Kyselina ftalová - Phthalic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Kyselina benzen-1,2-dikarboxylová | |
| Ostatní jména Kyselina 1,2-benzendioová Kyselina ftalová Kyselina benzen-1,2-diová ortho-Kyselina ftalová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.001.703  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H6Ó4 | |
| Molární hmotnost | 166,132 g / mol |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Hustota | 1,593 g / cm3, pevný |
| Bod tání | 207 ° C (405 ° F; 480 K)[3] |
| 0,6 g / 100 ml [1] | |
| Kyselost (strK.A) | 2.89, 5.51[2] |
| -83.61·10−6 cm3/ mol | |
| Nebezpečí | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Související sloučeniny | |
Příbuzný karboxylové kyseliny | Kyselina isoftalová Kyselina tereftalová |
Související sloučeniny | Anhydrid kyseliny ftalové Ftalimid Ftalhydrazid Ftaloylchlorid Benzen-1,2- dikarboxaldehyd |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina ftalová je aromatický dikarboxylová kyselina, se vzorcem C.6H4(CO.)2H)2. Je to izomer z kyselina isoftalová a kyselina tereftalová. Přestože kyselina ftalová má malý komerční význam, blízce příbuzný derivát anhydrid kyseliny ftalové je komoditní chemikálie vyráběná ve velkém měřítku.[4] Kyselina ftalová je jednou ze tří izomery z kyselina benzendikarboxylová ostatní jsou kyselina isoftalová a kyselina tereftalová.
Výroba
Kyselina ftalová se vyrábí katalytickou oxidací naftalen nebo orto-xylen přímo do anhydrid kyseliny ftalové a následná hydrolýza anhydridu.[4]
Kyselina ftalová byla nejprve získána francouzština chemik Auguste Laurent v roce 1836 oxidující chlorid naftalen.[5] Věřil, že výslednou látkou je derivát naftalenu, a nazval jej „kyselina naftalinová“.[5][6] Po švýcarský chemik Jean Charles Galissard de Marignac určil jeho správný vzorec,[7] Laurent mu dal své současné jméno.[5][8] Výrobní metody v devatenáctém století zahrnovaly oxidaci naftalen tetrachloridu kyselinou dusičnou nebo, lépe řečeno, oxidaci uhlovodíků kouřovou kyselinou sírovou za použití rtuti nebo síranu rtuťnatého jako katalyzátoru.[5]
Syntéza
Naftalen při oxidaci manganistan draselný nebo dichroman draselný dává kyselinu ftalovou.
Reakce a použití
Je to kyselina dibázová, s pK.As 2,89 a 5,51. Monodraselná sůl, hydrogenftalát draselný je standardní kyselina v analytická chemie. Estery ftalátů se obvykle připravují z běžně dostupných anhydrid kyseliny ftalové. Redukce kyseliny ftalové pomocí amalgám sodný v přítomnosti vody dává 1,3-cyklohexadien derivát.[9]
Bezpečnost
Toxicita kyseliny ftalové je s LD50 (myš) 550 mg / kg.
Biologický rozklad
Bakterie Pseudomonas sp. P1 degraduje kyselinu ftalovou.[10]
Viz také
- Kyselina isoftalová
- Ftalát
- Anhydrid kyseliny ftalové
- Hydrogenftalát draselný, a primární standard pro acidobazické titrace
- Kyselina tereftalová
Reference
- ^ „KYSELINA FTHALOVÁ“. hazard.com.
- ^ Brown, H.C. a kol., Baude, E.A. a Náchod, FC, Stanovení organických struktur fyzikálními metodami, Academic Press, New York, 1955.
- ^ Uvádí se několik bodů tání, například: (i) 480. K (web NIST), (ii) 210-211 ° C s rozkladem (Sigma-Aldrich on-line), (iii) 191 ° C v uzavřené zkumavce ( Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry), (iv) 230 ° C s přeměnou na anhydrid kyseliny ftalové a vodu (JTBaker MSDS).
- ^ A b Lorz, Peter M .; Towae, Friedrich K .; Enke, Walter; Jäckh, Rudolf; Bhargava, Naresh; Hillesheim, Wolfgang (2007). "Kyselina ftalová a její deriváty". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a20_181.pub2.
- ^ A b C d Chisholm, Hugh, ed. (1911). . Encyklopedie Britannica. 21 (11. vydání). Cambridge University Press. str. 545–546.
- ^ Vidět:
- Auguste Laurent (1836) „Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons“ (Kyselina naftalová a její sloučeniny), Annales de Chimie et de Physique, 61 : 113-125. (Poznámka: Empirické vzorce sloučenin, které byly analyzovány v tomto článku, jsou nesprávné, zčásti proto, že během tohoto období chemici používali nesprávné atomové hmotnosti pro uhlík (6 místo 12) a další prvky.)
- Přetištěno v němčině jako: Auguste Laurent (1836) „Ueber Naphthalinsäure und ihre Verbindungen“ (Kyselina naftalenová a její sloučeniny), Annalen der Pharmacie, 19 (1): 38-50; pro přípravu kyseliny ftalové, viz strana 41.
- ^ C. de Marignac (1841) „Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt“ („O kyselině naftalinové a těkavém produktu, který vzniká při její přípravě“), Annalen der Chemie und Pharmacie, 38 (1): 13-20. (Poznámka: Marignacovy empirické vzorce jsou opět špatné, protože chemici v této době používali nesprávné atomové hmotnosti.)
- ^ Vidět:
- Auguste Laurent (1841) „Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique“ (Na nových dusíkatých sloučeninách naftalenu a na kyselině ftalové a kyselině nitroftalové), Revue Scientifique et Industrielle, 6 : 76-99; na straně 92 Laurent navrhuje jméno „acide phtalique“ (kyselina ftalová) a připouští, že jeho dřívější empirický vzorec pro kyselinu ftalovou byl špatný.
- Přetištěno v němčině jako: Auguste Laurent (1842) „Ueber neue stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitrophtalinsäure“ (Na nových dusíkatých sloučeninách naftalenu, na kyselině ftalové a kyselině nitroftalové), Annalen der Chemie und Pharmacie, 41 (1): 98-114; na straně 108 Laurent razí název „Phtalinsäure“ (kyselina ftalová).
- ^ Richard N. McDonald a Charles E. Reineke (1988). "kyselina trans-1,2-dihydroftalová". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 6, str. 461
- ^ Ishtiaq Ali, Muhammad (2011). Mikrobiální degradace plastů z polyvinylchloridu (PDF) (Ph.D.). Univerzita Quaid-i-Azam. str. 47.
- Merck Index, 9. vydání, # 7178