Benzoylecgonin - Benzoylecgonine
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (1R,2R,3S,5S) -3-benzoyloxy-8-methyl-8-azabicyklo [3.2.1] oktan-2-karboxylová kyselina | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 89637 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.007.513  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C16H19NÓ4 | |
| Molární hmotnost | 289.331 g · mol−1 |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H301 | |
| P264, P270, P301 + 310, P321, P330, P405, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Benzoylecgonin je hlavní metabolit z kokain.
Farmakokinetika
Chemicky je benzoylecgonin benzoát ester z ekgonin. Je to primární metabolit kokainu.[1]
Analýza moči
Benzoylecgonin je sloučenina testovaná na nejdůležitější kokain moči. Je to odpovídající karboxylová kyselina kokainu, jeho methylesteru. Tvoří se v játra metabolismem kokainu, katalyzovaný karboxylesterázy, a následně vylučován do moč. Naleznete jej v moči podstatně déle než samotný kokain, který je obvykle vyplaven do 5 dnů.[Citace je zapotřebí ]
Přítomnost v pitné vodě
Benzoylecgonin se někdy nachází v zásobách pitné vody. V roce 2005 našli vědci překvapivě velké množství benzoylecgoninu Itálie je Řeka Po a pomocí své koncentrace odhadla počet uživatelů kokainu v regionu.[2] V roce 2006 byla podobná studie provedena ve švýcarském lyžařském městě Saint-Moritz používání odpadní vody k odhadu denní spotřeby kokainu populace.[3] Studie provedená v Spojené království našel stopy benzoylecgoninu v zásobování pitnou vodou v zemi, spolu s karbamazepin (an antikonvulzivum ) a ibuprofen (běžný nesteroidní protizánětlivé léčivo ), ačkoli studie zaznamenala, že množství každé přítomné sloučeniny bylo o několik řádů nižší než terapeutická dávka a proto nepředstavoval riziko pro populaci.[4]
Předběžné studie o ekologických systémech ukazují, že benzoylecgonin má potenciální problémy s toxicitou.[5] Probíhá výzkum možností degradace, jako je pokročilá oxidace a fotokatalýza[6] pro tento metabolit ve snaze snížit koncentrace v odpadních a povrchových vodách. Při environmentálně relevantních koncentracích bylo prokázáno, že benzoylecgonin má negativní ekologický dopad.[5]
Viz také
Reference
- ^ Schindler, Charles W; Goldberg, Steven R (2012). „Zrychlení metabolismu kokainu jako přístup k léčbě zneužívání a toxicity kokainu“. Budoucí léčivá chemie. 4 (2): 163–75. doi:10.4155 / fmc.11.181. PMC 3293209. PMID 22300096.
- ^ „Italská řeka plná kokainu'". BBC novinky. 5. srpna 2005. Citováno 11. května 2014.
- ^ „Tant de coke? Stupéfiant!“. Courrier International (francouzsky). 2. února 2006. Citováno 11. května 2014.
- ^ Withnall, Adam (11. května 2014). „Užívání kokainu v Británii je tak vysoké, že kontaminovalo naši pitnou vodu, ukazuje zpráva“. Nezávislý. Citováno 11. května 2014.
- ^ A b Binelli, A .; Marisa, já; Fedorová, M; Hoffmann, R; Riva, C (2013). "První důkaz o změně profilu bílkovin v důsledku hlavního metabolitu kokainu (benzoylecgoninu) ve sladkovodním modelu". Vodní toxikologie. 140–141: 268–278. doi:10.1016 / j.aquatox.2013.06.013. PMID 23838174.
- ^ Postigo, C .; Sirtori, C .; Oller, I .; Malato, S .; Maldonado, M.I .; Lopez de Alda, M .; Barcelo, D. (2011). „Solární transformace a fotokatalytická úprava kokainu ve vodě: kinetika, charakterizace hlavních meziproduktů a hodnocení toxicity“. Aplikovaná katalýza B: Životní prostředí. 104 (1–2): 37–48. doi:10.1016 / j.apcatb.2011.02.030.