Amavadin - Amavadin

Amavadin
Amavadin.svg
Kuličkový model amavadinského dianionu
Jména
Název IUPAC
bis [N-[(1S) -1- (karboxy-kB) ethyl] -N- (hydroxy-κO) -L-alaninato (2 -) -. κN, κO] -vanad
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
[V {NO [CH (CH3) CO2]2}2]2−
Molární hmotnost398,94 g / mol
VzhledSvětle modrá v roztoku
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Amavadin je vanadium -obsahující anion nalezený u tří druhů jedovatých Amanita houby: A. muscaria, A. regalis, a A. velatipes.[1] Amavadin byl poprvé izolován a identifikován v roce 1972 Kneifelem a Bayerem.[2] Tento anion, který se jeví jako modré řešení, je vanad o osmi souřadnicích komplex.[1] Ca2+ kation se často používá ke krystalizaci amavadinu k získání kvalitní rentgenové difrakce.[1] Oxidovaný amavadin lze izolovat jako jeho PPh4+ sůl. Oxidovaná forma obsahuje vanad (V), který lze použít k získání NMR spektra.[3]

Amanita muscaria obsahuje amavadin

Příprava

Tvorba amavadinu začíná tvorbou dvou tetradentátu ligandy.[3]

2 HON (CH (CH3) CO2H)2 + VO2+ → [V {NO [CH (CH3) CO2]2}2]2− + H2O + 4 H+

Struktura a vlastnosti

Prekurzor ligandu nalezený v amavadinu (vlevo), ligandu (uprostřed) a H3(HIDA) (vpravo).

Ligand nalezený v amavadinu byl poprvé syntetizován v roce 1954.[4] Amavadin obsahuje vanad (IV). Zpočátku se předpokládalo, že amavadin má vanadyl, VO2+, střed. V roce 1993 bylo krystalografickou charakterizací zjištěno, že amavadin není a vanadyl ion sloučenina. Místo toho je to oktakoordinovaný komplex vanadu (IV). Tento komplex je vázán ke dvěma tetradentátovým ligandům odvozeným od N-hydroxyimino-2,2'-dipropionové kyseliny, H3(HIDPA), ligandy.[5] Ligandy se koordinují prostřednictvím dusíku a tří center kyslíku.

Amavadin je C.2-symetrický anion s 2-nábojem. Dvojitá osa půlí atom vanadu kolmo ke dvěma ligandům NO. Anion má pět chirálních center, jedno na vanadu a čtyři atomy uhlíku, které mají S stereochemii.[1] Existují dva možné diastereomery pro ligandy, (S,S)-(S,S) -Δ a (S,S)-(S,S) -Λ.

Biologická funkce

Biologická funkce amavadinu je stále neznámá, přesto se předpokládá, že používá H2Ó2 a funguje jako peroxidáza na podporu regenerace poškozených tkání.[3] Amavadin může sloužit jako toxin pro ochranu hub.[6]

Reference

  1. ^ A b C d Berry, R.E .; Armstrong, E.M .; Beddoes, R.L .; Collison, D .; Ertok, S.N .; Helliwell, M .; Garner, C.D. (1999). "Strukturální charakteristika Amavadinu". Angew. Chem. Int. Vyd. 38 (6): 795–797. doi:10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19990315) 38: 6 <795 :: AID-ANIE795> 3.0.CO; 2-7. PMID  29711812.
  2. ^ Kneifel, H .; Bayer, E. „Stereochemie a celková syntéza amavadinu, přirozeně se vyskytujícího vanadového aniontu Amanita muscaria.” J. Am. Chem. Soc. 1986, 108: 11, str. 3075–3077. Kneifel, H .; Bayer, E. (1986). „Stereochemie a celková syntéza amavadinu, přirozeně se vyskytující sloučeniny vanadu Amanita muscaria“. Journal of the American Chemical Society. 108 (11): 3075–3077. doi:10.1021 / ja00271a043..
  3. ^ A b C Hubregtse, T .; Neeleman, E .; Maschmeyer, T .; Sheldon, R.A .; Hanefeld, U .; Arends, I.W.C.E. (2005). "První enantioselektivní syntéza amavadinového ligandu a jeho komplexace s vanadem". J. Inorg. Biochem. 99 (5): 1264–1267. doi:10.1016 / j.jinorgbio.2005.02.004. PMID  15833352.
  4. ^ Fu, S-C.J .; Birnbaum, S.M .; Greenstein, J.P. (1954). "Vliv opticky aktivních acylových skupin na enzymatickou hydrolýzu N-acylovaných-L-aminokyselin". J. Am. Chem. Soc. 76 (23): 6054–6058. doi:10.1021 / ja01652a057.
  5. ^ Armstrong, E.M .; Beddoes, R.L .; Calviou, L.J .; Charnock, J.M .; Collison, D .; Ertok, N .; Naismith, J.H .; Garner, C.D. (1993). „Chemická podstata amavadinu“. J. Am. Chem. Soc. 115 (2): 807–808. doi:10.1021 / ja00055a073.
  6. ^ Garner, C.D .; Armstrong, E.M .; Berry, R.E .; Beddoes, R.L .; Collison, D .; Cooney, J.J.A .; Ertok, S.N .; Helliwell, M. (2000). „Vyšetřování Amavadinu“. J. Inorg. Biochem. 80 (1–2): 17–20. doi:10.1016 / S0162-0134 (00) 00034-9. PMID  10885458.