Ftalát acetátu celulózy - Cellulose acetate phthalate
| Jména | |
|---|---|
| Systematický název IUPAC Celulóza, acetát, 1,2-benzendikarboxylát | |
| Ostatní jména VÍČKO Cellacefate Cellulosi acetas phthalas | |
| Identifikátory | |
| Informační karta ECHA | 100.130.710  |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| Vlastnosti | |
| Variabilní | |
| Molární hmotnost | Variabilní |
| Vzhled | Bílá až téměř bílá pevná látka |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Ftalát acetátu celulózy (VÍČKO), také známý jako cellacefate (HOSPODA ) a cellulosi acetas phthalas, je běžně používaný polymer ftalát ve formulaci léčiva, tak jako enterický povlak z tablety nebo kapsle a pro řízené uvolnění formulace. Je to celulóza polymer, kde asi polovina hydroxylové skupiny jsou esterifikovány acetyly, čtvrtina je esterifikována jedním nebo dvěma karboxyly a kyselina ftalová a zbytek se nezmění.[1] Je to hygroskopický bílý až téměř bílý sypký prášek, granule nebo vločky. Je bez chuti a bez zápachu, i když může mít slabý zápach octová kyselina. Jeho hlavní použití ve farmacii je s enterické formulace. Může být použit společně s jinými nátěrovými prostředky, např. ethylcelulóza. Obvykle je ftalát acetátu celulózy plastifikováno s diethylftalát, a hydrofobní sloučenina nebo triethylcitrát, a hydrofilní sloučenina; další kompatibilní změkčovadla jsou různé ftaláty, triacetin, dibutyl tartrát, glycerol, propylenglykol, tripropionin, triacetin citrát, acetylované monoglyceridy atd.
Syntéza
Nejběžnější způsob přípravy ftalátu acetátu celulózy spočívá v reakci částečně substituovaného acetátu celulózy (CA) s anhydrid kyseliny ftalové v přítomnosti organického rozpouštědla a bazického katalyzátoru. Organická rozpouštědla široce používaná jako reakční prostředí pro ftaloylaci acetátu celulózy jsou octová kyselina, aceton nebo pyridin. Jako bazické katalyzátory se používají bezvodý octan sodný při použití kyseliny octové, aminy při použití acetonu a samotné organické rozpouštědlo při použití pyridinu jako reakčního prostředí.
Malm et al. Zaznamenává přípravu derivátů kyseliny ftalové z ethylcelulózy a acetátu celulózy bez použití pyridinu nahrazením octanu sodného jako katalyzátoru a kyseliny octové jako reakčního rozpouštědla.[2] Ftalylový obsah derivátů vyrobených touto metodou je nepřímo závislý na reakční teplotě, i když rychlost zavádění ftalylu je při vysokých teplotách rychlejší. Obsah falyly také závisí na podílech kyseliny octové jako reakčního rozpouštědla
Aplikace
CAP se používá již několik desetiletí jako léčivo pomocná látka díky své rozpustnosti závislé na pH vodného média. Enterické povlaky na bázi CAP jsou odolné vůči kyselým žaludečním tekutinám, ale jsou snadno rozpustné v mírně bazickém prostředí střeva. Rozpustnost CAP citlivá na pH je určena hlavně (jako další vlastnosti tohoto směsného esteru) stupněm substituce (DS), konkrétně průměrným počtem skupin substituentů vázaných na anhydroglukózová jednotka (AGU), jakož i molárním poměrem (acetylové a ftaloylové skupiny). Tyto dvě strukturní charakteristiky polymeru jsou závislé na metodě použité pro jeho syntézu.
Stabilita
The koeficient zániku změn CAP během jeho vynucená degradace teplem, což je skutečnost, kterou je třeba zohlednit ve studiích farmaceutické stability, pokud by měl být vyráběn jako mikrobicid aktivní farmaceutická složka.[3]
Výzkum
Potenciál CAP inhibovat infekce virus lidské imunodeficience typ 1 (HIV-1)[4] a několik herpetických virů in vitro byly vyšetřeny.
Podle studie Hodge z roku 1944 nebyl žádný histologické změna u krys krmených CAP po dobu jednoho roku.[Citace je zapotřebí ]
Reference
- ^ Enterický povlak
- ^ C. J. Malm, J.W. Mench, Brazelton Fulkerso a G.D. Hiatt, Příprava esterů kyseliny ftalové z celulózy, Journal of Industrial and Engineering Chemistry
- ^ Mayhew JW, Gideon LT, Ericksen B, Hlavaty JJ, Yeh SM, Chavdarian CG, Strick N, Neurath AR (2009). „Vývoj chromatografického testu gelové permeace k dosažení hmotnostní bilance ve studiích stability acetátu ftalátu celulózy“. J Pharm Biomed Anal. 49 (2): 240–6. doi:10.1016 / j.jpba.2008.10.039. PMC 2859192. PMID 19070984.
- ^ Neurath AR. (2000). „Mikrobicid pro prevenci pohlavně přenosných chorob pomocí farmaceutické pomocné látky“. STD péče o pacienty s AIDS. 14 (4): 215–9. doi:10.1089/108729100317830. PMID 10806641.
 | Tento článek obsahuje seznam obecných Reference, ale zůstává z velké části neověřený, protože postrádá dostatečné odpovídající vložené citace. (Ledna 2019) (Zjistěte, jak a kdy odstranit tuto zprávu šablony) |
- Pharmaceutical Development and Technology, 6 (4), 607-6149 (2001)
- Iranian Polymer Journal 14 (12), 2005, 1058-1065