Triacetonamin - Triacetonamine
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2,2,6,6-tetramethylpiperidinon | |
| Ostatní jména Triaceton amin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.011.413  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C9H17NÓ | |
| Molární hmotnost | 155.241 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá pevná látka s nízkou teplotou tání |
| Hustota | 0,882 g / cm3 |
| Bod tání | 43 ° C (109 ° F; 316 K) |
| Bod varu | 205 ° C (401 ° F; 478 K) |
| Mírný | |
| Rozpustnost v jiných rozpouštědlech | Většina organických rozpouštědel |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | hořlavý |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H290, H302, H314, H315, H317, H318, H319, H335, H412 | |
| P234, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P390 | |
| Bod vzplanutí | 73 ° C; 164 ° F; 346 K. |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Piperidin |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Triacetonamin je organická sloučenina se vzorcem OC (CH2CMe2)2NH (kde Me = CH3). Je to bezbarvá nebo bílá pevná látka, která se taví blízko pokojové teploty. Sloučenina je meziproduktem při přípravě 2,2,6,6-tetramethylpiperidin, stéricky bráněná báze a předchůdce volaného činidla TEMPO. Triacetonamin je tvořen poly-kondenzace aldolu acetonu v přítomnosti amoniaku a chlorid vápenatý:[1]
- 3 (CH3)2CO + NH3 → OC (CH2CMe2)2NH + 2 H2Ó
Redukční aminace triacetonaminu dává 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin.
Primárně se používá jako stabilizátor pro plasty, obvykle prostřednictvím jeho přeměny na počet bráněné aminové světelné stabilizátory, ale také nachází použití jako chemická surovina. Používá se k přípravě bráněno amin 2,2,6,6-tetramethylpiperidin, CH2[CH2C (CH3)2]2NH,[2] stejně jako radikální oxidační činidlo 4-Hydroxy-TEMPO.[3]
Reference
- ^ Nabyl Merbouh, James M. Bobbitt, Christian Brückner (2004). „Preparation of Tetramethylpiperdine-1-oxoammonlum Salts and their Use as Oxidants in Organic Chemistry. A Review“. Organické přípravky a mezinárodní postupy. 36: 1-31. doi:10.1080/00304940409355369.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Sorgi, K. L. „2,2,6,6-Tetramethylpiperidin“ v Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002 / 047084289X.
- ^ Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario (15. ledna 2010). „Průmyslové oxidace organokatalyzátorem TEMPO a jeho deriváty“. Výzkum a vývoj organických procesů. 14 (1): 245–251. doi:10.1021 / op900059x.