyřic, lepidel, odstraňovačů nátěrů a ochranných nátěrů. Další aplikace je jako přísada do benzinu pro zvýšení oktanové číslo. Dimethoxymethan lze také použít ke smíchání s naftou. [6]
Činidlo v organické syntéze
Další užitečnou aplikací dimethoxymethanu je chránit alkoholy methoxymethyl (MOM) etherem v organické syntéze.[7] To lze provést pomocí oxid fosforečný v suchu dichlormethan nebo chloroform. Toto je upřednostňovaná metoda před použitím chlormethylmethylether (MOMCI). Alternativně lze MOMCI připravit jako roztok v methylesterovém rozpouštědle reakcí dimethoxymethanu a acylchloridu v přítomnosti katalyzátoru Lewisovy kyseliny, jako je bromid zinečnatý:
MeOCH2OMe + RC (= O) Cl → MeOCH2Cl + RC (= O) (OMe)).
Roztok činidla lze použít přímo bez čištění, čímž se minimalizuje kontakt s karcinogenním chlormethylmethyletherem. Na rozdíl od klasického postupu, při kterém se jako výchozí látky používá formaldehyd a chlorovodík, jde o vysoce karcinogenní vedlejší produkt bis (chlormethyl) ether není generován.[8]
Reference
- ^ A b C d E Index společnosti Merck, 11. vydání, 5936
- ^ A b C d E F NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0396". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b Mezinárodní karta chemické bezpečnosti 1152
- ^ A b „Methylal“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ 1937-, Carey, Francis A. (2007). Pokročilá organická chemie. Sundberg, Richard J., 1938- (5. vydání). New York: Springer. ISBN 9780387448978. OCLC 154040953.CS1 maint: číselné názvy: seznam autorů (odkaz)
- ^ Shrestha, Krishna P .; Eckart, Sven; Elbaz, Ayman M .; Giri, Binod R .; Fritsche, Chris; Seidel, Lars; Roberts, William L .; Krause, Hartmut; Mauss, Fabian (2020). „Komplexní kinetický model pro oxidaci dimethyletheru a dimethoxymethanu a interakci NO využívající experimentální měření rychlosti laminárního plamene při zvýšeném tlaku a teplotě“. Spalování a plamen. 218: 57–74. doi:10.1016 / j.combustflame.2020.04.016. hdl:10754/662921.
- ^ Martin Berliner a Katherine Belecki. "Syntéza alfa-halo etherů ze symetrických acetalů a in situ methoxymethylace alkoholu". Organické syntézy. 84: 102.; Kolektivní objem, 11, str. 934
- ^ „SYNTÉZA ALPHA-HALO ETHERŮ ZE SYMETRICKÝCH ACETALŮ A METOXYMETHYLACE ALKOHOLU in situ“. orgsyn.org. Citováno 2018-09-13.
externí odkazy
- NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0396". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).