Aminoaldehydy a aminoketony - Aminoaldehydes and aminoketones - Wikipedia

Aminoaldehydy a aminoketony jsou organické sloučeniny které obsahují amin funkční skupina stejně jako buď a keton nebo aldehyd funkční skupina. Tyto sloučeniny jsou důležité v biologii a v chemické syntéze. Kvůli své bifunkční povaze přitahovali velkou pozornost chemiků.

Deriváty terciárních aminů

Protože primární a sekundární aminy reagují s aldehydy a ketony, je nejběžnější paleta těchto aminokarbonylových sloučenin terciární aminy. Takové sloučeniny se vyrábějí aminací α-haloketony a α-haloaldehydy.[1] Mezi příklady patří katinony, metadon, molindon, pimeclone, ferruginin a tropinon.

Sekundární aminové deriváty

Aminoketony obsahující sekundární aminy jsou obvykle stabilní, pokud je keton umístěn na kruhu, např. 4-piperidinon, triacetonamin, akridon

Primární aminové deriváty

Struktura aminoacetaldehydu.

Většina členů této třídy je nestabilní vůči autokondenzace, nicméně existují některé důležité příklady jako meziprodukty v biosyntetických drahách, např. glutamát-1-semialdehyd. Acyklické formy jisté amino cukry například se také kvalifikovat vankosamin. Aminoacetaldehyd, nejjednodušší člen této podtřídy, je velmi reaktivní autokondenzace. Aminoacetaldehyd diethylacetal, (EtO)2CHCH2NH2, je stabilní analog, který je komerčně dostupný.[2] 2-Aminobenzaldehyd se vzorcem C.6H4(NH2) CHO je prominentní aromatický aminoaldehyd.[3] Sloučenina je nestabilní vzhledem k autokondenzace

Struktura nikl-aquo nitrátového komplexu ligandu odvozená z kondenzace tří ekvivalentů 2-aminobenzaldehydu.[4]

Aminoaceton je významným členem této třídy sloučenin. Za normálních laboratorních podmínek je nestabilní, ale hydrochlorid [CH3C (O) CH2NH3] Cl je snadno izolovatelný.[5]

Aminoaceton je odvozen z dekarboxylace alaninu. Aminoacetaldehyd se vyrábí hydroxylací taurin.

Reference

  1. ^ Fisher, Lawrence E .; Muchowski, Joseph M. (1990). "Syntéza α-aminoaldehydů a α-aminoketonu. Recenze". Organické přípravky a mezinárodní postupy. 22 (4): 399–484. doi:10.1080/00304949009356309.
  2. ^ Amato, Francesco; Marcaccini, Stefano (2005). „2,2-diethoxy-1-isokyanethan“. Organické syntézy. 82: 18. doi:10.15227 / orgsyn.082.0018.
  3. ^ Lee Irvin Smith; J. W. Opie (1948). „o-Aminobenzaldehyd“. Org. Synth. 28: 11. doi:10.15227 / orgsyn.028.0011.
  4. ^ Fleischer, E. B .; Klem, E. (1965). „Struktura produktu vlastní kondenzace Ó-Aminobenzaldehyd v přítomnosti niklových iontů “. Anorganická chemie. 4 (5): 637–642. doi:10.1021 / ic50027a008.
  5. ^ John D. Hepworth (1965). „Aminoaceton Semikarbazon hydrochlorid“. Organické syntézy. 45: 1. doi:10.15227 / orgsyn.045.0001.