Akridon - Acridone
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 10H-Acridin-9-on | |
| Ostatní jména 9-akridanon | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.008.578  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C13H9NÓ | |
| Molární hmotnost | 195.221 g · mol−1 |
| Vzhled | žlutá pevná látka |
| Bod tání | 250 ° C (482 ° F; 523 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Akridon je organická sloučenina založená na akridin kostra s karbonylovou skupinou na 9 pozice. Žlutá pevná látka.
Syntéza a struktura
Molekula je rovinná. Optická spektra ukazují, že keto tautomer převládá v plynné fázi a v ethanolovém roztoku.[1]
Akridon lze syntetizovat kondenzací anilin a 2-chlorbenzoová kyselina. Může být také připraven zahřátím N-fenylanthranilová kyselina.[2]
Dějiny
Jedním z prvních, kdo dokázal prokázat existenci sloučeniny, byl Karl Drechsler, student G. Goldschmiedt v k.u.k. Universität Wien (Vídeň, Rakousko) v roce 1914.[3]
Deriváty
Akridon tvoří základ některých syntetických sloučenin s různými farmakologickými účinky. 3-Chlor-6- (2-diethylamino-ethoxy) -10- (2-diethylamino-ethyl) -akridon se ukázal jako slibný antimalarický lék.[4][5]
Viz také
Reference
- ^ Zobák, Peter; Fry, Fred S .; Lee, Jaekeun; Steele, Frank (1976). "Ekvilibrační studie. Protomerní rovnováhy 2- a 4-hydroxypyridinů, 2- a 4-hydroxypyrimidinů, 2- a 4-merkaptopyridinů a strukturně příbuzných sloučenin v plynné fázi". Journal of the American Chemical Society. 98: 171–179. doi:10.1021 / ja00417a027.
- ^ C. F. H. Allen a G. H. W. McKee (1939). „Akridon“. Organické syntézy. 19: 6. doi:10.15227 / orgsyn.019.0006.
- ^ Rakouská národní knihovna, zprávy z měsíčních zasedání Akademie věd
- ^ HISASHI FUJIOKA; YUKIHIRO NISHIYAMA; HIROSHI FURUKAWA & NOBUO KUMADA (1989). „In vitro a in vivo aktivity atalaphillininu a souvisejících akridonových alkaloidů proti hlodavcům“. Antimikrobiální látky a chemoterapie. 33 (1): 6–9. doi:10.1128 / aac.33.1.6. PMC 171411. PMID 2653215.
- ^ Kelly, Jane X .; Smilkstein, Martin J .; Brun, Reto; Wittlin, Sergio; Cooper, Roland A .; Lane, Kristin D .; Janowsky, Aaron; Johnson, Robert A .; Dodean, Rozalia A .; Winter, Rolf; Hinrichs, David J .; Riscoe, Michael K. (2009). "Objev akridonů s dvojí funkcí jako nový antimalarický chemotyp". Příroda. 459 (7244): 270–273. doi:10.1038 / nature07937. PMID 19357645.